Fenile acetato

[marco the chemistry]

Dopo un po' di pausa eccomi con una sintesi semplice semplice di un esterino...a dire la verità questo composto non ha niente di interessante...nemmeno l'odore..ma tornerà utile tra un po' (o almeno spero di riuscire a farlo tornare utile)

Materiali:

- fenolo in cristalli
- anidride acetica
- dicloropropano (o DCM o cloroformio)
- acido solforico concentrato
- MgSO₄anidro
- apparato per distillazione

Procedimento:
Il procedimento è molto semplice e segue le classiche linne guida di un'esterificazione con un' anidride.
In una beuta da 250 ml si pongono 50g di fenolo in cristalli e si aggiungono 60ml di Ac₂O. Si agita per bene e si vede che non accade nulla. Si aggiungono ora 1-2 ml di H₂SO₄ conc., si agita per qualche istante e subito tutto il fenolo si dissolverà con reazione molto esotermica. L'esterificazione toericamente sarebbe finita, ma per evitare tracce di fenolo nel prodotto finale ho posto la beuta tappata in bagno d'acqua bollente per circa un'ora. Ecco le foto delle prime fasi:
      
      
Bene ora viene la parte più lunga e noisa.. Si estrae la beuta dal bagno d'acqua bollente e si fa raffreddare il contenuto, si versa poi velocemente tutto il contenuto in circa 250ml di acqua fredda, si agita per bene e si separa lo strato inferiore di estere. Conviene anche estrarre lo strato acquoso con 2 aliquote da circa 25 ml ciscuna di dicloropropano (o simili). Gli estratti vengono aggiunti all'estere separato e il tutto si secca su MgSO₄ anidro fino a quando non diventa trasparente.
   
Si distilla ora raccogliendo la prima aliquota che passa intorno ai 95-100° che è costituita da dicloropropano puro.
La temperatura sale lentamente fin verso 120° e poi velocemente fino a 180°, quando si raggiungono i 185-190° si toglie il condensatore e si attacca alla testa di distillazione un "collo d'oca" (che funge da breve refrigerante ad aria,lo stesso utilizzato per distillare l'acetofenone), si cambia anche contenitore di raccolta e verso 195° passa quasi tutto il liquido rimasto nella beuta di distillazione, rimane solo un piccolo residuo marroncino.
dopo tutti questi passaggi ho ottenuto 52,8g (70%) di estere puro e ridistillato. Non so spiegarmi una resa così bassa, l'esterificazione dovrebbe essere quantitativa e l'estere non molto solubile in acqua...boh
   
Giusto per completezza, l'odore ricorda molto quello del fenolo, ma è molto meno forte e meno sgradevole (almeno per me), ma sicuramente non lo metterei fra gli esteri "buoni".

[Rusty]

Complimenti, come sempre un lavoro encomiabile!
Mi chiedevo solamente come e dove ti sei preoccupato l'anidride acetica, essendo questa near border line
Per il fenolo in cristalli invece penso non ci siano particolari problemi.

Bel lavoro,
Ciao

[marco the chemistry]

Grazie Rusty!
A parte che anche la dani 2000 vende Ac2O senza far problemi, comunque sulla baia si trova di tutto e a prezzi competitivi...certo non è roba purissima, ma basta una distillatina e hai un materiale adattissimo ai nostri scopi.

[Dott.MorenoZolghetti]

Torno a dire: i problemi potrebbero esserci non già per chi la vende, ma per chi la compra.

Strano fenolo in scaglie bianche (almeno così mi pare...), io l'ho sempre visto in cristallini incolori o leggermente rosati. Di che ditta è?

[marco the chemistry]

Il fenolo è così perché l'ho fatto solidificare di corsa. Ho dovuto fonderlo a bagno maria per tirarlo fuori dal vasetto...perché con gli anni si era compattato tutto.... Marca Carlo Erba

[TETSU]

Buona sera sono nuovo di qui. In effetti anche il mio fenolo è sempre stato una massa completamente compatta e dura e devo scalpellarlo o fonderlo col phon per tirarlo fuori dal barattolo.
Sono curioso di vedere gli sviluppi ;-)