Estrazione acido maleico dalla fase acquosa
Stimolato dalle domande di Rusty, gli dimostro seduta stante che non sono affatto domande stupide/banali eccetera eccetera, postando le mie Blush

Avendo molta anidride maleica ma sempre poco tempo/energia per il lab, ho deciso per qualcosa di teoricamente semplicissimo *Si guarda intorno*

Sintesi dell'acido maleico dall'anidride maleica:
Dopo essermi informato brevemente in rete, vedo che l'anidride maleica reagisce già a temperatura ambiente con l'acqua per dare l'acido maleico.

Domanda 1: È il caso di tuttee le anidridi ?

Quindi ho posto ca. 20g di anidride maleica in un becker, aggiunto ca. 150ml di acqua e posto sotto agitazione magnetica fino a tolale dissoluzione (sono occorsi ca. 15 minuti) a T ambiente.

Pensavo primordialmente di evaporare poi l'acqua e recuperare l'acido maleico e finita lì.
Non disponendo di impiantistica sicura per la distillazione sotto vuoto e non volendo rischiare di scaldare troppo...

Domanda 2: evaporando l'acqua a 100 °C c'è rischio di mandare qualcosa kaputt ?

... ho invece poi optato per un'estrazione. La letteratura consiglia il tert-butil-metil etere.
Non avendone ho optato per esano (miscela di isomeri), quantomeno per avere una buona separazione delle fasi e supponendo che il maleico sarebbe andato nella fase organica, così, per simpatia col carbonio Rolleyes lol

I fatti però sono che ne è andato pochissimo nell'esano e l'estrazione è fallita.

Noto poi che il tert-butil-metil etere è una base di Lewis

Domanda 3: è per questo che hanno usato sto solvente ? (base + acido = <3)

Domanda 4: non disponendo di nessun etere organico, che solvente mi consigliereste e perchè ?

Un paio di idee le ho... una sarebbe di acidificare la fase acquosa in modo da protonare tutto il maleico e poi ritentare con l'esano...

Thanks for any hint :-)
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(2010-11-05, 12:57)al-ham-bic Ha scritto: La cosa singolare e interessante del maleico rispetto a suo fratello fumarico è la notevole tossicità. Vediamo se Zolghetti ci dirà qualcosa in merito.
Acido maleico tossico? La cosa mi giunge nuova O_o

(O mi sto confondendo col malico).
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Wiki eng dice che, a proposito dell'acido maleico:

R22: Harmful if swallowed (ingerirlo mi sembra anche troppo asd )
R36/37/38: Irritating to eyes, respiratory system and skin (irritante, e vabbè... pure mi suocera lo è asd )
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Le LD50 sono abb alte, però è riportato come agente mutageno.

Possiamo tornare IN topic please ? :-)
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Essendo un acido carbossilico il maleico, è polare... e di conseguenza dissocia in acqua e ha affinità per essa. Non mi stupisco neanch'io che non abbia scelto l'esano (tra l'altro ha solo 4C, catena abbastanza corta...). Il tuo ragionamento sulla base di Lewis potrebbe essere una mezza soluzione... ma sinceramente non mi convince.
Comunque ti consiglierei di utilizzare un estere (etilacetato?), per leggera affinità con gli eteri (C-O-C), ma non ti assicuro nulla. Lascio la parola ai più esperti ;-)
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[-] I seguenti utenti ringraziano Max Fritz per questo post:
Nexus
Io stavo pensando ad un solvente polare, tipo acetato di etile o diclorometano. Però non saprei.
Io ho usato l'acetato di etile l'anno scorso per ricristallizzare l'acido malonico e aveva una buona solubilità per quanto ricordo... Potrebbe essere una cosa da provare.
oO° elena [pink_chemist] °Oo
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[-] I seguenti utenti ringraziano rock.angel per questo post:
Nexus
ci sono diversi metodi di operare... alcuni 1po' assurdi a mio avviso
e non è facile possedere t-BuOMe... non so...
la reazione con acqua è abbastanza... userei magari acetato di etile come suggerito da Max ma sinceramente non saprei...
se no evaporazione dell'acqua... prova una piccola aliquota nel dubbio, no?
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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Grazie per i consigli...

- Etile acetato ha una solubilità di ~80g/L in acqua; d= 0.90 g/ml
- Diclorometano ha una solubilità di ~20g/L in acqua; d= 1.33 g/ml

Proverò con l'etile acetato e vi farò sapere !

Polarità (costanti dielettriche):
- esano = 2
- etile acetato = 6
- diclorometano = 9
(- acqua = 80)
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(2010-11-05, 20:06)Nexus Ha scritto: ... La domanda di Al sulla tossicità ha tutto per sembrare un missile terra-aria...
Non so se sono io che scendo sempre giù dal pero, ma non noto questa intenzione... *Si guarda intorno*

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ehm.. scusate il disturbo, ma i post?
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