Esperimenti intorno all'acido laurico e ai suoi trigliceridi
Buongiorno
Ancora non c'è nulla di fatto (anche se il Trevize mi ha autorizzato a postare qui), ma ho in mente di fare dei lavori con l'acido laurico e col suo trigliceride, la trilaurina. La stramberia dell'argomento deriva da una specie di scommessa fra me e amici dell'università, semplici chiacchiere che alla fine ti convincono a lavorarci per davvero e ti mettono le fisse in testa.
In pratica si tratta di ottenere o l'acido laurico o la trilaurina a partire dal cocco o direttamente dal suo olio.

L'olio di cocco contiene circa il 53% di acido laurico (a 12C) il 17% di miristico (a 14C), il 7% di palmitico (a 16C), il 7% di caprico (10C) e l' 8% di caprilico (8C), tutti acidi grassi saturi. Parlando di trigliceridi, la composizione principale media è:
-trilaurina 19%
-dilaurilcaprilglicerolo 16%
-dilaurilmiristilglicerolo 16%
-laurildicaprilglicerolo 10%
-laurildimiristilglicerolo 10%

Per il percorso completo, cioè ottenere una trilaurina pura dal cocco grezzo, mi pare di aver capito che, almeno in teoria, la linea da seguire è:
- Estrarre l'olio di cocco dal cocco con Soxhlet ed esano 
- Tirare fuori l'acido laurico dall'olio, saponificando, acidificando e purificando [1]
- Esterificare l'acido laurico con glicerolo, in condizioni tali da inserire tutti e tre le catene su ogni glicerolo, ottenendo la trilaurina a questo punto praticamente pura [2]

Quello che sto cercando di capire è fino a che punto questa procedura sia fattibile. I punti critici sono essenzialmente i seguenti:
[1]: fino alla saponificazione ci siamo anche, ma poi come separo l'acido laurico dagli altri? Il Salomone riporta la seguente procedura, ma è veramente laboriosa. Distillare sotto vuoto gli esteri metilici è proprio l'unica via possibile?

<<83. Acido laurico

L’acido laurico o laurinico C12H24O2 si ricava dall’olio di alloro oppure dal burro di cocco [in cosa differisce il burro di cocco dal suo olio?] che lo
contengono, assieme ad altri acidi grassi, allo stato di gliceride; si saponificano queste sostanze
grasse, si isolano gli acidi grassi, si trasformano nei loro esteri metilici, che per frazionamento
forniscono il laurato di metile, da cui per idrolisi si ottiene l’acido laurico puro. Si saponificano ad
es. 500 g di burro di cocco riscaldando per circa un’ora con una soluzione di 150 g di soda caustica in 3 L di acqua; 
alla soluzione del sapone così ottenuta si aggiunge un leggero eccesso di acido

cloridrico o solforico diluito e dopo moderato riscaldamento si separa lo strato oleoso galleggiante
di acidi grassi, costituiti principalmente da acido laurico e da acido caprilico, con piccole quantità di
acidi miristica, palmitico, ecc. Gli acidi grassi sono lavati con acqua, poi asciugati sopra solfato di
sodio anidro e successivamente riscaldati per circa 6 ore in un pallone unito ad un refrigerante a
ricadere con il loro peso di alcol metilico addizionato di 10–20% di acido cloridrico concentrato
oppure di 5% di acido solforico a 66°Bé. Si allontana poi per distillazione l’eccesso di alcol
metilico, si lava il residuo con una soluzione diluita di carbonato sodico per eliminare gli acidi liberi
(conviene aggiungere un po’ di benzene per rendere più rapida la decantazione), poi si fraziona nel
vuoto.
Nelle porzioni di testa che distillano da 95° a 145° sotto 18 mm. sono contenuti gli esteri metilici
degli acidi caprinico, caprilico e caprico; nel cuore da 145° a 150° passa il laurato di metile, nella
proporzione media del 65%, mentre a temperatura superiore distillano gli esteri degli acidi miristica
e palmitico.
L’idrolisi del laurato di metile si conduce nel modo seguente: 30 g dell’estere mescolati con 50 cm3
di potassa caustica in soluzione alcolica normale si riscaldano alla ebollizione in un pallone unito ad
un refrigerante a ricadere; quando la saponificazione è terminata si aggiunge un po’ di acqua e poi
si acidifica con acido solforico diluito. Dopo riscaldamento, quando l’acido laurico si è tutto
raccolto in uno strato galleggiante limpido lo si separa per decantazione, lo si lava con acqua sino
ad eliminazione dell’acido minerale, sempre tenendolo caldo e poi si lascia solidificare per
raffreddamento.>>

[2]: Poniamo di aver ottenuto l'acido laurico (col quale volendo ci si potrebbe accontentare): come forzare la Fischer per ottenere la trilaurina? Ho trovato un brevetto che descrive le sintesi di trigliceridi e c'è anche, in fondo (esempio 2), il protocollo per la trilaurina: si tratta di riflussare a vuoto (a quanto pare con pompa ad acqua) per 22 h acido laurico, glicerolo e ossido di calcio per catalizzare, poi ovviamente raffreddare e ricristallizzare. A riuscirci ( *Si guarda intorno* ) immagino che si ottenga un composto abbastanza puro, a parte eventuali prodotti non esaurientemente esterificati, monolaurine e dilaurine. Ma mi chiedo, anche qui, non c'è un procedimento più praticabile, che magari non richieda il vuoto o un tempo così lungo di riflusso?

Ovviamente andrebbero bene anche procedure con rese e purezze non massime, la cosa che conta è arrivare, alla fine, a una quantità tale di prodotto finito da poter essere vista ad occhio nudo, solo per la soddisfazione di farlo. 
Chiunque abbia idee o opinioni è veramente benvenuto  :-D
Grazie in anticipo
"C'è uno spettacolo più grandioso del mare, ed è il cielo, c'è uno spettacolo più grandioso del cielo, ed è l'interno di un'anima." V. Hugo, I Miserabili.
Cita messaggio
[-] I seguenti utenti ringraziano ClaudioG. per questo post:
NaClO, quimico




Utenti che stanno guardando questa discussione: 1 Ospite(i)