Furoino - sintesi
(2011-06-16, 00:01)Chimico Ha scritto: paro-paro non si dice al NORDE??

OT - Come minimo a 500 Km dal NE... *Fischietta*
Cita messaggio
in effetti non è che se con il benzoino è cambiato qualcosa cambiando le condizioni (perdonate il giro di parole), allora anche col furoino cambierà *Si guarda intorno* poi magari funziona anche in questo caso... chissà. certo è che passando ad un eterociclo le cose cambiano, eccome.
Cita messaggio
(2011-06-15, 22:44)al-ham-bic Ha scritto: Riprova in altre condizioni, certo.
Anche se non è detto che scambiando paro-paro (come dicono a Roma) benzaldeide con furfuraldeide si ottengano rese sovrapponibili.
---
Avendone una discreta quantità (di furoino) sarebbe interessante sperimentare la condensazione con benzaldeide (in analogia col benzile) e vedere se salta fuori una "lophine furanica"... O:-)
L'obiettivo finale era proprio l'analogo sostituito della lophine, con relative sperimentazioni sull'eventuale chemiluminescenza (ma penso di essere veramente troppo ottimistico asd).

Comunque mi sta benissimo il discorso che la sostituzione cambi le rese, ma trovo poco probabile che una metodica citata in letteratura porti ad una resa del 7%... non trovate?
Cita messaggio
dipende mio caro Max. non penserai che siccome è una metodica tratta dalla letteratura allora deve avere rese esorbitanti... non hai mai avuto a che fare con sintesi nuove ergo forse è 1po' ostico capire questa cosa... io ho fatto sintesi nuove, mai fatte prima e la letteratura di riferimento c'entrava davvero poco con i miei fini... ho ottenuto rese anche del 10% e ci siamo fatti bastare quello che abbiamo ottenuto. e ti faccio presente che io lavoravo sui mg... nonsosemispiego...
quindi a volte... bicicletta e pedalare... dispiace ma la realtà è nuda e cruda.
Cita messaggio
Sì, ma questa sarà mica una sintesi complessa o particolarmente ostica!
Inoltre ho letto anche su Org Syn che la tiamina ha efficacia maggiore in particolare con il furoino, riporto la frase per chiarezza:

With the exception of furoin the preparation of benzoins from aromatic aldehydes is best carried out with a different thiazolium catalyst bearing an N-methyl or N-ethyl substituent, instead of the N-benzyl group.
Leggo inoltre, sempre da Org Syn:

d. The following somewhat simpler procedure may also be used. A solution of 13.4 g (0.05 mol) of catalyst, 96.1 g (1.0 mol) of 2-furaldehyde, 300 mL of absolute ethanol, and 30.3 g (0.3 mol) of triethylamine is stirred at room temperature for 12 hr. The product (84.5 g, 88%) crystallizes directly from solution and is isolated by filtration.

Il catalizzatore è sempre la tiamina.
Cita messaggio
ok non avevo visto. pardon. in questo caso ci sta... resa ottima 88% asd
da provare assolutamente allora.
Cita messaggio
Go ahead Max...
(Ti ho letto nel pensiero con la loph. eterociclica asd )
Magari non funzionerà, ma sarà se non altro una bella molecola!
Cita messaggio
max notizie?
"La Chimica è un mondo da scoprire, credi di sapere tutto e non sai niente, apri un libro ne apri un altro ne apri 1000 e ancora non basta, la Chimica è la Vita!"
[radioattivo]
Cita messaggio
Ho rifatto la sintesi, modificando la procedura con tempi di reazione più lunghi (2h a 65°C).
Resa: 11,96g, corrispondenti all'85% della teorica. Inoltre non ho dovuto aggiungere acqua per far precipitare il furoino, e il prodotto è precipitato da solo, cristallino e molto migliore rispetto all'altro (dello stesso aspetto dell'altro ricristallizzato). Aggiungendo acqua alla soluzione filtrata, questa si intorbidiva, segno che conteneva ancora un po' di furoino. Vedendo però che quest'ultimo era particolarmente sporco e finemente suddiviso, ho deciso di non filtrarlo e di tenere i 12g che son già belli puri (proprio perchè non ho aggiunto acqua, e quindi l'etanolo presente nella soluzione di reazione aveva già lavato via la maggior parte delle impurità).
Sabato posto le foto del prodotto finito.
Cita messaggio
ottima notizia Max si vede che ha influito molto il riscaldamento prolungato :-)
"La Chimica è un mondo da scoprire, credi di sapere tutto e non sai niente, apri un libro ne apri un altro ne apri 1000 e ancora non basta, la Chimica è la Vita!"
[radioattivo]
Cita messaggio




Utenti che stanno guardando questa discussione: 1 Ospite(i)