Feniltiourea (feniltiocarbammide) - sintesi

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Max Fritz

2010-08-08 19:39

La feniltiourea è una sostanza molto tossica, chiamata anche feniltiocarbammide o (dall'abbreviazione inglese di "phenylthiourea e phenylthiocarbammide";-) PTU - PTC.

Il 70% circa delle persone ha un allele in grado di percepire il sapore della sostanza come amaro, mentre il restante 30% la percepisce insapore. Questo allele per il sapore della feniltiourea è spesso accompagnato da altri alleli, così che il "test alla feniltiourea" può dirci, seppur con una certo margine di errore, altre caratteristiche della persona.

Dato però che il prodotto ottenuto in questo modo è leggermente impuro e che la feniltiourea è tossica, sconsiglio vivamente di fare il test.

ATTENZIONE:

La benzoilfeniltiourea, come già detto nella discussione sulla sua sintesi, è presumibilmente tossica. La feniltiourea è molto tossica (T+).

Acido cloridrico, soda caustica e ammoniaca in soluzione sono corrosivi e irritanti.

Reagenti:

-Benzoilfeniltiourea

-Sodio idrossido

-Acido cloridrico conc. (30-37%)

-Acqua distillata

-Ammoniaca concentrata

Procedura:

In un becher da 250ml ho posto 15g di NaOH, 130ml di acqua distillata e tutta la benzoilfeniltiourea ottenuta nella sintesi omonima (21,7g).

Feniltiourea - 1.JPG
Feniltiourea - 1.JPG

Si scalda all'ebollizione per 5-7 minuti, mescolando di continuo per far sciogliere la maggior quantità possibile di benzoilfeniltiourea.

Terminata l'ebollizione, quando il liquido è ancora caldo, si filtra su buchner per eliminare il poco residuo solido indisciolto.

Il filtrato viene addizionato, sotto blanda agitazione, di parecchi ml di acido cloridrico concentrato, fino a pH 6 e dunque di alcuni ml di ammoniaca concentrata fino a pH 8-9. E' importante che non si ecceda con l'acidificazione, durante la quale già si sviluppano gas dall'odore di idrogeno solforato, e non si lasci per troppo tempo la miscela ad un pH neutro o leggermente basico, onde evitare la precipitazione di acido benzoico.

Raggiunto il pH 8-9, invece, la soluzione lascerà depositare abbastanza velocemente la feniltiourea; per favorire la precipitazione la si tiene in bagno a ghiaccio per una mezz'ora.

Feniltiourea - 2.JPG
Feniltiourea - 2.JPG

Il prodotto è filtrato su buchner e lavato con 100ml di acqua fredda.

Si secca prima all'aria e poi (possibilmente) per qualche ora in essiccatore.

Feniltiourea - 3.JPG
Feniltiourea - 3.JPG

Osservazioni:

La resa è stata di 8g, abbastanza buona considerato il prodotto di partenza, anch'esso di autosintesi. In base alla quantità di benzoiltiourea utilizzata, la resa teorica sarebbe stata di 12,89g.

Il prodotto è abbastanza puro, di colore perfettamente bianco, con riflessi lucenti; l'ho osservata al microscopio, anche sotto luce polarizzata, e si notano i cristalli prismatici piatti, a scagliette.

La fase più critica è l'acidificazione, soprattutto per la grande quantità di gas fortemente maleodoranti (odore indescrivibile... veramente molto sgradevole!!) che vengono emanati.

Il meccanismo di reazione è il seguente:

PhNHCSNHCOPh + NaOH --(H2O, 100°C)--===> PhNHCSNH2 + PhCOONa

E infine l'immagine della molecola:

I seguenti utenti ringraziano Max Fritz per questo messaggio: al-ham-bic, Rusty

MadChemist

2010-08-08 21:01

Grazie infinite! Erano mesi che cercavo questa sintesi... Ma speravo che si potesse assumere. In classe da una mia amica la prof. di biologia ha somministrato ad ogni alunno la feniltiourea... O_o E'davvero così tossica? Chissà a che concentrazione era la goccia che la prof ha messo sulla lingua di ciascuno...

Max Fritz

2010-08-08 21:06

La feniltiourea è considerata T+... quella da me sintetizzata, per quanto sembri pura anche al microscopio (stesso ambito cristallino etc. etc.) potrebbe contenere impurità... sarebbe meglio informarsi.

Se saprò qualcosa in più, vi dirò... ma non vorrei assumermi la responsabilità di dire che si può assaggiare... mi capisci, vero?

MadChemist

2010-08-08 21:08

Certo. ;-) Credo comunque che per il test se ne usi una soluzione blandissima, visto che da ciò che ho letto è una delle sostanze più amare al mondo...

**R@dIo@TtIvO**

2010-08-09 11:48

Ottimo lavoro! Leggere e vedere queste sintesi mi rende felice e spensierato Rolleyes

Peccato però che non posso eseguirle e realizzarle tutte, per i più svariati motivi..

E va bhe qui c'è max e ci pensa lui ;-)

al-ham-bic

2010-08-12 09:10

Tossica o non tossica (categoricamente irrilevante per quanto mi riguarda) la sintesi come il solito è molto interessante.

Molto bene!

Ma tu Mad, l'hai sentita amara o no? Scommetto di sì... :-P

MadChemist

2010-08-12 09:28

Io non l'ho sentita... Non l'hanno fatto in classe da me questo esperimento. Cmq sarebbe interessante sapere a quali altri alleli è collegata la percezione dell'amaro.

Max Fritz

2010-08-16 15:52

Ho ricristallizzato la feniltiourea da 35-40ml di etanolo caldo; ecco i risultati:

Feniltiourea-9.JPG
Feniltiourea-9.JPG
Feniltiourea-10.JPG
Feniltiourea-10.JPG

Dagli 8g di partenza ho ottenuto 6g di feniltiourea molto pura. Notare che l'etanolo di scarto era leggermente colorato in giallino.