Etile Benzoato, mistero...

[MadChemist]

Buonasera, oggi ho sintetizzato del benzoato di etile con il metodo postato da Kirmer, durante la reazione ho avvertito un fortissimo e gradevolissimo odore di miele, poi però quando ho aggiunto l'acqua per lavare e far precipitare l'estere il mio estere non formava uno strato sul fondo bensì galleggiava... Ora la densità del benzoato di etile è di 1,05g/cm^3, molto poco più alta dell'acqua, quindi suppongo che il mio estere galleggiasse a causa di qualche sostanza disciolta nella fase acquosa che ha aumentato la densità di questa fase. Quando poi alla fine ho neutralizzato con carbonato di sodio e infinite "asciugato" con calcio cloruro mi sono accorto che l'estere non produceva un odore forte e definito come quello che avvertivo durante la reazione! Eppure è untuoso al tatto, quindi credo sia lui anche se galleggiava...
Forse non produce un odore forte perchè è poco volatile, bolle a 212°C quindi non penso sia poi molto volatile... Boh, strano... Mi aspettavo un estere profumatissimo, e invece no... Domani provo a distillare, non sia mai che serva a qualcosa...

Grazie.

[MadChemist]

Anche dopo la distillazione l'odore rimane tenue e non gradevole come quello che sentivo durante la reazione...

[al-ham-bic]

Fare gli esteri sembra semplicissimo, ma non lo è in pratica... come ben vedrai

Scusami Mad ma quello che proprio non ci sta è il "fortissimo odore di miele"... che non so proprio da dove salta fuori.
L'unica molecola vagamente vicina e che sa gradevolmente di miele è l'acido fenilacetico e derivati, ma qui proprio non ci devono essere!!
---
Riguardo la densità degli esteri va ragionata in caso operativo non all'acqua ma al liquido presente, che può essere acqua oppure la soluzione di lavaggio e/o acida presente, che non ha mai densità 1,00! Pertanto le "bolle" di estere possono affondare, essere indifferenti o galleggiare nel liquido stesso.
Poi quando l'estere è puro, allora si comporta rispetto all'acqua come ti aspetti...
Ho appena guardato molto bene questo fenomeno in tutte le sue fasi in un estere che presto presenterò (il propionato di benzile) che ha proprio densità 1,05.
Bye

[Max Fritz]

Dunque... concordo con Al sul tema principale, ma mi permetto di precisare che una molecola dal fortissimo e chiarissimo odore di miele è il "banale" acetofenone

Aggiungo inoltre che ho trovato spesso problemi simili con esteri del salicilico e del benzoico... Esterificazione solo parziale, sottofondo sgradevole dovuto ad una probabile parziale decompisizione dell'estere durante il lungo periodi di riflusso etc.
per questo mi sono deciso ad acquistare il benzoile cloruro...

[al-ham-bic]

... concordo con Al sul tema principale, ma mi permetto di precisare che una molecola dal fortissimo e chiarissimo odore di miele è il "banale" acetofenone...

Giusto, svista alla quale subito rimedio, ma il discorso generale non cambia... nemmeno acetofenone dev'esserci...

[MadChemist]

Scusate se rispondo solo ora, ma ero via... Bah, su internet, ho trovato fonti che associano all'estere etilico dell'acido benzoico l'odore di miele... Sono tra l'altro sicuro al 99,999% che il liquido in mio possesso sia benzoato di etile... Credo di aver avuto anche una discreta resa... Ho scritto aspettando da parte vostra la testimonianza di una esperienza simile, ovvero un odore tenue... Rileggendo i vecchi post ho visto che Zolghetti consiglia di porre una goccia di estere su un pezzetto di carta da filtro per sentire meglio l'odore e in effetti così l'odore lo sento meglio...

---

L'odore degli esteri è poi anche un minimo soggettivo, alcuni posso sentire maggiormente certi aromi che magari altri sentono meno, non tutti abbiamo lo stesso naso... O almeno così suppongo.

[al-ham-bic]

...L'odore degli esteri è poi anche un minimo soggettivo, alcuni posso sentire maggiormente certi aromi che magari altri sentono meno, non tutti abbiamo lo stesso naso... O almeno così suppongo.

Certo, e la differenza può essere anche notevole tanto che un composto potrebbe piacere ad uno ed essere quasi sgradevole ad un altro.
Oppure: "questo sa di lampone" e l'altro: "neanche per idea, sa di fragola"...ecc.
---
La modalità di diluire opportunamente gli esteri molto odorosi è generale e sempre valida; a volte le ultime acque di lavaggio diluitissime sono molto più significative per apprezzare l'odore di un estere che sentirlo puro dalla boccetta!

[Dott.MorenoZolghetti]

Al...parole sante!