Esteri: acido o anidride?
Per la serie "another stupid question from rusty", volevo dissipare un piccolo dubbio che mi sta venendo leggendo un po' di sintesi di esteri (e qui Al starà già sogghignando asd ). Ho letto che gli esteri possono essere sintetizzati a partire da alcoli e acidi sia carbossilici che inorganici, e fin qui tutto ok, ma io mi chiedevo, invece dell'acido si può usare l'anidride?
Esempio, acetato di etile, posso usare anidride acetica invece dell'acido acetico?
Benzoato di etile, posso usare anidride benzoica invece dell'acido benzoico?
E se sì, in generale è sempre fattibile questa sostituzione?

Grazie per la pazienza *help*
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nella scala delle reattività, i cloruri acilici sono i migliori nella reazione tra derivati degli acidi carbossilici e alcoli più o meno complessi o esotici; poi ci sono le anidridi che possono esser usate per la sintesi degli esteri... le anidridi sono al pari degli esteri come reattività... poi ci sono acidi carbossilici e le ammidi... ma non ci interessano
ah la reazione funziona anche coi fenoli, seppur non siano alcoli... le reazioni sono più lente dei corrispondenti cloruri acilici, e di solito si deve raffreddare la miscela di reazione...
nel caso del fenolo, si preferisce far reagire prima il fenolo con sodio idrossido, producendo il più reattivo ione fenossido...
ad esempio facendo reagire l'anidride acetica con etanolo si ottiene il corrispondente estere, oltre ad acido acetico
la reazione è lenta a temperatura ambiente (più veloce se si scalda leggermente)
non si nota cambiamento in liquidi incolori, ma si forma nel nostro caso una miscela di etile acetato e acido acetico... per aggiunta di sodio bicarbonato si ottiene l'acetato di sodio che può essere allontanato estraendo la miscela di reazione con acqua... anidrifacando con sodio solfato anidro e filtrando, si ottiene etile acetato
la reazione col fenolo è simile ma più lenta; l'acetato di fenile è ottenuto oltre ad acido acetico...
se il fenolo è prima convertito in sodio fenossido aggiungendo sodio idrossido alla miscela di reazione, la reazione sarà più veloce... inoltre come sottoprodotto si ottiene sodio acetato, decisamente "meglio" dell'acido acetico.
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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[-] I seguenti utenti ringraziano quimico per questo post:
Rusty
Ha già detto tutto Quimico... ;-)
Se si vuol aggiungere qualcosa è che si usano gli acidi quando si può perchè costano molto meno e sono più reperibili.
Per esempio sarebbe assurdo usare l'anidride butirrica per fare il butirrato di etile!
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Rusty
giusto, me ne ero dimenticato. ero troppo preso dal discorso ahah
se l'acido non è reperibili l'anidride è un'alternativa ma in termini di atom economy è troppo dispersivo come metodo. meglio usare l'acido... su questo non ci piove.
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Rusty
Grazie ragazzi, molto gentili e disponibili *Hail*
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