Estrazione dell'eugenolo dai chiodi di garofano

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ohilà

2015-04-04 09:43

I chiodi di garofano contengono una percentuale non trascurabile di eugenolo, che, con un po' di pazienza, può essere estratto efficacemente. La procedura che ho seguito è un po' macchinosa, ma sembra dare un prodotto puro. MATERIALE - Chiodi di garofano - Diclorometano - Idrossido di potassio - Acido cloridrico - Cloruro di sodio - Solfato di magnesio anidro - Vetreria per distillazione Si usa parecchio diclorometano. E' bene lavorare all'aperto.   si si  PROCEDURA Triturare in un mortaio 60 grammi di chiodi di garofano.

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Si pongono in un pallone insieme a 300 ml d'acqua. 
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Si fa partire la distillazione. Ogni tanto si aggiunge alla caldaia un po' d'acqua preriscaldata. Raccogliere in tutto 800 ml di liquido. Il distillato è lattescente, con alcune gocciolone indisciolte ben visibili. E' l'olio essenziale di chiodi di garofano, costituito in massima parte da eugenolo, con un po' di altre sostanze in quantità minori, che verranno rimosse in seguito.
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Si estrae con: - Una porzione da 100 ml di DCM - 2 porzioni da 80 ml di DCM Bisogna aver cura di evitare la formazione di fastidiosissime emulsioni!
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Si combinano tutte le aliquote di solvente e si estrae con: - Una porzione da 120 ml di KOH 5% - 2 porzioni da 100 ml di KOH 5% La fase acquosa diventa gialla.
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Si combinano le aliquote basiche e si lava con 60 ml di DCM. Il solvente fin qui raccolto ora non contiene eugenolo e può essere ridistillato e recuperato. Acidificare la fase acquosa con HCl 5% fino a pH 1. Si forma un'emulsione bianchissima. Nel contempo precipitano dei brutti grumetti scuri che vanno filtrati via.
emulsione.jpg
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Si estrae con 2 porzioni da 90 ml di DCM che poi si riuniscono e si lavano prima con 60 ml d'acqua e poi con 60 ml di una soluzione di NaCl satura per metà. Si distilla via il diclorometano e rimane il nostro bell'eugenolo (4 ml). A detta della fonte è puro al 98%. Anidrificare con un pezzettino di solfato di magnesio anidro. E' un liquido leggermente giallino, con un forte odore aromatico che ricorda, ovviamente, i chiodi di garofano. Goodscents: sweet, spicy, clove, woody
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formula.png
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Fonte:
extraction of eugenol from cloves (3).pdf
extraction of eugenol from cloves (3).pdf

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Guglie95

2015-04-04 13:34

E' corretto dire che questa molecola NON possiede centri chirali e quindi neanche enantiomeri?

ohilà

2015-04-04 14:11

Sì, l'eugenolo non ha enantiomeri. E, oserei dire, neanche centri chirali.   si si

(Ma su questa roba sono un po' ignorante asd)

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quimico

2015-04-04 16:34

Concordo su quanto detto: non ci sono centri chirali (e quindi carboni chirali), non si può quindi parlare di stereoisomeria :-D

Ottimo lavoro ohilà. Interessante estrazione. Penso si possa anche fare in corrente di vapore.

Dove hai trovato tale estrazione? Bravo, come solito.

ohilà

2015-04-04 17:23

E' sul pdf allegato in fondo al post!  :-P  Un'altra estrazione bella che pensavo di fare è quella della curcumina. Ma per ora ho trovato solo metodiche che usano la cromatografia su colonna o che ottengono prodotti di dubbia purezza...  >_>

zodd01

2015-04-04 19:14

La resa a quanti grammi corrisponde ?

ohilà

2015-04-04 23:52

zodd01 ha scritto:

La resa a quanti grammi corrisponde ?

Basta guardare la densità dell'eugenolo (1,067 g/ml). 

Per la precisione ho ottenuto 4,2 ml quindi 4,48 grammi.

I chiodi di garofano contengono tra il 14 e il 20% di olio essenziale, il quale a sua volta è costituito per la maggior parte da eugenolo (80% o anche di più, ma cambia a seconda delle varietà).

quimico

2015-04-06 18:06

Ah, vero. Scusa ma non ci avevo fatto caso asd

Mea culpa XD

TrevizeGolanCz

2015-04-07 09:47

Scusatemi per il leggero OT,

vorrei chiedere una precisazione sull'apparecchiatura da usare per la distillazione.

Quando è possibile porre il solvente da usare per la distillazione ed il "composto" da cui vogliamo estrarre il nostro olio essenziale nello stesso pallone?

Solitamente si lavora in corrente di vapore quando si vogliono estrarre oli essenziali termolabili, ma il nostro composto non viene comunque a contatto con il vapore a 100° C ?

Sembrerà una domanda idiota, ma vorrei ben capire quando posso bypassare il generatore di vapore a parte.

ohilà

2015-04-07 11:14

TrevizeGolanCz ha scritto:

Scusatemi per il leggero OT, vorrei chiedere una precisazione sull'apparecchiatura da usare per la distillazione. Quando è possibile porre il solvente da usare per la distillazione ed il "composto" da cui vogliamo estrarre il nostro olio essenziale nello stesso pallone? Solitamente si lavora in corrente di vapore quando si vogliono estrarre oli essenziali termolabili, ma il nostro composto non viene comunque a contatto con il vapore a 100° C ? Sembrerà una domanda idiota, ma vorrei ben capire quando posso bypassare il generatore di vapore a parte.

Ottima domanda. Come diceva anche quimico prima, queste estrazioni in genere si fanno in corrente di vapore. Ma allestire a parte una caldaia che funge da generatore è piuttosto noioso e, come alternativa, si può porre solvente e materiale da estrarre insieme nello stesso pallone. Questo è un ottimo espediente che funziona benissimo in molte situazioni. Basta il vapore che si libera nell'ebollizione a trascinare con sé i composti volatili. Tanto, come dici tu, non è un problema di termolabilità perché si lavora a 100°C in tutti e due i casi... Suppongo che usare una corrente di vapore "vera" sia sicuramente più efficace e che, in alcuni casi, sia indispensabile, ma io non so dirti quando. 

quimico

2015-04-07 18:46

Diciamo che la corrente di vapore, che si produce in una caldaia a parte, è ad alta temperatura ma di certo non è lo stesso, spero sia ovvio, che usare acqua all'ebollizione che contiene al suo interno la droga da estrarre :-D

Si può anche usare il Soxhlet.

ohilà

2015-04-07 19:19

quimico ha scritto:

Diciamo che la corrente di vapore, che si produce in una caldaia a parte, è ad alta temperatura ma di certo non è lo stesso, spero sia ovvio, che usare acqua all'ebollizione che contiene al suo interno la droga da estrarre :-D Si può anche usare il Soxhlet.

E' vero, non è lo stesso, ma in parecchi casi è una buona alternativa "casalinga". Però anch'io, come Trevize, mi chiedo: ci sono situazioni in cui questo metodo non si può usare? Perché? In particolare, per gli oli essenziali, si può usare sempre questo sistema o, a volte, serve per forza la corrente di vapore "vera"?

marco the chemistry

2015-04-07 20:06

La corrente di vapore può sempre essere sostituita con metodo il metodo sopra descritto, si riescono a distillare anche sostanze solide volatili come o-nitrofenolo, benzofenone e canfora... La distillazione forse è solo un po' più lenta e non si può utilizzare vapore "super riscaldato", che però non è mai indispensabile.

Per gli oli essenziali liquidi consiglio l'uso di una trappola di Dean-Stark che rende la separazione molto più agevole....

Tra un po' tirerò fuori anche io un po' di chiodi di garofano malgasci per provare questa estrazione...asd

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quimico

2015-04-07 20:46

Il perché è, in parte, dovuto alla termolabilità di alcuni composti presenti nelle piante... Spesso si ha degradazione, carbonizzazione quando la pianta e le sue parti sono a diretto contatto con elevate temperature. Il discorso è più complesso. Dovrei fare un post, ho diversi libri sulla materia.

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luigi_67

2015-04-08 06:35

Ottima estrazione, peccato che si utilizzi parecchio diclorometano, forse riarrangiandola utilizzando un Soxhlet potrebbe farne risparmiare un po... Bravo comunque, come sempre!

Interessante il discorso della distillazione in corrente di vapore. Leggendo in giro ho visto che, pur essendo essa attuata attraverso il passaggio di vapore, generato a parte, nella massa dove è presente il composto da estrarre, spesso si utilizza anche l'altro metodo, quello cioè di porre direttamente il tutto in bagno d'acqua e distillare così.

Sinceramente mi sono spesso chiesto la differenza tra i due metodi, differenza che certamente esiste.

So che per l'estrazione degli olii essenziali si genera il vapore a parte in una apposita caldaia (il metodo casalingo è utilizzare una pentola a pressione, prendendo il vapore dalla valvola di sfiato), facendolo diffondere nel recipiente dove sono presenti le essenze da cui deve essere estratto l'olio e quindi condensando il tutto e separare l'olio dal cosiddetto "idrolato".

Ho una amica che fa queste cose e mi ha detto che con questo metodo il rendimento di estrazione è maggiore e più "delicato" verso olii che possono degradarsi facilmente con il calore... non so quanto ci possa essere di vero in questo.

Avevo iniziato ad interessarmi alla cosa ma poi come al solito per mancanza di tempo l'avevo accantonata, ma non per questo l'interesse è scemato, anzi!

Un saluto, buona giornata! :-)

Luigi

TrevizeGolanCz

2015-04-08 08:55

Il problema del Soxhlet è che effettui un'estrazione di tutto quello che contiene il tuo composto, non solo delle parti più volatili (ho solamente riportato quanto ho letto su alcuni vecchi Thread ).

Ho provato l'estrazione dell' eugenolo dai chiodi di garofano qualche settimana fa con il Soxhlet: il risultato è stato un "brodo" marroncino, lo stesso che Ohilà avrà ottenuto a fine estrazione nel pallone che aveva posto ad ebollizione.

Sarebbe stato necessario fargli fare qualche ciclo, svuotare la camera centrale e fermare l'estrazione poco prima che sifoni penso.....

Potrebbe darsi che nell'apparato usato da Ohilà il composto venga maggiormente "stressato" e che forse alcuni frammenti del composto vengano a contatto con parti del recipiente di vetro più calde di altre, forse lavorando a bagnomaria...

Sarebbe anche interessante sapere la temperatura di ebollizione della soluzione, certamente lavorando in questo modo la T eb. è più alta rispetto a quella di quando si lavora in corrente di vapore...

luigi_67 ha scritto:

Ho una amica che fa queste cose e mi ha detto che con questo metodo il rendimento di estrazione è maggiore e più "delicato" verso olii che possono degradarsi facilmente con il calore... non so quanto ci possa essere di vero in questo.

Sono solo dubbioso sulla resa più alta, ma proverò ad effettuare un'estrazione con l'apparato usato da ohilà e quello in corrente di vapore per confrontare le 2 rese.

Parlo da inesperto in materia, non vogliatemi male.

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marco the chemistry

2015-04-08 09:20

Guarda che l'eugenolo si può , quando puro, tranquillamente a pressione ordinaria e scaldando a fiamma...si usa la corrente per evitare di pirolizzare il legno....l'eugenolo non è termolabile!

che solvente hai usato per il soxhlet? Se hai usato acqua, non hai capito nulla di come si usa questo strumento....l'eugenolo non è solubile in acqua....

Per il DCM si può usarne tranquillamente una quantità molto minore, meglio fare più estrazioni però...

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luigi_67

2015-04-08 09:32

TrevizeGolanCz ha scritto:

Il problema del Soxhlet è che effettui un'estrazione di tutto quello che contiene il tuo composto, non solo delle parti più volatili (ho solamente riportato quanto ho letto su alcuni vecchi Thread ).

Ho provato l'estrazione dell' eugenolo dai chiodi di garofano qualche settimana fa con il Soxhlet: il risultato è stato un "brodo" marroncino, lo stesso che Ohilà avrà ottenuto a fine estrazione nel pallone che aveva posto ad ebollizione.

Sarebbe stato necessario fargli fare qualche ciclo, svuotare la camera centrale e fermare l'estrazione poco prima che sifoni penso.....

.....

Che solvente hai utilizzato per l'estrazione?

ps: se stiamo andando OT nella discussione eventualmente ci si aggancia o se ne apre un'altra... *Hail*

Ciao

Luigi

TrevizeGolanCz

2015-04-08 09:45

Il Soxhlet dovrebbe essere utile in quei casi un cui il solvente a disposizione è poco... giusto? Se hai qualche documento a riguardo potresti mettere un link? Sì, ho usato acqua, però ero conscio che questo non era il miglior modo di usare il Soxhlet... L'ho voluto provare, ho capito che non si può usare per la semplice distillazione e quindi adesso ho cambiato apparato di distillazione. ps. sì, mi sento OT e se ad ohilà o ai MOD disturba creo un Thread a parte e copio lì i messaggi

marco the chemistry

2015-04-08 10:38

Il soxhlet va usato con un solvente in cui il composto che vuoi estrarre sia solubile, lo insegnano il primo anno.....è una cosa basilare

Se hai poco solvente, ma la sostanza non vi è solubile, ma è volatile in corrente del suo vapore si può usare un Dean Stark, anche se non è proprio il suo uso migliore....l'ho già scritto prima....per il resto non diciamo cazzate colossali...

TrevizeGolanCz

2015-04-08 10:43

non ho mai fatto nessuna lezione sul Soxhlet, non ho mai fatto nessuna lezione in particolare sui metodi di distillazione.

Ripeto parlo da inesperto in materia.