Ftalimide sintesi

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al-ham-bic

2010-02-13 19:35

Ho sintetizzato la Ftalimide come base di partenza per la successiva preparazione da questa dell'Acido 2-amminobenzoico (Antranilico). Lascio ora questa incombenza a chi vorrà provare o la ripresenterò successivamente (metodo con ipobromito).

Materiali occorrenti:

Anidride ftalica

Urea

Riscaldatore in bagno d'olio

Vetreria varia

Procedimento

In un pallone da 250 ml a collo lungo per prevenire la sublimazione, si intoducono 10 g di anidride ftalica e 2 g di urea, preventivamente ben polverizzate e mescolate in un mortaio.

Sotto cappa o in situazione adatta, porre il pallone in un bagno d'olio e portare la temperatura a 135-140° (l'olio sarà più caldo di una decina di gradi). L'inizio della reazione è determinato dalla fusione della massa e comincia lo svolgimento di gas (H2O e CO2), con moderato schiumeggiamento; tenere la temperatura costante per circa un'ora, finchè cessa lo svolgimento di gas e la massa velocemente solidifica aumentando circa il doppio in volume. Portare la temperatura sui 160° per un altro quarto d'ora e poi lasciar raffreddare. La ftalimide formatasi, che fortunatamente si stacca facilmente dal fondo del pallone (aiutarsi con un attrezzo metallico ben pulito), va polverizzata in un mortaio (guanti!). E' abbastanza pura per i nostri scopi, ma si può purificare da alcool bollente (sol. 5 g in 100 ml) per cristallizzazione. Resa 8,1 g, circa 90%. Ftalimide, polvere bianca sublimabile, p.f. 238°

Reazioni

2 C6H4-(CO)2=O + NH2-CO-NH2 ----> 2 C6H4-(CO)2-NH + H2O + CO2

Osservazioni

La sintesi come si vede è semplice e va a buon fine con ottima resa. Come accennato, la ftalimide è una sostanza sublimabile.

La foto mostra il palloncino di reazione da poco uscito dal bagno d'olio e la ftalimide formatosi sul fondo; si nota lo sbiancamento del pallone dovuto alla leggera sublimazione (diversamente da come appare in foto la parte sublimata è minima, temevo fosse molto più consistente).

250px-Phthalimide_svg.png
250px-Phthalimide_svg.png
Ftalimide 1.JPG
Ftalimide 1.JPG

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Max Fritz

2010-02-13 19:53

Ottima sintesi, anche se io la "conoscevo" con NH3 acquosa al posto che con l'urea. Ma convengo che il metodo alla carbammide è più pratico. Mi ci vorrà qualche mesetto prima di poterla provare, ma contateci che metterò i risultati. Dici di usare i guanti, non che non sia d'accordo, solo ti chiedo: quali sono i pericoli legati a questa sostanza?


(l'antranilico è 2-aminobenzoico... non 1)

al-ham-bic

2010-02-13 20:08

Max Friz ha scritto:

(l'antranilico è 2-aminobenzoico... non 1)

Certo, lapsus! Rolleyes correggo!

---

Non mi risulta sia una sostanza particolarmente insidiosa; ho messo quella precauzione solo perchè è mia abitudine avere particolare riguardo per le sostanze con l'anello benzenico, ma per la ftalimide è un po' eccessiva.

Max Fritz

2010-02-13 20:26

Ok, solo per sapere, magari mi ero perso qualche nota sulla sua tossicità.

Dott.MorenoZolghetti

2010-02-14 10:51

Ottima sintesi, come sempre.

Una curiosità: che tipo di olio utilizzi per il bagno? Serve quello da laboratorio (specifico e un po' costoso...) o si può trovare altro prodotto sicuro, ma destinato ad altri impieghi?

Chimico

2010-02-14 13:11

Dott...

ma non si potrebbe usare olio da cucina per temperature di 130-140°C? o si decompone/ossida ecc.?

Dott.MorenoZolghetti

2010-02-14 17:24

Il problema degli olii vegatali e di alcuni olii minerali è che "fumano" e i fumi si incendiano a contatto con la piastra calda. Per questo chiedevo ad Al cosa usa per le sue sintesi.

quimico

2010-02-14 17:36

sinceramente non mi son mai chiesto quanto costasse l'olio di silicone (polidimetilsilossano) a volte se ne spreca fin troppo e pochi hanno la briga di pulirlo dalle schifezze che ci finiscono dentro ho visto usare bagni ad olio in cui l'olio aveva colori orrendi ma va beh... alternative a questo sinceramente non ne conosco...

al-ham-bic

2010-02-14 17:53

Ci sono due oli banditi (nel senso di esclusi... asd ) dal mio barattolo di riscaldamento: quello siliconico (memento, home lab, no gratis!!!) e quello alimentare (perchè puzza e fa scadere il lab ad una friggitoria! *help* ).

Ho provato sia l'olio minerale che la glicerina, ma di solito uso l'olio di paraffina, e dato che è infiammabile quando comincia a fumare, non raggiungo mai quella temperatura, del resto molto alta.

Sto ovviamente molto attento a non farne cadere qualche goccia sulla piastra.

Se devo scaldare di più uso il bagno di sabbia con uno strato sottile e non ci son problemi, se non nella noia dell'inerzia termica.

Chimico

2010-04-01 22:35

Al ma un bagno di sabbia...a ''sabbia di ferro''?? si eliminerebbe il problema della cattiva conduzione del calore....ma si corrono rischi secondo te? o secondo voi...parlando anche con gli altri!

Io penso che si ossiderebbe ben presto ad alta temperatura...

al-ham-bic

2010-04-01 22:49

Beh, tutto sommato non è una cattiva idea asd

Dopo un po' sarà tutta rugginosa, questo è sicuro, ma si avrebbe certo un redimento termico superiore e tempi di attesa inferiori.

Ora bisogna trovare un bel chilozzo di limatura fine, pulita e senz'olio... :-P

Chimico

2010-04-01 23:39

io l'ho...un po sporca di erba...

quella va via una volta riscaldato il tutto....inoltre la ''filtro'' attraverso la reticella dei confetti....quindi elimino abbastanza impurezze!

**R@dIo@TtIvO**

2011-07-30 10:34

Al volevo provare questa sintesi mi chiedevo dato che non ho l'olio adatto per eseguire il bagnomaria se potessi usare della glicerina *help* quando devo determinare i punti di fusione tramite tubo di thiele uso questa, dovrebbe andar bene per il bagno ad olio?!

B-lab

2011-07-30 10:58

**R@dIo@TtIvO** ha scritto:

Al volevo provare questa sintesi mi chiedevo dato che non ho l'olio adatto per eseguire il bagnomaria se potessi usare della glicerina *help* quando devo determinare i punti di fusione tramite tubo di thiele uso questa, dovrebbe andar bene per il bagno ad olio?!

Noi l'avevamo eseguita su bagno di sabbia, ed era andata bene, molto più comoda dell'olio, tranne la noia all'inizio di regolarne bene la temperatura ;-) Saluti B-lab

**R@dIo@TtIvO**

2011-07-30 11:03

non ci avevo pensato!! grazie !

quimico

2011-07-30 11:04

meglio sarebbe olio siliconico per le migliori proprietà ma si potrebbe anche usare glicerina. se non sbaglio bolle a ca 290 °C *Si guarda intorno* si potrebbe provare ma... non so. mai usata...

al-ham-bic

2011-07-30 19:58

Usa il bagno a sabbia in strato sottile; a parte la fastidiosa inerzia termica (bisogna prenderci la mano all'inizio) non brucia, non sporca, non unge, puoi andar via momentaneamente senza problemi, puoi scaldarla a qualsiasi temperatura, ecc.

I seguenti utenti ringraziano al-ham-bic per questo messaggio: **R@dIo@TtIvO**

Chimico

2011-10-27 14:36

http://chemistryvillage.forumattivo.com/t70-ftalimmide guardate che ho trovato...ste cose mi fanno incazzare da morire...

Max Fritz

2011-10-27 14:59

Mmmm ma chemistry village non è il solito che ci copia da quando è nato? Danno fastidio a tutti noi, ma per la fine che fanno suscitano più pena che altro... ;-)

quimico

2011-10-27 15:05

Esiste ancora quella merda di forum in cui ci copiano? Poveri sfigati. Così messi male che copiano da chi sa far chimica. Patetici. Anche a me fanno incazzare ma poi ci penso e mi fanno pena. No ma poi parlano di reazioni che quasi non ho mai fatto neanche io in anni di laboratorio di ricerca *Si guarda intorno* riduzioni di Birch in cui serve Na in NH3 liquida... mi fanno ridere. Tornando seri... sarebbe interessante farsi la tetracloroftalimide, o anche l'anidride tetracloroftalica (ottimo gruppo protettivo per l'-NH2 in sintesi di composti biologicamente attivi).

AgNO3

2011-10-27 15:29

me ne ero reso conto anch'io...se solo ci fosse diritto d'autore anche qua sui forum...quimico,avevo letto su un libro di O.Sacks del sodio in ammoniaca liquida,che dava un colore viole,è vero o no? (e poi chiudo l'OT)

Max Fritz

2011-10-27 15:46

AgNO3 ha scritto:

me ne ero reso conto anch'io...se solo ci fosse diritto d'autore anche qua sui forum...quimico,avevo letto su un libro di O.Sacks del sodio in ammoniaca liquida,che dava un colore viole,è vero o no? (e poi chiudo l'OT)

Che sappia io, il colore è blu scuro, ma sparisce a reazione terminata. Quando avrai ricevuto tutte le risposte, segnalamelo con un "thank" (all'ultimo mex) così poi cancello l'OT ;-)

quimico

2011-10-27 15:48

Per non sporcare la discussione ne apro una in inorganica. OK?

I seguenti utenti ringraziano quimico per questo messaggio: Max Fritz

al-ham-bic

2011-10-27 20:47

OK della segnalazione, ogni tanto rispunta qualche mia sintesi copiata abusivamente... sarà la decima volta che succede.

No problem, sono forum nati moribondi e morti :tossico: da tempo.