Fenilalanina metil estere cloridrato


Esterificazione attraverso la trasformazione in un'anidride mista delle fenilalanina con cloruro di tionile.
Inutile dire cher il cloruro di tionile è pericoloso da maneggiare, prestate attenzione durante la lavorazione (da svolgersi sotto cappa o all'aperto).  Qui le serie di reazioni che si svolgeranno:

   

Occorente :
- 3,10 ml cloruro di tionile
- 35 ml MeOH anidro
- 4,96 g fenilalanina
- pallone da 100 mL
- imbuto gocciolatore
- valvola anidrificante ripiena di calce sodata
- refrigerante a bolle
- distillatore
- imbuto Buchner


Si è preparato un sistema composto da un pallone da 100 mL a collo largo munito di ancoretta magnetica, su cui sono stati posti nell’ordine, un raccordo riduttore, uno di Claisen e un imbuto gocciolatore. Sopra all’imbuto e sopra al secondo collo del Claisen sono state poste due valvole anidrificanti riempite di calce sodata. Si sono messi dentro al pallone 35 mL di metanolo anidro e si è posto il tutto in un bagno crioscopico. Nell’imbuto gocciolatore si sono aggiunti 3,10 mL di cloruro di tionile che si sono fatti gocciolare per 10 minuti nel pallone. Nel mentre si sono pesati in provetta 4,96 g di fenilalanina racema e, una volta terminato il gocciolamento, si sono aggiunte al pallone chiuso dalla valvola anidrificante. Si è montato il refrigerante a bolle collegato al rubinetto con sopra la valvola anidrificante e si è portato a riflusso per due ore e sostituendo la calce sodata quando imbruniva.


   


 Trascorse due ore si è sostituito il refrigerante a bolle con un distillatore munito di raccordo a Y completo di raccordo con portagomma collegato ad un palloncino da 50 mL. Al portagomma si è collegata una trappola lineare a calce sodata. Si è distillato il solvente evitando però la solidificazione del grezzo nel pallone che alla fine è stato ripreso con 3 mL di metanolo.

   

Si è sgrumato il solido e raffreddato in ghiaccio dopo che sono stati aggiunti 15 mL di etere etilico. Si è filtrato su Buchner il cloridrato del metil estere della fenilalanina e si è posto in capsula di Petri in essiccatore.

   



Resa fenilalanina metil estere cloridrato racemo = (6,11g / 6,46g ) · 100 = 95 %

Non posso che essere soddisfatto (il lavoro è stato eseguito in coppia).
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Punto di fusione ? Caratterizzazione ?
" Trasformare rifiuti in risorse "
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Inizio fusione = 156,2 gradi
fusione completata = 156,8 gradi

Il metil estere è stato sintetizzato partendo da una miscela racemica di fenilalanina. Si sono poi separati i due enantiomeri operando una risoluzione cinetica sfruttando l'enzima alfa-chimotripsina e si è caratterizzato il prodotto al polarimetro.
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