Esteri degli acidi C5 e C6 (valerianico e caproico)

[marco the chemistry]

La collezione di esteri del forum ormai è bella grande..però la procedura ormai è sempre la stessa (Fisher) e non so quanto sia buona l'idea di aprire ogni volta una discussione quasi uguale alle mille mila già esistenti. Ho deciso di aprire questo thread per evitare di creare altre discussioni quasi inutili.. In questi giorni sto lavorando un po' con questi composti profumati, ma mi sono un po' stufato di fare foto tutte uguali...Comincio a mettere il primo composto sintetizzato,pian piano aggiungerò gli altri (man mano che li sintetizzo). Se l'idea non piace aprirò una discussione per ogni composto, ma sicuramente non metterò foto...

Caproato d'etile

Materiali:
- acido caproico (esanoico)
- etanolo
- acido solforico
- apparato per riflusso e distillazione
- sodio bicarbonato

Procedimento:
in un palloncino da 50 o 100ml si pongono 25ml di acido caporoico e 20ml di etanolo 95% o assoluto. Si aggiungono, mescolando, 3ml di acido solforico concentrato e si scalda a dolce riflusso per 3-4 ore. Già da subito dalla sommità del condensatore si sentirà uscire un piacevolissimo aroma fruttato con note di ananas. terminato il riflusso versare in 100ml di acqua fredda, separare lo strato organico superiore e lavarlo con una soluzione acquosa di bicarbonato. Anidrificare l'estere con CaCl2 e distillarlo. Tenere la frazione che bolle a 166-168° (praticamente tutto il contenuto del pallone). Resa 17g, 50%, ci si accontenta...
Il profumo, che è la cosa veramente interessante è molto buono, sembra di avere un cestino di frutti tropicali sotto il naso (senza guava e noni, che puzza come l'acido..). Diluendo parecchio l'estere si percepisce chiaramente una nota molto marcata di ananas, mentre lavavo la vetreria sembrava di aver un ananas maturato in campo sotto il naso...

[MaXiMo]

Scusa Marco non vorrei essere rompi....ma come cavolo si chiama il tuo estere...caproato di etile suppongo...

[marco the chemistry]

Leggi le parole in grassetto.... è il primo di una lunga serie (speriamo)..e non volevo aprire mille mila discussioni per esteri tutti simili...

[marco the chemistry]

Etile valerianato

Si prepara esattamente come l'estere descritto sopra, l'unica cosa differente sta nella distillazione finale, l'estere infatti bolle a 144-145°. Appena dopo l'aggiunta dell'acido solforico la miscela si divide già in due fasi e si avverte distintamente l'odore dell'estere. Riflussare per 3 ore e poi operare come al solito (lavaggio con acqua, con NaHCO3 acquoso, anidrificazione, distillazione frazionata). Resa 24g (81%, decisamente eccellente).
L'odore è simile a quello dell'estere caproico, ma più delicato e meno definito, ha un odore fruttato generico, dolce e con qualche nota sempre di ananas maturo.

Ho provato anche a preparare il valerianato di feniletile, ma non ha odore....