Friedel-Crafts: alchilazione vs. acilazione

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quimico

2011-08-08 08:35

(Work in progress...)

I seguenti utenti ringraziano quimico per questo messaggio: Rusty, rock.angel, mkuw_

marco the chemistry

2015-02-01 10:18

Se avete voglia vi invito a leggere questa review un po' vecchia, ma sempre interessante riguardo al reazione di FC. A me ha interessato molto la parte che tratta dell'effetto dei solventi sulla reazione e sulla sua selettività. https://www.dropbox.com/s/sibdt8bjbjzclku/The%20FC%20Acylation%20reaction%20and%20its%20application%20to%20polyciclic%20aromatic%20hydrocarbons.pdf?dl=0

ohilà

2015-02-01 10:49

Non si apre... Dropbox mi dà un messaggio d'errore...  :-S

marco the chemistry

2015-02-01 11:00

Uffa è vero...adesso cerco un altro modo per caricarlo....

https://dl-web.dropbox.com/get/The%20FC%20Acylation%20reaction%20and%20its%20application%20to%20polyciclic%20aromatic%20hydrocarbons.pdf?_subject_uid=293285443&w=AACaH99gOZZsuxX2kq0CTuKwZd7cKoYQuvRTNGpcqFL-Bw&dl=1

Si vede adesso?

Ovviamente mi sono già messo in moto per provare l'acilazione del naftalene in metilene cloruro....asd

quimico

2015-02-01 13:47

Interessante acilazione. Ma RX usi per acilare? Siamo curiosi.

Peccato non si vedano più le immagini. Un giorno rimedierò ma non oggi asd

marco the chemistry

2015-02-01 14:12

L'unico cloruro acilico che ho è il propionil cloruro e ne presi mezzo litro...asd me ne saran rimasti 300ml....provo con quello e se viene bene poi mi faccio un po' di AcCl...l'acetilcloruro sarebbe da comprare, ma non so se la labotech me lo vende...

quimico

2015-02-01 14:19

Sai che ho dubbi che te lo vendano?!? Ma magari ci riesci.

Se no te lo fai... Non deve esser difficile anche a casa.

Ah già che hai quello asd non ricordo mai... Figo.


Oddio, dei metodi che ho visto non saprei che scegliere. Nel senso: o usi HCl gas o se no, coi classici metodi di clorodisidratazione hai un prodotto contaminato.

L'alternativa che si usa in laboratorio è il fosgene *help*

marco the chemistry

2015-02-01 15:05

Ho SOCl2, quello dovrebbe andare benissimo...boh chiedere non costa nulla, al max mi rispondono che servono dei permessi per la vendita di AcCl...

quimico

2015-02-01 20:51

Sì, va benissimo. Ma se non ricordo male, il mio professore di laboratorio nonché chimico da 41 anni, mi disse che se usi derivati dello zolfo o del fosforo, ottieni acetile cloruro contaminato da residui dell'agente clorodisidratante e se devi far sintesi particolari può dare problemi. Ma ai nostri fini va più che bene asd

al-ham-bic

2015-02-01 22:05

Sarebbe interessante che Marco provasse a fare il bellissimo acetilcloruro.

A me piace lavorare con l'SOCl2, ma ne ho perso parecchio (in resa) proprio per fare questa sintesi.

C'è una buona discussione del 2011 sul forum, anche col commento di Moreno e altri.

Ottima resa da parte di B-lab (che non si sente più) e con pessima resa da parte del sottoscritto.

Si potrebbe vedere come conclude Marco.

marco the chemistry

2015-02-02 07:45

Tranquillo Al! Nei prossimi giorni ci provo! Magari il problema che avevi avuto a suo tempo era che o l'acido acetico non era ben anidro (lo stesso problema che potrei avere io) o durante il lungo tempo di riflusso l'acetil cloruro se n'è andato dalla bocca del refrigerante....è sempre bello volatile...

al-ham-bic

2015-02-02 10:38

Benissimo Marco.

Anche i due motivi che adduci riguardo lo scarso rendimento ottenuto sono perfettamente condivisibili (e molto probabilmente veri  asd ).

Il CH3-CO-Cl è veramente molto volatile, quasi una volta e mezza più dell'acetone.

Vai con calma che noi aspettiamo.