Friedel-Crafts: alchilazione vs. acilazione

[quimico]

(Work in progress...)

[marco the chemistry]

Se avete voglia vi invito a leggere questa review un po' vecchia, ma sempre interessante riguardo al reazione di FC. A me ha interessato molto la parte che tratta dell'effetto dei solventi sulla reazione e sulla sua selettività. https://www.dropbox.com/s/sibdt8bjbjzclk...s.pdf?dl=0

[ohilà]

Non si apre... Dropbox mi dà un messaggio d'errore... 

[marco the chemistry]

Uffa è vero...adesso cerco un altro modo per caricarlo....
https://dl-web.dropbox.com/get/The%20FC%...FL-Bw&dl=1
Si vede adesso?
Ovviamente mi sono già messo in moto per provare l'acilazione del naftalene in metilene cloruro....

[quimico]

Interessante acilazione. Ma RX usi per acilare? Siamo curiosi.
Peccato non si vedano più le immagini. Un giorno rimedierò ma non oggi

[marco the chemistry]

L'unico cloruro acilico che ho è il propionil cloruro e ne presi mezzo litro... me ne saran rimasti 300ml....provo con quello e se viene bene poi mi faccio un po' di AcCl...l'acetilcloruro sarebbe da comprare, ma non so se la labotech me lo vende...

[quimico]

Sai che ho dubbi che te lo vendano?!? Ma magari ci riesci.
Se no te lo fai... Non deve esser difficile anche a casa.
Ah già che hai quello non ricordo mai... Figo.

---

Oddio, dei metodi che ho visto non saprei che scegliere. Nel senso: o usi HCl gas o se no, coi classici metodi di clorodisidratazione hai un prodotto contaminato.
L'alternativa che si usa in laboratorio è il fosgene

[marco the chemistry]

Ho SOCl2, quello dovrebbe andare benissimo...boh chiedere non costa nulla, al max mi rispondono che servono dei permessi per la vendita di AcCl...

[quimico]

Sì, va benissimo. Ma se non ricordo male, il mio professore di laboratorio nonché chimico da 41 anni, mi disse che se usi derivati dello zolfo o del fosforo, ottieni acetile cloruro contaminato da residui dell'agente clorodisidratante e se devi far sintesi particolari può dare problemi. Ma ai nostri fini va più che bene

[al-ham-bic]

Sarebbe interessante che Marco provasse a fare il bellissimo acetilcloruro.
A me piace lavorare con l'SOCl2, ma ne ho perso parecchio (in resa) proprio per fare questa sintesi.
C'è una buona discussione del 2011 sul forum, anche col commento di Moreno e altri.
Ottima resa da parte di B-lab (che non si sente più) e con pessima resa da parte del sottoscritto.
Si potrebbe vedere come conclude Marco.