Estrazione acido maleico dalla fase acquosa

Myttex Forum ha chiuso definitivamente. Non è più possibile inviare messaggi, ma il contenuto è ancora consultabile in questo archivio.

Nexus

2010-11-05 11:22

Stimolato dalle domande di Rusty, gli dimostro seduta stante che non sono affatto domande stupide/banali eccetera eccetera, postando le mie Blush

Avendo molta anidride maleica ma sempre poco tempo/energia per il lab, ho deciso per qualcosa di teoricamente semplicissimo *Si guarda intorno*

Sintesi dell'acido maleico dall'anidride maleica:

Dopo essermi informato brevemente in rete, vedo che l'anidride maleica reagisce già a temperatura ambiente con l'acqua per dare l'acido maleico.

Domanda 1: È il caso di tuttee le anidridi ?

Quindi ho posto ca. 20g di anidride maleica in un becker, aggiunto ca. 150ml di acqua e posto sotto agitazione magnetica fino a tolale dissoluzione (sono occorsi ca. 15 minuti) a T ambiente.

Pensavo primordialmente di evaporare poi l'acqua e recuperare l'acido maleico e finita lì.

Non disponendo di impiantistica sicura per la distillazione sotto vuoto e non volendo rischiare di scaldare troppo...

Domanda 2: evaporando l'acqua a 100 °C c'è rischio di mandare qualcosa kaputt ?

... ho invece poi optato per un'estrazione. La letteratura consiglia il tert-butil-metil etere.

Non avendone ho optato per esano (miscela di isomeri), quantomeno per avere una buona separazione delle fasi e supponendo che il maleico sarebbe andato nella fase organica, così, per simpatia col carbonio Rolleyes lol

I fatti però sono che ne è andato pochissimo nell'esano e l'estrazione è fallita.

Noto poi che il tert-butil-metil etere è una base di Lewis

Domanda 3: è per questo che hanno usato sto solvente ? (base + acido = <3)

Domanda 4: non disponendo di nessun etere organico, che solvente mi consigliereste e perchè ?

Un paio di idee le ho... una sarebbe di acidificare la fase acquosa in modo da protonare tutto il maleico e poi ritentare con l'esano...

Thanks for any hint :-)

whiles

2010-11-05 12:14

al-ham-bic ha scritto:

La cosa singolare e interessante del maleico rispetto a suo fratello fumarico è la notevole tossicità. Vediamo se Zolghetti ci dirà qualcosa in merito.

Acido maleico tossico? La cosa mi giunge nuova O_o (O mi sto confondendo col malico).

Rusty

2010-11-05 12:19

Wiki eng dice che, a proposito dell'acido maleico: R22: Harmful if swallowed (ingerirlo mi sembra anche troppo asd ) R36/37/38: Irritating to eyes, respiratory system and skin (irritante, e vabbè... pure mi suocera lo è asd )

Nexus

2010-11-05 12:54

Le LD50 sono abb alte, però è riportato come agente mutageno.

Possiamo tornare IN topic please ? :-)

Max Fritz

2010-11-05 13:11

Essendo un acido carbossilico il maleico, è polare... e di conseguenza dissocia in acqua e ha affinità per essa. Non mi stupisco neanch'io che non abbia scelto l'esano (tra l'altro ha solo 4C, catena abbastanza corta...). Il tuo ragionamento sulla base di Lewis potrebbe essere una mezza soluzione... ma sinceramente non mi convince.

Comunque ti consiglierei di utilizzare un estere (etilacetato?), per leggera affinità con gli eteri (C-O-C), ma non ti assicuro nulla. Lascio la parola ai più esperti ;-)

I seguenti utenti ringraziano Max Fritz per questo messaggio: Nexus

rock.angel

2010-11-05 13:28

Io stavo pensando ad un solvente polare, tipo acetato di etile o diclorometano. Però non saprei.

Io ho usato l'acetato di etile l'anno scorso per ricristallizzare l'acido malonico e aveva una buona solubilità per quanto ricordo... Potrebbe essere una cosa da provare.

I seguenti utenti ringraziano rock.angel per questo messaggio: Nexus

quimico

2010-11-05 13:29

ci sono diversi metodi di operare... alcuni 1po' assurdi a mio avviso e non è facile possedere t-BuOMe... non so... la reazione con acqua è abbastanza... userei magari acetato di etile come suggerito da Max ma sinceramente non saprei... se no evaporazione dell'acqua... prova una piccola aliquota nel dubbio, no?

Nexus

2010-11-05 14:08

Grazie per i consigli...

- Etile acetato ha una solubilità di ~80g/L in acqua; d= 0.90 g/ml

- Diclorometano ha una solubilità di ~20g/L in acqua; d= 1.33 g/ml

Proverò con l'etile acetato e vi farò sapere !

Polarità (costanti dielettriche):

- esano = 2

- etile acetato = 6

- diclorometano = 9

(- acqua = 80)

Max Fritz

2010-11-05 19:12

Nexus ha scritto:

... La domanda di Al sulla tossicità ha tutto per sembrare un missile terra-aria...

Non so se sono io che scendo sempre giù dal pero, ma non noto questa intenzione... *Si guarda intorno*

whiles

2010-11-06 02:19

ehm.. scusate il disturbo, ma i post?

zampi

2010-11-06 12:25

O_o sono spariti metà post!

Rusty

2010-11-06 14:38

zampi ha scritto:

O_o sono spariti metà post!

Meglio, teniamo i thread sgombri da amenità, grazie *Fischietta*

zampi

2010-11-06 14:43

giusto, togliamo ogni riferimento a possibili flames =)

whiles

2010-11-07 01:56

Rusty ha scritto:

Meglio, teniamo i thread sgombri da amenità, grazie *Fischietta*

ma c'era una risposta di al-ham-bic ed era anche piuttosto lunga ed interessate, dov'è finita? Non erano amenità.

Rusty

2010-11-07 03:36

Non saprei non ho cancellato io i messaggi, può averli cancellati un admin, un altro mod o l'autore del messaggio stesso. Vi prego di non continuare ad imbrattare i thread con domande che non c'entrano nulla, preferisco che apriate un thread in offtopic e scriviate la' quello che non va'. Continuate pure, grazie

Nexus

2010-11-08 18:00

Alhambic ha cancellato i suoi, e di conseguenza ho dovuto cancellare i miei *Tsk, tsk*

Rusty

2010-11-11 15:52

Nexus ha scritto:

Alhambic ha cancellato i suoi, e di conseguenza ho dovuto cancellare i miei *Tsk, tsk*

Ti sei chiesto il perchè? Al non ha mai cancellato suoi post, se l'ha fatto ci sarà un motivo.

Nexus

2010-11-12 08:21

Si me lo son chiesto, ma senza riuscire a darmi una risposta in realtà... solo supposizioni.

Comunque non è andato perso niente, credo...

È già da un pò che dovrei darmi una regolata, periodo tosto questo >_>

Arriveranno tempi migliori *Hail*

Nexus

2010-11-16 11:33

Direi che i suggerimenti erano buoni (===> thanks)

Ho usato acetato di etile e sta volta, con due estrazioni, ho estratto una buona quantità di acido maleico.

Ho allontanato il solvente su rotavapor fino ad ottenere una soluzione concentrata (normalmente avrei applicato il vuoto fino a secchezza ma non ne dispongo al momento).

Ho quindi lasciato seccare all'aria.

Da 2-3 giorni ho posto i cristalli così ottenuti in un recipiente che lascio all'aperto finchè il puzzo di solvente non sparisce.

Sono un pò dubbioso su come le cose procedono: i cristalli puzzano ancora fortemente, ma non tipicamente di acetato di etile (che sarebbe abb. gradevole come odore) ma piuttosto di aceto !

In oltre ci mette un pò tanto ad evaporare l'acetato di etile, per i miei gusti >_>

quimico

2010-11-16 14:36

non vorrei che l'acetato si sia idrolizzato... capita anche con acidi non minerali... capirei avessi avuto acido cloridrico o solforico... ma qui... non mi pare abbia potuto vedere altro che acido maleico *Si guarda intorno*

I seguenti utenti ringraziano quimico per questo messaggio: Nexus

Nexus

2010-11-16 15:00

Tutto sommato il maleico non è proprio soft come acido, con un pKA1 circa di 1 ...

Non avevo pensato a questa possibilità....

In tal caso si spiegherebbe il puzzo che non è nè di etile acetato nè di acido acetico.....

Questo significherebbe che avrei una porcheria di mix, contenente maleato di etile giusto ? azz!

Sarebbe un motivo in più per spiegare perchè il metodo che avevo trovato usava tert-butil-metil etere *Fischietta*