Estrazione dell'anetolo

[ohilà]

Avevo tra le mani un buon quantitativo di semi di anice verde e ho voluto, quindi, tentare l'estrazione dell'anetolo (4-metossipropenilbenzene).
Questo composto è presente in molte altre piante, tra cui il finocchio e l'anice stellato, che non va confuso con quello verde,

Ho proceduto distillando la spezia in acqua, come alternativa alla vera e propria corrente di vapore, estraendo poi con solvente e isolando così l'olio essenziale. Rispetto agli oli derivati da altre spezie, questo è meno diffuso per usi terapeutici, poiché l'anetolo è relativamente nocivo.
Per distillazione frazionata dell'olio si ottiene l'anetolo puro.

   

MATERIALE
- Alambicco in rame
- Vetreria per distillazione
- Semi di anice verde (Pimpinella Anisum)
- Esano (avio)

PROCEDURA
Mescolare nella caldaia dell'alambicco 3 litri d'acqua e 700 grammi di semi, meglio se parzialmente triturati.
Distillare fino a quando non smettono di passare gocce oleose nel prodotto. Quando il distillato comincia a scurire è meglio interrompere, io ho continuato qualche minuto di troppo probabilmente, raccogliendo un totale di quasi due litri di emulsione.

        

Estrarre con due porzioni da 75 ml di esano avio e filtrare eventuali particelle solide. Separare il solvente e concentrarlo almeno in parte per evaporazione.
Eliminando tutto l'esano si ottiene l'olio essenziale.

        

Distillare l'olio raccogliendo il prodotto desiderato intorno ai 234-237°C. 
La temperatura è abbastanza alta, quindi è preferibile usare una fiamma. 
L'ideale sarebbe lavorare a pressione ridotta per evitare fenomeni di decomposizione, evidenziati dai lievi fumi bianchi che si sviluppano in caldaia.
Inoltre, pur avendo usato vetreria di piccole dimensioni, l'olio da trattare era in proporzione troppo poco, rendendo imprecisa la distillazione.
E' sicuramente in quest'ultima fase che si sono avute le perdite maggiori di prodotto.

Sono stati isolati 1,7 grammi di anetolo, sotto forma di liquido viscoso appena giallino che tende a solidificare.

   


Ecco un paio di articoli sull'anice verde e sulla composizione del suo olio essenziale:

  Essential Oil Composition of Pimpinella anisum from Algeria.pdf (Dimensione: 70.14 KB / Download: 121)

  Essential oil composition of Pimpinella anisum L. fruits from various European countries.pdf (Dimensione: 118.21 KB / Download: 153)

[LuiCap]

Per evitare emulsioni e rendere più efficace l'estrazione con solvente dell'olio essenziale ti consiglio di saturare il distillato con NaCl solido:

A cosa serve la SALATURA
L’operazione viene eseguita allo scopo di:
- abbassare ulteriormente la già scarsa solubilità dei composti organici in acqua, favorendo così il successivo trasferimento dei componenti organici dal solvente iniziale acqua al solvente estrattore;
- diminuire la solubilità in acqua del solvente estrattore che verrà utilizzato, favorendo così la sua stratificazione dallo strato acquoso;
- prevenire e/o rompere le emulsioni che molto spesso si formano fra il solvente estrattore organico e il solvente iniziale acqua.
Cosa si usa per eseguire la SALATURA
Si utilizza un composto ionico solido (o una sua soluzione acquosa abbastanza concentrata) avente le seguenti caratteristiche:
- molto solubile in acqua;
- molto poco solubile nei componenti organici;
- chimicamente inerte (cioè non deve reagire) nei confronti dei componenti organici e dell’acqua.
In genere si utilizzano NaCl o KCl solidi.
Come agisce l’AGENTE DI SALATURA
Essendo un composto ionico molto solubile in acqua, aumenta la forza ionica della soluzione acquosa. I composti organici covalenti, già di per sé molto poco solubili in acqua, diventano così ancor più “incompatibili” con la fase acquosa fortemente ionica e si separano meglio da essa.

Ti consiglio inoltre di disidratare la soluzione dell'olio essenziale nel solvente estrattore prima di evaporare quest'ultimo:

A cosa serve la DISIDRATAZIONE
Dopo essere rimasto a contatto con acqua, un solvente organico e/o una sua soluzione, anche se la sua miscibilità con acqua è bassa, sarà “umido”, cioè conterrà acqua disciolta o emulsionata.
L’operazione di disidratazione ha perciò lo scopo di eliminare l’acqua presente nella fase estratta e deve essere eseguita prima dell’evaporazione del solvente estrattore.
L’acqua contenuta nella fase estratta può essere:
- disciolta nel solvente organico, se presente in piccolissima quantità; in questo caso non è assolutamente “visibile” e si dice che la soluzione organica è “poco umida”;
- emulsionata con il solvente organico, se presente in quantità più elevata; in questo caso la fase estratta si presenta torbida in quanto sono presenti due liquidi dispersi l'uno nell'altro e si dice che la soluzione organica è “abbastanza umida”;
- stratificata sopra o sotto al solvente organico, se presente in quantità molto elevata; in questo caso sono nettamente distinguibili due fasi liquide immiscibili fra loro e si dice che la soluzione organica è “molto umida”. In questo caso estremo non ci si dovrebbe mai trovare, perché significa che è stato utilizzato l’imbuto separatore in modo non corretto durante la separazione delle due fasi immiscibili.
Cosa si usa per eseguire la DISIDRATAZIONE
Si utilizza un essiccante o disidratante avente le seguenti caratteristiche:
- solido, in modo da poter essere facilmente separato per filtrazione dalla fase estratta;
- chimicamente inerte (cioè non deve reagire) nei confronti dei componenti organici e dell’acqua;
- insolubile nei componenti organici.
In genere si utilizzano sali inorganici anidri come MgSO4 o Na2SO4 solidi.
Come agisce il DISIDRATANTE
È in grado di eliminare l’acqua presente nella fase organica estratta adsorbendola su di sé come molecole di acqua di cristallizzazione, perciò la soluzione organica, inizialmente umida, dopo filtrazione diventa anidra.

[zodd01]

Hai provato a misurare densità e indice di rifrazione ? Sarebbe bello poter usare le proprietà additive per studiare questo estratto.

Scaldando troppo il pericolo è che si ossidi il doppio legame o che avvengano trasposizioni sigmatropiche. Per il primo problema è sufficiente aggiungere uno stabilizzante, un radical scavenger.

Quanto hai pagato quell'alambicco ?

[ohilà]

Hai provato a misurare densità e indice di rifrazione ?
...
Quanto hai pagato quell'alambicco ?

- Misurando alla buona con pipetta e bilancia viene circa 0,98 g/ml. 
L'indice di rifrazione mi piacerebbe poterlo misurare... Prima o poi devo rimediare alla mancanza... 

- L'alambicco era di un conoscente. Del tipo a fungo da 5 litri dovrebbe costare poco piu' di un centinaio di euro nuovo.

[zodd01]

Con 30-35 € puoi prenderne uno da 0 - 85 Brix e poi convertire in n o nD i valori. Non copri tutto il range ma in base al prezzo è una buona scelta.

[NaClO]

OT: tabella di conversione ºBx in nD

   

Fonte: Catalogo Carlo Erba 2016