2010-08-08, 20:39 (Questo messaggio è stato modificato l'ultima volta il: 2010-08-09, 19:47 da Max Fritz.) La feniltiourea è una sostanza molto tossica, chiamata anche feniltiocarbammide o (dall'abbreviazione inglese di "phenylthiourea e phenylthiocarbammide") PTU - PTC.
Il 70% circa delle persone ha un allele in grado di percepire il sapore della sostanza come amaro, mentre il restante 30% la percepisce insapore. Questo allele per il sapore della feniltiourea è spesso accompagnato da altri alleli, così che il "test alla feniltiourea" può dirci, seppur con una certo margine di errore, altre caratteristiche della persona.
Dato però che il prodotto ottenuto in questo modo è leggermente impuro e che la feniltiourea è tossica, sconsiglio vivamente di fare il test.
ATTENZIONE:
La benzoilfeniltiourea, come già detto nella discussione sulla sua sintesi, è presumibilmente tossica. La feniltiourea è molto tossica (T+).
Acido cloridrico, soda caustica e ammoniaca in soluzione sono corrosivi e irritanti.
Reagenti:
-Benzoilfeniltiourea
-Sodio idrossido
-Acido cloridrico conc. (30-37%)
-Acqua distillata
-Ammoniaca concentrata
Procedura:
In un becher da 250ml ho posto 15g di NaOH, 130ml di acqua distillata e tutta la benzoilfeniltiourea ottenuta nella sintesi omonima (21,7g).
Si scalda all'ebollizione per 5-7 minuti, mescolando di continuo per far sciogliere la maggior quantità possibile di benzoilfeniltiourea.
Terminata l'ebollizione, quando il liquido è ancora caldo, si filtra su buchner per eliminare il poco residuo solido indisciolto.
Il filtrato viene addizionato, sotto blanda agitazione, di parecchi ml di acido cloridrico concentrato, fino a pH 6 e dunque di alcuni ml di ammoniaca concentrata fino a pH 8-9. E' importante che non si ecceda con l'acidificazione, durante la quale già si sviluppano gas dall'odore di idrogeno solforato, e non si lasci per troppo tempo la miscela ad un pH neutro o leggermente basico, onde evitare la precipitazione di acido benzoico.
Raggiunto il pH 8-9, invece, la soluzione lascerà depositare abbastanza velocemente la feniltiourea; per favorire la precipitazione la si tiene in bagno a ghiaccio per una mezz'ora.
Il prodotto è filtrato su buchner e lavato con 100ml di acqua fredda.
Si secca prima all'aria e poi (possibilmente) per qualche ora in essiccatore.
Osservazioni:
La resa è stata di 8g, abbastanza buona considerato il prodotto di partenza, anch'esso di autosintesi. In base alla quantità di benzoiltiourea utilizzata, la resa teorica sarebbe stata di 12,89g.
Il prodotto è abbastanza puro, di colore perfettamente bianco, con riflessi lucenti; l'ho osservata al microscopio, anche sotto luce polarizzata, e si notano i cristalli prismatici piatti, a scagliette.
La fase più critica è l'acidificazione, soprattutto per la grande quantità di gas fortemente maleodoranti (odore indescrivibile... veramente molto sgradevole!!) che vengono emanati.
Il meccanismo di reazione è il seguente:
PhNHCSNHCOPh + NaOH --(H2O, 100°C)--
PhNHCSNH2 + PhCOONa
E infine l'immagine della molecola:
![[Immagine: mfcd00004933.gif]](http://www.sigmaaldrich.com/thumb/structureimages/33/mfcd00004933.gif)
Il 70% circa delle persone ha un allele in grado di percepire il sapore della sostanza come amaro, mentre il restante 30% la percepisce insapore. Questo allele per il sapore della feniltiourea è spesso accompagnato da altri alleli, così che il "test alla feniltiourea" può dirci, seppur con una certo margine di errore, altre caratteristiche della persona.
Dato però che il prodotto ottenuto in questo modo è leggermente impuro e che la feniltiourea è tossica, sconsiglio vivamente di fare il test.
ATTENZIONE:
La benzoilfeniltiourea, come già detto nella discussione sulla sua sintesi, è presumibilmente tossica. La feniltiourea è molto tossica (T+).
Acido cloridrico, soda caustica e ammoniaca in soluzione sono corrosivi e irritanti.
Reagenti:
-Benzoilfeniltiourea
-Sodio idrossido
-Acido cloridrico conc. (30-37%)
-Acqua distillata
-Ammoniaca concentrata
Procedura:
In un becher da 250ml ho posto 15g di NaOH, 130ml di acqua distillata e tutta la benzoilfeniltiourea ottenuta nella sintesi omonima (21,7g).
Si scalda all'ebollizione per 5-7 minuti, mescolando di continuo per far sciogliere la maggior quantità possibile di benzoilfeniltiourea.
Terminata l'ebollizione, quando il liquido è ancora caldo, si filtra su buchner per eliminare il poco residuo solido indisciolto.
Il filtrato viene addizionato, sotto blanda agitazione, di parecchi ml di acido cloridrico concentrato, fino a pH 6 e dunque di alcuni ml di ammoniaca concentrata fino a pH 8-9. E' importante che non si ecceda con l'acidificazione, durante la quale già si sviluppano gas dall'odore di idrogeno solforato, e non si lasci per troppo tempo la miscela ad un pH neutro o leggermente basico, onde evitare la precipitazione di acido benzoico.
Raggiunto il pH 8-9, invece, la soluzione lascerà depositare abbastanza velocemente la feniltiourea; per favorire la precipitazione la si tiene in bagno a ghiaccio per una mezz'ora.
Il prodotto è filtrato su buchner e lavato con 100ml di acqua fredda.
Si secca prima all'aria e poi (possibilmente) per qualche ora in essiccatore.
Osservazioni:
La resa è stata di 8g, abbastanza buona considerato il prodotto di partenza, anch'esso di autosintesi. In base alla quantità di benzoiltiourea utilizzata, la resa teorica sarebbe stata di 12,89g.
Il prodotto è abbastanza puro, di colore perfettamente bianco, con riflessi lucenti; l'ho osservata al microscopio, anche sotto luce polarizzata, e si notano i cristalli prismatici piatti, a scagliette.
La fase più critica è l'acidificazione, soprattutto per la grande quantità di gas fortemente maleodoranti (odore indescrivibile... veramente molto sgradevole!!) che vengono emanati.
Il meccanismo di reazione è il seguente:
PhNHCSNHCOPh + NaOH --(H2O, 100°C)--
PhNHCSNH2 + PhCOONaE infine l'immagine della molecola:
![[-]](https://www.myttex.net/forum/images/collapse.png)
E'davvero così tossica? Chissà a che concentrazione era la goccia che la prof ha messo sulla lingua di ciascuno... 
Credo comunque che per il test se ne usi una soluzione blandissima, visto che da ciò che ho letto è una delle sostanze più amare al mondo... 
