Fischer - Acetato di isopropile (resa bassissima)

[MadChemist]

Salve! Ecco a voi tre buoni motivi per sintetizzare acetato di isopropile:

• Ha un odore gradevolissimo, a me ricorda la banana acerba, ma ha anche una componente agrumata;
  
• E'un buon solvente, Wiki EN riporta "Isopropyl acetate is a solvent with a wide variety of manufacturing uses that is miscible with most other organic solvents, and moderately soluble in water. It is used as a solvent for cellulose, plastics, oil and fats. It is a component of some printing inks and perfumes";
  
• E'una esterificazione, pertanto è semplice, divertente e accessibile a molti.
  

Per chi si voglia cimentare in questa sintesi, riporto il metodo che ho io stesso pianificato, anche se ben lungi dall'avere una buona resa od essere conveniente. Chi ha ipotesi circa la riuscita non eccellente della sintesi è pregato di dirmelo. Fortunatamente i reagenti di partenza sono economici. Iniziamo...

REAGENTI:
Acido acetico CH3COOH :corrosivo:;
Alcool isopropilico (2-propanolo) (CH3)2CHOH:infiammabile::irritante:;
Acido solforico H2SO4:corrosivo:.

ATTREZZATURA:
Tutta quella che richiede una fischer.

PROCEDIMENTO:
Io ho posto nel pallone 60 ml di acido acetico, 100 ml di 2-propanolo (l'alcool deve sempre essere in eccesso nelle Fischer), 15 ml di acido solforico. Ho quindi montato a ricadere e portato a ebollizione per circa un quarto d'ora (troppo poco?) fino a quando non ho avvertito nell'aria l'odore di estere. Quindi ho gettato il contenuto della caldaia in 300 ml di acqua per facilitare la separazione dell'estere e lasciare in soluzione acquosa i residui di reagente (grande ca***ta, l'estere è leggermente solubile in acqua). Quindi ho messo tutto nel separatore e ho raccolto la fase superiore. Il colore giallo/arancio dell'estere lo imputo a impurità dell'alcool o dell'acido solforico (entrambi "household"). Dunque ho distillato per ottenere l'estere puro e incolore. In un allegato vedrete che sulla sommità del ricadere ho piazzato una testa con una beuta piena di CaCl2, cosa che faccio sempre nelle Fischer, per cercare di catturare un minimo di H2O: in minima parte funziona. Come vedete la resa è limitata a pochissimi cc. Chiedo scusa per la sintesi "poco professionale", ma sono certo che gli utenti più esperti sapranno indicare come alzare la resa.

[as1998]

bravo complimenti

[MadChemist]

bravo complimenti

Entzomma... Non si può definire una sintesi ben riuscita... Ma diciamo che qualitativamente funziona, si riescono cmq ad apprezzare le caratteristiche dell'estere, fra cui l'odore!

[Max Fritz]

Innanzitutto, nonostante la resa e la riuscita non ottimale, ti invito a non scoraggiarti e esser fiero del tuo lavoro ugualmente
Detto questo... Il periodo di riflusso è certamentre troppo breve; durante un'esterificazione di solito, ci si accorge dell'andamento della reazione in base al suo aspetto: inizialmente liquido limpido, poi si intorbidisce (se il riflusso è abbastanza forte da "rompere" le fasi che si formano) e poi ritorna di nuovo limpido. A quel punto la Fischer è finita. Per questa, che impiega alcool e acido a catena corta, direi che sarà più che sufficiente un'oretta scarsa di riflusso.
Dopodichè non bisogna dimenticare il rischiacquo in soluzione di NaHCO3 per neutralizzare gli eccessi di acido; eliminarli per lavaggio con acqua implicherebbe una grossa perdita di estere (che si scioglie). Questi sono alcuni dei motivi, ma non spiegano minimamente, ad esempio, quell'arancione e non penso siano sufficienti a giustificare quella resa. Ci sai dire qualcosa di più sui prodotti di partenza? Da dove provengono?
La beuta con CaCl2 invece è quasi del tutto inutile... il riflusso non fa uscire l'isopropanolo che bolle a 82°C, figuriamoci l'acqua che si forma. Ti consiglio di impiegare il cloruro di calcio anidro, invece, per disidratare l'estere prima di distillarlo.

[MadChemist]

...ma non spiegano minimamente, ad esempio, quell'arancione e non penso siano sufficienti a giustificare quella resa. Ci sai dire qualcosa di più sui prodotti di partenza? Da dove provengono?

Il colore giallo/arancio dell'estere lo imputo a impurità dell'alcool o dell'acido solforico (entrambi "household").

L'acido solforico è al 94% ed è un disgorgante, l'alcool isopropilico era un prodotto per la pulizia dei monitor del pc. Entrambi inizialmente erano incolori.

[Max Fritz]

Penso proprio che il problema stia nell'isopropilico... Fa una cosa: miscelalo 1:1 con acqua e poi aggiungi NaCl; dovrebbe separarsi l'isopropilico più puro (prova prima in piccolo, ovviamente).
Poi lo anidrifichi su CaCl2 anidro e lo distilli.

[MadChemist]

L'acido acetico invece era puro era un reagente comprato come tale...

[_x46x_]

Non sapevo che l'alcool isopropilico veniva usato come per la pulizia di dispositivi ottici; buono a sapersi .. alcuni mesi fa avevo fatto una sintesi simile,ottendo però acetato di isoamile ... (p.s. che buono l'odore)

[MadChemist]

Non sapevo che l'alcool isopropilico veniva usato come per la pulizia di dispositivi ottici; buono a sapersi .. alcuni mesi fa avevo fatto una sintesi simile,ottendo però acetato di isoamile ... (p.s. che buono l'odore)

Si usa anche per pulire le lenti dei microscopi...

[al-ham-bic]

...l'alcool deve sempre essere in eccesso nelle Fischer...

Bene Mad, la resa è (non sempre...!) direttamente proporzionale all'esperienza: vedrai che fra un po' di esteri lo yeld aumenterà!
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Riguardo la frase quotata sopra c'è da dire che non l'alcool deve essere in eccesso, ma uno dei reagenti, in genere quello più economico se non ci sono altri motivi specifici.
Per il resto ti ha già risposto Max, e confermo anch'io sul tempo troppo breve e sull'inutilità della trappola a CaCl2.
Cura sempre al massimo il lavaggio dei prodotti e la perfetta neutralizzazione.
Bye