Esterificazione di Fischer

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Nightrun

2010-06-03 06:37

Ok! Mi sento sia emotivamente che moralmente pronto a compiere il mio primo esperimento "serio"XD

Per iniziare, volevo partire da un acido acetico glaciale ed un alcol etilico, ed ottenere dell'acetato di etile col ben noto processo detto "Esterificazione di Fischer". Il problema è che sul libro, come al solito, lo spiega un poco all'acqua di rose...

Qualche anima pia potrebbe spiegarmi i vari passaggi, passo dopo passo? Contate che come materiale dispongo di: 30 ml di acido acetico, un bottiglione di alcol al 95%, 3 becher da 50ml, 100ml e 250ml, un becco bunsen, contagoccie, ed una beuta da 100ml. Mi manca l'acido per catalizzare la reazione, ma conto di prendere dell'acido solforico a giorni. Ovviamente essendo poco pratico conto di partire con una quantità limitata di reagentiXD

al-ham-bic

2010-06-03 07:04

Bravo, ottimi propositi, ma c'è il problema (a parte l'H2SO4) che ti manca la cosa più importante se vuoi cimentarti in organica e specialmente negli esteri: tutto ciò che serve per distillare!

Per la procedura te la posso dire eventualmente senza problemi.

Nightrun

2010-06-03 07:05

No problem, tanto come ti ho detto devo comunque passare al negozio di chimica a prendere il solforico. Perciò se mi manca anche materiale di vetreria, non esitare a dirlo;-) Grazie per la pazienza

Dott.MorenoZolghetti

2010-06-03 08:02

Non esitiamo, ma Al voleva dire che ti manca proprio l'essenziale:

l'alambicco!

Se lo acquisti con colli normalizzati, semplice, semplice, dovrai spendere oltre i 100 Euro (non più di 150 Euro), comprendendo anche il termometro, fondamentale per una Fischer.

Dovrà essere formato da:

- pallone/reattore, a collo lungo, da 500 mL

-raccordo a T o di Claisen

-tubo collettore

-termometro con smeriglio, a scala ampia

-refrigerante (a bolle, a serpentino)

- allunga di gocciolamento ....opzionale

- colonna di rettifica (Vigreux) ....opzionale, ma molto utile.

Poi ovviamente occorreranno: tubi per l'acqua, riscaldatore (a mantello o a piastra) e un traliccio per sostenere il tutto oppure aste e morsetti.

In altre parole: bisogna essere attrezzati.

Al, probabilmente, ha altro ancora da suggerirti, LUI è un mago delle esterificazioni...*Hail*

Nightrun

2010-06-03 09:38

La peppa! Così tanta roba? XD Devo dire che per come l'avevo interpretata dal libro, credevo bastasse scaldare un po' l'acido acetico in presenza di H2SO4 e poi aggiungere l'alcol in eccesso. O__O Ma a quanto pare mi sto ricredendo... Ehm... Anche comprando tutta quella roba, il problema è che non saprei decisamente dove mettere le maniXD

Nightrun

2010-06-03 10:10

Qualcuno saprebbe spiegarmi, dopo che ho comprato il tutto, come procedere?XD (Sono uno scassaballs, lo so)

Max Fritz

2010-06-03 11:39

Ti consiglio di informarti nell'altra discussione omonima... ne esiste già una sull'esterificazione di Fischer, l'ho creata io ;-)

Nightrun

2010-06-03 12:05

Ah ok. Non l'avevo notata

Dott.MorenoZolghetti

2010-06-03 13:12

Se vuoi isolare l'estere, quello è il minimo necessario.

Se invece vuoi solo sentirne il profumo...allora una beuta basta, certo non farai un grande esperimento...ma ci si deve accontentare.;-)

Nightrun

2010-06-03 17:48

Ecco, vada per la secondaXD Il mio fine in effetti è solo ottenere l'estere, non mi interessa ottenerlo puro, basta che viene fuoriXD Se poi è mischiato con l'acqua, non è un problema Dopotutto è il mio primo esperimentoXD La distillazione magari la imparerò a fare in seguito. In ogni caso, anche solo con la beuta, i passaggi quali sono?

al-ham-bic

2010-06-03 22:24

La seguente non è una sintesi completa ma solo un esperimento, ma che ti permette almeno di sentire il gradevole odore dell'etilacetato.

Scalda in una beuta da 250 ml 20 ml di etanolo, 20 ml di acido acetico glaciale e 3 ml di H2SO4 conc.

Scalda pian piano in bagno d'acqua agitando spesso senza far bollire e tieni riscaldato il più a lungo possibile, diciamo un'ora, tenendo tappato leggermente per evitare evaporazione e sfiatando ogni tanto.

CH3COOH + CH3-CH2-OH ===> CH3COO-CH2-CH3 + H2O

la reazione è di equilibrio perciò alla fine ottieni sempre una mix dei reagenti di partenza + l'estere, che sentirai dall'odore fruttato (ma non ne senti l'odore reale perchè è mescolato a vapori di etanolo e ac.acetico non reagiti).

Per purificarlo serve tutta la procedura di lavaggio e distillazione (fra l'altro questo estere è uno dei più difficili da fare perchè forma azeotropi e non distilla anidro al suo p.e. di 70°).

Poi facci sapere... ;-)

Nightrun

2010-06-04 08:05

Avoja! Magari nel mentre farò qualche fotoXD Solo una cosa: in bagno d'acqua vuol dire che devo scaldare il recipiente in cui ho messo etanolo, acetico e solforico, immerso nell'acqua di un altro recipiente, giusto? Altra domandina idiota: come faccio a "tappare leggermente"?

Nightrun

2010-06-04 09:52

Ok, quindi ricapitolando, visto che oggi pomeriggio devo passare al negozio, l'occorrente per fare questa esterificazione senza distillazione è: una beuta da 250 ml, dell'acido solforico e un cilindro graduato per regolarmi coi millilitri di reagenti? Resta sempre il problema di come faccio a "tappare leggermente"XD

al-ham-bic

2010-06-04 10:55

Visto che passi dal negozio, fatti dare anche un adatto tappo per la beuta e appoggialo solamente asd

Nightrun

2010-06-04 11:07

XD Thanks E per quanto riguarda il "bagno"? E' come ho detto io? Cioé, infilo la beuta dentro un altro recipiente contenente acqua no?XD

Dott.MorenoZolghetti

2010-06-04 14:35

Sì, va bene anche un pentolino in cui metterai la beuta e l'acqua...

Fai attenzione a non serrare la beuta con il tappo, deve essere solamente appoggiato (non prendere uan beuta con tappo a smeriglio!).

Facci sapere...:-D

al-ham-bic

2010-06-04 22:08

Volevo aggiungere: il liquido che ottieni in questo modo NON è acetato di etile, ma una miscela dei reagenti che ne contiene un po' *Si guarda intorno* , giusto per averne un'idea.

(Per far bene bisognerebbe scaldare a lungo con ebollizione a ricadere, eccetera eccetera...).