Estrazione dell'eugenolo dai chiodi di garofano

[ohilà]

I chiodi di garofano contengono una percentuale non trascurabile di eugenolo, che, con un po' di pazienza, può essere estratto efficacemente.

La procedura che ho seguito è un po' macchinosa, ma sembra dare un prodotto puro.

MATERIALE
- Chiodi di garofano
- Diclorometano
- Idrossido di potassio
- Acido cloridrico
- Cloruro di sodio
- Solfato di magnesio anidro
- Vetreria per distillazione

Si usa parecchio diclorometano. E' bene lavorare all'aperto.   

PROCEDURA
Triturare in un mortaio 60 grammi di chiodi di garofano.

       

Si pongono in un pallone insieme a 300 ml d'acqua. 

   

Si fa partire la distillazione. Ogni tanto si aggiunge alla caldaia un po' d'acqua preriscaldata. Raccogliere in tutto 800 ml di liquido.
Il distillato è lattescente, con alcune gocciolone indisciolte ben visibili. E' l'olio essenziale di chiodi di garofano, costituito in massima parte da eugenolo, con un po' di altre sostanze in quantità minori, che verranno rimosse in seguito.

       

Si estrae con:
- Una porzione da 100 ml di DCM
- 2 porzioni da 80 ml di DCM

Bisogna aver cura di evitare la formazione di fastidiosissime emulsioni!

   

Si combinano tutte le aliquote di solvente e si estrae con:
- Una porzione da 120 ml di KOH 5%
- 2 porzioni da 100 ml di KOH 5%

La fase acquosa diventa gialla.

   

Si combinano le aliquote basiche e si lava con 60 ml di DCM. Il solvente fin qui raccolto ora non contiene eugenolo e può essere ridistillato e recuperato.

Acidificare la fase acquosa con HCl 5% fino a pH 1. Si forma un'emulsione bianchissima. Nel contempo precipitano dei brutti grumetti scuri che vanno filtrati via.

   

Si estrae con 2 porzioni da 90 ml di DCM che poi si riuniscono e si lavano prima con 60 ml d'acqua e poi con 60 ml di una soluzione di NaCl satura per metà.

Si distilla via il diclorometano e rimane il nostro bell'eugenolo (4 ml). A detta della fonte è puro al 98%.
Anidrificare con un pezzettino di solfato di magnesio anidro.
E' un liquido leggermente giallino, con un forte odore aromatico che ricorda, ovviamente, i chiodi di garofano.

Goodscents: sweet, spicy, clove, woody

       

Fonte:

  extraction of eugenol from cloves (3).pdf (Dimensione: 204.39 KB / Download: 7164)

[Guglie95]

E' corretto dire che questa molecola NON possiede centri chirali e quindi neanche enantiomeri?

[ohilà]

Sì, l'eugenolo non ha enantiomeri. E, oserei dire, neanche centri chirali. 

(Ma su questa roba sono un po' ignorante )

[quimico]

Concordo su quanto detto: non ci sono centri chirali (e quindi carboni chirali), non si può quindi parlare di stereoisomeria

Ottimo lavoro ohilà. Interessante estrazione. Penso si possa anche fare in corrente di vapore.
Dove hai trovato tale estrazione? Bravo, come solito.

[ohilà]

E' sul pdf allegato in fondo al post!   

Un'altra estrazione bella che pensavo di fare è quella della curcumina. Ma per ora ho trovato solo metodiche che usano la cromatografia su colonna o che ottengono prodotti di dubbia purezza... 

[zodd01]

La resa a quanti grammi corrisponde ?

[ohilà]

La resa a quanti grammi corrisponde ?

Basta guardare la densità dell'eugenolo (1,067 g/ml). 
Per la precisione ho ottenuto 4,2 ml quindi 4,48 grammi.

I chiodi di garofano contengono tra il 14 e il 20% di olio essenziale, il quale a sua volta è costituito per la maggior parte da eugenolo (80% o anche di più, ma cambia a seconda delle varietà).

[quimico]

Ah, vero. Scusa ma non ci avevo fatto caso
Mea culpa XD

[TrevizeGolanCz]

Scusatemi per il leggero OT,
vorrei chiedere una precisazione sull'apparecchiatura da usare per la distillazione.

Quando è possibile porre il solvente da usare per la distillazione ed il "composto" da cui vogliamo estrarre il nostro olio essenziale nello stesso pallone?
Solitamente si lavora in corrente di vapore quando si vogliono estrarre oli essenziali termolabili, ma il nostro composto non viene comunque a contatto con il vapore a 100° C ?
Sembrerà una domanda idiota, ma vorrei ben capire quando posso bypassare il generatore di vapore a parte.

[ohilà]

Scusatemi per il leggero OT,
vorrei chiedere una precisazione sull'apparecchiatura da usare per la distillazione.

Quando è possibile porre il solvente da usare per la distillazione ed il "composto" da cui vogliamo estrarre il nostro olio essenziale nello stesso pallone?
Solitamente si lavora in corrente di vapore quando si vogliono estrarre oli essenziali termolabili, ma il nostro composto non viene comunque a contatto con il vapore a 100° C ?
Sembrerà una domanda idiota, ma vorrei ben capire quando posso bypassare il generatore di vapore a parte.

Ottima domanda.
Come diceva anche quimico prima, queste estrazioni in genere si fanno in corrente di vapore. Ma allestire a parte una caldaia che funge da generatore è piuttosto noioso e, come alternativa, si può porre solvente e materiale da estrarre insieme nello stesso pallone. Questo è un ottimo espediente che funziona benissimo in molte situazioni. Basta il vapore che si libera nell'ebollizione a trascinare con sé i composti volatili. Tanto, come dici tu, non è un problema di termolabilità perché si lavora a 100°C in tutti e due i casi...
Suppongo che usare una corrente di vapore "vera" sia sicuramente più efficace e che, in alcuni casi, sia indispensabile, ma io non so dirti quando.