
Buonasera a tutti,
parecchio tempo fa, ho provato più volte la sintesi dell'acetato di benzile.
La procedura seguita alla lettera dal Vogel prevedeva l'utilizzo di 0,52 moli di acetico glaciale, seguite da 0,19 moli di alcole benzilico e 1ml di acido solforico concentrato (Titolo = 97% Carlo Erba) . Reflusso per 9 ore e separazione dell'estere con tetracloruro di carbonio (se non ricordo male). Io non avendo quest'ultimo ho lasciato separare in imbuto 7 ore, sbattendo quest'ultimo vigorosamente in modo da far "scendere" tutto l'estere (pochissimo più denso dell'acqua pura).
Il problema però non risiede nella fase di purificazione, bensì nella fase di preparazione.
Metodo
Aggiunta di benzilico quindi aggiunta di acetico successivamente pallone in bagno di ghiaccio e in forte agitazione e aggiunta di solforico concentrato. Ed ecco il primo problema:
Non appena le gocce di solforico concentrato impattano sulla miscela si forma un precipitato color salmone di aspetto resinoso (fa pensare ad un polimero). Sarà qualche impurezza dei reagenti pensai....(però controllate il Mann cosa dice a pag. 337 riguardo l'alcol benzilico)!!!. Che coincidenza!!!
Incurante del precipitato, proseguo la sintesi e ancora grosse sorprese:
Sotto riscaldamento/agitazione a ricadere, il precipitato sparisce, la soluzione si colora dapprima in rosa, poi in verde e infine vira al giallo imbrunendosi verso la fine del reflusso.
Foto:
Nella fase di purificazione, in imbuto la fase organica (estere) si deposita sul fondo, mentre nella fase di neutralizzazione (uso una satura di bicarbonato in moderato eccesso) l'estere si localizza in superficie. E' chiaramente l'estere, infatti la satura di bicarbonato sodico ha una densità maggiore rispetto all'estere, il quale occupa dunque lo strato superiore.
Nel caso dell'acqua è il contrario.
L'estere una volta essiccato è limpido e i test sulla densità, l'odore e l'idrolisi in ambiente basico danno risultati positivi.
Problematiche
In letteratura non è presente alcun accenno sulla possibile precipitazione della resina rosa (Mann a parte)
I colori rosa verde e giallo non dovrebbero esserci.
L'estere dovrebbe essere incolore
Ora, ho già parlato con Al che non ha avuto tali problematiche nella preparazione dell' estere.
Vorrei, però che qualcuno avanzasse qualche ipotesi su quanto accaduto e, se possibile provasse almeno la prima fase (in piccolo ovviamente!) della sintesi, ossia l'aggiunta del solforico concentrato alla miscela per vedere se precipita la resina rosa.
In caso contrario ho il benzilico mooooolto impuro.
Non riporto le mie ipotesi per non influenzarvi
.
Grazie e scusate se mi sono dilungato.
parecchio tempo fa, ho provato più volte la sintesi dell'acetato di benzile.
La procedura seguita alla lettera dal Vogel prevedeva l'utilizzo di 0,52 moli di acetico glaciale, seguite da 0,19 moli di alcole benzilico e 1ml di acido solforico concentrato (Titolo = 97% Carlo Erba) . Reflusso per 9 ore e separazione dell'estere con tetracloruro di carbonio (se non ricordo male). Io non avendo quest'ultimo ho lasciato separare in imbuto 7 ore, sbattendo quest'ultimo vigorosamente in modo da far "scendere" tutto l'estere (pochissimo più denso dell'acqua pura).
Il problema però non risiede nella fase di purificazione, bensì nella fase di preparazione.
Metodo
Aggiunta di benzilico quindi aggiunta di acetico successivamente pallone in bagno di ghiaccio e in forte agitazione e aggiunta di solforico concentrato. Ed ecco il primo problema:
Non appena le gocce di solforico concentrato impattano sulla miscela si forma un precipitato color salmone di aspetto resinoso (fa pensare ad un polimero). Sarà qualche impurezza dei reagenti pensai....(però controllate il Mann cosa dice a pag. 337 riguardo l'alcol benzilico)!!!. Che coincidenza!!!
Incurante del precipitato, proseguo la sintesi e ancora grosse sorprese:
Sotto riscaldamento/agitazione a ricadere, il precipitato sparisce, la soluzione si colora dapprima in rosa, poi in verde e infine vira al giallo imbrunendosi verso la fine del reflusso.
Foto:
Nella fase di purificazione, in imbuto la fase organica (estere) si deposita sul fondo, mentre nella fase di neutralizzazione (uso una satura di bicarbonato in moderato eccesso) l'estere si localizza in superficie. E' chiaramente l'estere, infatti la satura di bicarbonato sodico ha una densità maggiore rispetto all'estere, il quale occupa dunque lo strato superiore.
Nel caso dell'acqua è il contrario.
L'estere una volta essiccato è limpido e i test sulla densità, l'odore e l'idrolisi in ambiente basico danno risultati positivi.
Problematiche
In letteratura non è presente alcun accenno sulla possibile precipitazione della resina rosa (Mann a parte)
I colori rosa verde e giallo non dovrebbero esserci.
L'estere dovrebbe essere incolore
Ora, ho già parlato con Al che non ha avuto tali problematiche nella preparazione dell' estere.
Vorrei, però che qualcuno avanzasse qualche ipotesi su quanto accaduto e, se possibile provasse almeno la prima fase (in piccolo ovviamente!) della sintesi, ossia l'aggiunta del solforico concentrato alla miscela per vedere se precipita la resina rosa.
In caso contrario ho il benzilico mooooolto impuro.
Non riporto le mie ipotesi per non influenzarvi

Grazie e scusate se mi sono dilungato.