Fallita preparazione 1-pentile bromuro

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daniele

2010-07-09 18:42

Oggi ho tentato di sintetizzare del 1-pentile bromuro consultando una metodica trovata su chimicando.it, che si riferisce alla preparazione del 1-butile bromuro trattando il n-butanolo con NaBr e H2SO4. Diciamo che ho cercato di "riadattare" questa metodica per la mia "prova", sostituendo l'alcool e l'NaBr con KBr (poichè non ho il sale sodico). Dopo il passaggio dell'ebollizione a ricadere per un'ora, segue quella della distillazione in corrente vapore, in modo di ottenere due fasi distinte sul pallone ricevitore: quella organica è quella più pesante (inferiore) e quella acquosa, che più leggera si trova nello strato superiore. In questo ultimo step non ho ottenuto quello che mi aspettavo: l'alcol amilico è rimasto invariato O_O.....: Non me lo so spiegare, quindi Vi chiedo un aiutino asd. Ps: non è che il KBr, (ho eseguito tutti i calcoli delle moli) non funziona in questo tipo di reazione (anche se mi sembra strano)

Chimico

2010-07-09 18:54

il KBr so per certo che funziona con alcoli più corti come l'etanolo e penso che funzioni anche con il pentanolo...

credo che la metodica che hai trovato non sia valida...cercane un'altra!

Max Fritz

2010-07-09 20:30

Io ho avuto dei problemi nella sintesi di questo composto... ho "dimenticato" l'importanza della T perchè avvenga la bromurazione e ho ottenuto solo un nebbione abbondantissimo e irritante di HBr azz! Di certo la tua metodica è più friendly ... forse ha ragione Chimico, prova un'altra metodica, tenendo in difetto il pentanolo rispetto agli altri 2 e con un leggero eccesso di H2SO4. Se neanche questa funziona, bisognerà incominciare a supporre che questo alogenuro alchilico sia maledetto *Si guarda intorno*

quimico

2010-07-10 12:24

Ora non so le quantità che tu hai a disposizione di reagenti ma ti posso dare questa metodica che in passato è funzionata per me (dovevo fare il n-butil bromuro), riadattata a caso tuo.

A 70 g di HBr 48% (47.3 mL) posti in un pallone da 250 mL, vengono aggiunti 20 g di H2SO4 conc. (11 mL) in porzioni, sotto costante agitazione; si ha produzione di HBr gassoso. A questo punto vengono aggiunti circa 30 g di 1-pentanolo (36 mL, 1 mol) seguiti da 10g di H2SO4 concentrato (1.8 mL) e alcune pietruzze da ebollizione.

Attaccare un Allihn e portare la miscela a leggero riflusso per 2-3 ore; durante questo periodo la formazione dell'1-pentil bromuro sarà completa e si vedrà la formazione di due fasi: quella inferiore è l'alogenuro alchilico, quella superiore l'acido.

Se la reazione è condotta all'aperto, ricordarsi di montare un mezzo che assorba la produzione di HBr e SO2 gassosi.

Lasciare raffreddare il pallone, togliere l'Allihn e montare un apparato per la distillazione. Distillare la miscela attraverso una piccola colonna di frazionamento e raccogliere la frazione di 1-pentil bromuro che passa a 127-130° C.

Trasferire il distillato in un imbuto separatore e scartare la fase inferiore.

Lavare in successione con acqua, una eguale aliquota di HCl concentrato, acqua, una soluzione al 5% di sodio idrogenocarbonato e acqua.

Separare l'acqua nel miglior modo possibile e anidrificare con calcio cloruro anidro o magnesio solfato anidro; l'anidrificante deve esser lasciato a contatto con l'alogenuro alchilico almeno per 30 minuti e il contenitore va agitato occasionalmente.

Filtrare attraverso un imbuto usando carta da filtro in un pallone della giusta capienza.

In alcuni casi (caso del butile bromuro) si è visto che è necessaria una seconda distillazione.