2010-02-28, 21:14 (Questo messaggio è stato modificato l'ultima volta il: 2012-04-09, 17:40 da Rusty.) Propongo un'estrazione interessante di un alcaloide naturale contenuto nel pepe nero: la piperina. Questa si presenta come un solido cristallino di colore giallino, dall'odore caratteristico. Dal punto di vista chimico, la sua formula bruta è C17H19NO3, ed’è una molecola apolare. Questo alcaloide è in grado di attivare il metabolismo favorendo il consumo di calorie. In India si usa, come estratto secco, per il trattamento di bronchiti e tradizionalmente per le nevralgie, stimola i recettori termici ed incrementa la secrezione di saliva e mucose gastriche; possiede un effetto antimicrobico e benefico contro i disturbi intestinali e digestivi. Questa estrazione può essere effettuata in qualsiasi scala, variando opportunamente la dimensione della vetreria e la quantità delle sostanze da utilizzare.
Attenzione!!: questo alcaloide è molto irritante a contatto delle mucose e con degli occhi.
Materiali occorrenti:
Pepe nero
Etile Acetato R11 :infiammabile: (in alternativa si può utilizzare Diclorometano R40 :tossico: )
Etanolo 95° :infiammabile:
Potassio Idrossido :corrosivo:
Acetone :infiammabile:
Esano ( o etere di petrolio) :infiammabile: :irritante:
Acqua distillata o demineralizzata
Mantello riscaldatore
Estrattore Soxhlet (Vedere alternativa su testo)
Refrigerante per Soxhlet
Rotavapor (Si può usare anche un bagnomaria)
Pompa da vuoto (un ex-motore di frigorifero
)
Imbuto Buchner
Beuta da vuoto
Vetreria varia
Procedimento:
1. A:In primis si pesa il pepe nero macinato. Io ho utilizzato 25 g di pepe nero, che ho poi posto su estrattore Soxhlet, (volume approssimativo di 100 ml) combinato ad un pallone da 250 ml contenente a 100 ml di etile acetato. Si continua a riscaldare per più cicli fino a quando l’estratto all’interno del sifone diventa molto chiaro.
B: Come alternativa all’estrattore possono essere riscaldati a ricadare su pallone pepe nero e solvente (diclorometano o acetato di etile) per 20 minuti (ES.: 5 grammi di pepe in 10 ml di diclorometano). Dopo raffreddamento, il miscuglio eterogeneo è filtrato su imbuto di Hirsch: si passa poi al punto due del procedimento.
2. Si pone la soluzione all’interno di un pallone a pera. Il pallone che era combinato con l’estrattore Soxhlet viene “lavato” con piccole porzioni di solvente (acetato di etile o diclorometano). che si pongono all’interno del pallone a pera, e si evapora con un rotavapor mediante un buon vuoto. La temperatura dell’acqua di riscaldamento non deve superare i 50 ° C. Una via alternativa al Rotavapor è utilizzare un bagno maria, sempre con buon vuoto, con pezzettini di vetro posti all’interno al pallone. Attenzione alle ebollizioni brusche!!
Il risultato dopo l’evaporazione del solvente sarà un oleoresina molto viscosa.
Si prepara una soluzione 10 ml di una soluzione di KOH al 10% in etanolo acqua 1:1, che si aggiunge poi all’oleoresina. Si agita, si filtra per gravità, e la soluzione si pone in frigo a per circa 15 minuti per favorire la precipitazione. Se ciò non avviene si grattano le pareti del pallone con una bacchettina di vetro. Si ottengono dei cristalli giallini (piperina).
3. Si ricorre alla filtrazione sotto vuoto su buchner per separare il solido giallo. Si lascia accesa la pompa per 5 minuti in modo di asciugare parzialmente la piperina grezza ottenuta.
4. La piperina grezza si ricristallizza da 1:3 acetone-etere di petrolio (o esano al posto di questo ultimo) su un becker di dimensioni adatte. Si può procedere con questa metodica: l’alcaloide giallo è solubilizzato in acetone caldo, e poi dopo un parziale raffreddamento si aggiunge il secondo solvente. Si aiuta la cristallizzazione strofinando le pareti del becker con bacchettina di vetro.
5. Il solido viene filtrato su buchner, e lasciato ad asciugare sottovuoto insieme al filtro.
6. Pesare, determinare la resa e il punto di fusione della piperina (130-132°C).
Piperina ingrandita a 80x
Attenzione!!: questo alcaloide è molto irritante a contatto delle mucose e con degli occhi.
Materiali occorrenti:
Pepe nero
Etile Acetato R11 :infiammabile: (in alternativa si può utilizzare Diclorometano R40 :tossico: )
Etanolo 95° :infiammabile:
Potassio Idrossido :corrosivo:
Acetone :infiammabile:
Esano ( o etere di petrolio) :infiammabile: :irritante:
Acqua distillata o demineralizzata
Mantello riscaldatore
Estrattore Soxhlet (Vedere alternativa su testo)
Refrigerante per Soxhlet
Rotavapor (Si può usare anche un bagnomaria)
Pompa da vuoto (un ex-motore di frigorifero
)Imbuto Buchner
Beuta da vuoto
Vetreria varia
Procedimento:
1. A:In primis si pesa il pepe nero macinato. Io ho utilizzato 25 g di pepe nero, che ho poi posto su estrattore Soxhlet, (volume approssimativo di 100 ml) combinato ad un pallone da 250 ml contenente a 100 ml di etile acetato. Si continua a riscaldare per più cicli fino a quando l’estratto all’interno del sifone diventa molto chiaro.
B: Come alternativa all’estrattore possono essere riscaldati a ricadare su pallone pepe nero e solvente (diclorometano o acetato di etile) per 20 minuti (ES.: 5 grammi di pepe in 10 ml di diclorometano). Dopo raffreddamento, il miscuglio eterogeneo è filtrato su imbuto di Hirsch: si passa poi al punto due del procedimento.
2. Si pone la soluzione all’interno di un pallone a pera. Il pallone che era combinato con l’estrattore Soxhlet viene “lavato” con piccole porzioni di solvente (acetato di etile o diclorometano). che si pongono all’interno del pallone a pera, e si evapora con un rotavapor mediante un buon vuoto. La temperatura dell’acqua di riscaldamento non deve superare i 50 ° C. Una via alternativa al Rotavapor è utilizzare un bagno maria, sempre con buon vuoto, con pezzettini di vetro posti all’interno al pallone. Attenzione alle ebollizioni brusche!!
Il risultato dopo l’evaporazione del solvente sarà un oleoresina molto viscosa.
Si prepara una soluzione 10 ml di una soluzione di KOH al 10% in etanolo acqua 1:1, che si aggiunge poi all’oleoresina. Si agita, si filtra per gravità, e la soluzione si pone in frigo a per circa 15 minuti per favorire la precipitazione. Se ciò non avviene si grattano le pareti del pallone con una bacchettina di vetro. Si ottengono dei cristalli giallini (piperina).
3. Si ricorre alla filtrazione sotto vuoto su buchner per separare il solido giallo. Si lascia accesa la pompa per 5 minuti in modo di asciugare parzialmente la piperina grezza ottenuta.
4. La piperina grezza si ricristallizza da 1:3 acetone-etere di petrolio (o esano al posto di questo ultimo) su un becker di dimensioni adatte. Si può procedere con questa metodica: l’alcaloide giallo è solubilizzato in acetone caldo, e poi dopo un parziale raffreddamento si aggiunge il secondo solvente. Si aiuta la cristallizzazione strofinando le pareti del becker con bacchettina di vetro.
5. Il solido viene filtrato su buchner, e lasciato ad asciugare sottovuoto insieme al filtro.
6. Pesare, determinare la resa e il punto di fusione della piperina (130-132°C).
Piperina ingrandita a 80x
![[-]](https://www.myttex.net/forum/images/collapse.png)
Da 25 g di pepe nero ho ottenuto 0.65 g di piperina (molto pura dato che ho effettuato 2 ricristallizzazioni). Quindi in base al calcolo l'alcaloide corrisponde a un 2.6 % rispetto alla massa di pepe nero. (Bisogna considerare la perdita di sostanza dopo le due ricristallizzazioni). Ho conservato le acque madri in una beuta per vedere se nei prossimi giorni si cristallizza qualcosa, ma penso che in buona parte ho isolato il prodotto ricercato. 
ma questa sembra proprio difficile da isolare allo stato solido! 
