Estrazione della caffeina dalle foglie del tè

[Mimic]

Nell'estrazione della caffeina dalle foglie del tè, il primo passo è quello di separare i composti idrofili dalla matrice. Nelle foglie di tè, la caffeina è presente insieme ad altri composti come i tannini e la cellulosa. I tannini sono una classe di composti che fanno parte degli esteri e per idrolisi formano l'acido corrispondente, l'acido gallico, e il corrispondente fenolo, il glucosio. La cellulosa, d'altra parte, è un polimero praticamente insolubile in acqua.

I derivati dell'idrolisi dei tannini possono essere precipitati come sali poco solubili del Ca con l'aggiunta di carbonato di calcio, e filtrati con un aspiratore a vuoto. Quindi, l'acido gallico può essere precipitato secondo la reazione



Il glucosio può essere precipitato allo stesso modo? Se si, quale o quali idrogeni acidi prendono parte alla reazione?

Grazie in anticipo

[TrevizeGolanCz]

Sezione sbagliata...

[Mimic]

Pardon   avendo fatto questa esperienza in laboratorio di sintesi pensavo fosse la sezione giusta. È possibile spostarla?

[LuiCap]

Il glucosio non ha idrogeni acidi perciò non precipita quando si aggiunge il carbonato di calcio, ma resta disciolto in soluzione.
Dopo aver filtrato sottovuoto la soluzione acquosa si procede con un'estrazione con solvente organico immiscibile con acqua e in cui la caffeina è molto solubile (in genere cloroformio o diclorometano). È in questa fase che viene separato il glucosio dalla caffeina perché, essendo un composto molto polare, non si scioglie nel solvente organico ma resta disciolto in acqua.

[Mimic]

Quindi, dopo l'estrazione con solvente, nella fase organica (dietiletere) si trova la caffeina, nella fase polare (acqua) il glucosio giusto?

[LuiCap]

La cellulosa non si scioglie in acqua, perciò viene separata durante la filtrazione sottovuoto.

      

Scansioni tratte da:
Pavia, Lampman, Kriz, Il laboratorio di chimica organica, Edizioni Sorbona, Milano, 1994

Non capisco l'uso dell'dietiletere come solvente estrattore, è un pessimo solvente per la caffeina:
1 g di caffeina si scioglie in:
46 mL di acqua a 20°C, 5,5 mL di acqua a 80°C, 1,5 mL di acqua bollente
66 mL di alcool etilico a 20°C, 22 mL di alcool etilico a 60°C
50 mL di acetone
5,5 mL di cloroformio
530 mL di etere dietilico
100 mL di benzene a 20°C, 22 mL di benzene bollente

[Mimic]

Ci fecero usare il dietiletere perché si dice che il cloroformio sia cancerogeno.

Grazie per la risposta, gentilissima come sempre!

[LuiCap]

Sia il cloroformio che il diclorometano sono H351: Sospettato di provocare il cancro.
Però usare l'etere etilico per estrarre la caffeina da una soluzione acquosa non ha senso perché è più solubile nel solvente iniziale che nel solvente estrattore. Il coefficiente di ripartizione è minore di 1.