Help sintesi del difenil ossalato

[Organica-lover]

Salve ragazzi!
Stavo cercando qua e là per la sintesi del difenil ossalato ma non ho trovato niente di specifico.
è un' esterificazione dell' acido ossalico (acido etandioico) con fenolo ma non saprei come svolgerla al meglio e con buone rese.
Se qualcuno di voi avrebbe il buon senso di illuminarmi su questo argomento gliene sarei molto grato .
Grazie....a presto

[marco the chemistry]

Se non ricordo male devi operare con i cloruri acilici.. perchè la classica Fisher non funge bene...
Prendi l'ossalile cloruro e lo sciogli in toluene Anidro, poi aggiungi TEA (trietilammina) e poi il fenolo (se non sbaglio). La procedura è uguale a quella usata da ale93 per il TCPO (cerca tra le sintesi organiche e troverai tutto!

[Organica-lover]

Grazie mille marco...cercherò qualche info nella procedura di ale93...se avrò qualche dubbio sul meccanismo o altro scriverò qui...

[marco the chemistry]

http://myttex.net/forum/Thread-Bis-2-4-6...to-sintesi

Se anche questo composto, in presenza di coloranti adatti e in particolari condizioni è fluorescente sarei molto interessato ad averne un qualche grammoo... Scusa la mia sfacciataggine...

[Organica-lover]

ok....ho visto la sinesi...proverò con la sostituzione nucleofila acilica...

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eh...prima di fare la sintesi però mi devo procurare l' ossalile cloruro

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comunque sì anche questo composto provoca la chemiluminescenza a contatto con perossido di idrogeno e un fluoroforo...

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Osservando ancora la sintesi del TCPO mi è venuta in mente l' idea che magari qualche procedura(per minimizzare) è un pò diversa....qualcuno può suggerirmi ??

[marco the chemistry]

(COCl)2 lo devi per forza comprare di sigma o simili... non lo trovi al brico o dal ferramenta... e non so se convenga produrlo da H2C2O4 e PCl5.....

[Organica-lover]

eh lo so.....
Tornando alla sintesi...faccio una domanda un po ovvia: dovrei utilizzare lo stesso toluene anidro anche se uso fenolo invece del 2,4,6-triclorofenolo?(poiché c'è il cloruro di ossalile che a contatto con l'umidità e l'acqua rilascia HCl gassoso)....per il resto posso procedere allo stesso modo ?

[marco the chemistry]

Devi operare allo stesso modo! Il problema per l'anidricità non è il fenolo.. ma il cloruro acilico... Per il resto penso tu possa operare nello stesso modo!

[quimico]

È essenziale usare (COCl)₂, e ovviamente va acquistato pure.
Vorrei ricordare che è un composto pericoloso e non poco, anche se per alcuni queste parole sono esagerate. Io l'ho usato e credimi, non scherza.
È altresì necessario un ambiente ANIDRO: quindi o ti compri il toluene anidro o nisba. Idem per la trietilamina... Io usavo solventi anidrificati su setacci e prelevavo sotto azoto. E all'interno del pallone c'era cannula che insufflava argo... OK che forse sono esagerate come condizioni ma per i substrati su cui lavoravo era d'obbligo lavorare così.
La ricetta va seguita con attenzione e cura...

In giro si trova anche un'altra via sintetica ma questa parte da dimetile ossalato, e tramite transesterificazione porta al difenile ossalato. Unica grande pecca serve un catalizzatore al Ti non ben precisato...

Sarebbe interessante, messa a punto la metodica, anche l'analogo ossalato con la vanillina al posto del fenolo.

[marco the chemistry]

Ben detto Nic!
Organic lover, magari è superfluo dirtelo, ma hai anche il fenolo solido?