Fare l'estere di un amminoacido

[zodd01]

Salve a tutti!
Come dal titolo si può ben comprendere, mi domandavo come fare l'estere di un amminoacido. Sappiamo tutti che gli amminoacidi stanno in forma zwitterionica. Se usassi alcol come solvente ( ammesso che l'amminoacido sia solubile ) e catalisi acida avrei dei problemi, perchè sicuramente l'idrogenione andrebbe a legarsi al carbossilato.
Come posso fare?

[Chimico]

ma perchè negli acidi carbossilici normali l'idrogenione dove va a finire? al massimo devi dire che ci potrebbe essere una molecola con 2 cariche positive...ma questo non credo che sia un problema dato che deve attaccare un doppietto elettronico...

[zodd01]

L'H+ va sul COO- che diventa COOH. Io uso l'acido come catalizzatore, quindi ne metto due tre gocce, queste due tre gocce mi trasformano un paio di millimoli di COO- in COOH. Il risultato è che non ho fatto niente, ho solo spostato un paio di millimoli di amminoacido dalla loro forma anfionica a quella carica positivamente. Senza catalisi l'alcol fa poco o nulla.
Poi non credo di poter aggiungere tanto acido, perchè una volta formato l'estere me lo idrolizzerebbe.
Morale della favola: non ho fatto nulla.
Usando clorometano o cloroetano forse otterrei qualcosa con rese basse.
Boh! Ditemi voi.

[Chimico]

no guarda che non si usano 2 o 3 gocce di acido ma proprio per nietne! se ne usa e in quantità di diversi ml!

[zodd01]

Se dovessi fare al massimo un grammo, non userei certo un paio di ml di acido.
Comunque a me serve un altro metodo, ditemelo per carità.

[MadChemist]

Scusate se dico la mia. Dipende da che amminoacido hai... Se hai un amminoacido abbastanza semplice come glicina o acido antranilico... Dovrebbe andare benissimo la classica Fischer...

[al-ham-bic]

... o acido antranilico... Dovrebbe andare benissimo la classica Fischer...

Mad ha detto bene: per esempio il buon profumato antranilato di metile viene bene con la Fischer... ma non si può generalizzare certamente.

[zodd01]

Voglio fare l'estere etilico o metilico della fenilalanina.

[MadChemist]

Bah, io direi che puoi provare con la classica Fischer. Non è poi così necessario che l'acido di solubile, ma questo certamente implicherebbe un tempo di riflusso maggiore.

[quimico]

stavo pensando... SOCl2/MeOH no? alla fine la funzione NH2 non viene interessata...
sempre fatto reazioni su substrati tipo acido 3-indol-acetico. ok che non è lo stesso di una fenilalanina però... dovrebbe andare.
ovviamente se non hai SOCl2... vai di Fischer...