Il tritolo, questo sconosciuto...
Il tritolo (TNT) è famosissimo perchè, al pari del suo parente acido picrico, è un esplosivo (per la verità molto poco esposivo se preso da solo). Noi non considereremo questo aspetto davvero poco rilevante, ma un altro aspetto chimicamente più stimolante.
Il TNT è un indicatore acido-base, esattamente come l'acido picrico, ma
l'intervallo di viraggio è lontanissimo da quello del picrico.
L'acido picrico vira dall'incolore al giallo tra 0 e 1,3.
Il TNT vira dal porpora all'arancio tra 11,5 e 12,0.
La cosa, se ci pensate, è molto curiosa. Un ossidrile, al posto di un metile, sull'anello aromatico e le cose cambiano così radicalmente.
E non accade sempre. Molecole simili possono avare intervalli di pH affini.
Per esempio il rosso metile e il rosso etile, il cui intervallo di viraggio, da rosso a giallo, è per entrambi da 4,3 a 6,3 circa.
*** Cercar di far bene e non di far molto. (A. L. Lavoisier) ***
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(2012-12-26, 00:03)Dott.MorenoZolghetti Ha scritto: ...per la verità molto poco esplosivo se preso da solo...

Interessante considerazione su questi singolari indicatori; in effetti le molecole sono molto simili, a parte la fondamentale differenza di acidità.

La frase sopra riportata invece non è corretta se presa alla lettera: entrambe le sostanze sono MOLTO exp anche da sole e quasi perfettamente sovrapponibili come caratteristiche; sono solo molto dure da portare al "punto di non ritorno".
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Sì, quello intendevo, ma senza insistere troppo sull'argomento. Grazie comunque della correzione.

Tu dici che sia solo dovuto alla differenza di acidità?
Beh, allora problema risolto. Ma vorrei mi spiegassi come cambia lo stato della molecola di TNT a pH basico. Per il picrico la conosco.
*** Cercar di far bene e non di far molto. (A. L. Lavoisier) ***
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No, non entravo in merito, era solo una constatazione!
Leggerò anch'io con piacere la spiegazione teorica.
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Eh bravo te! Io non la conosco.
So che se si toglie il metile, le cose cambiano poco.
L'1,3,5-trinitrobenzene passa da incolore ad arancio nell'intervallo di viraggio compreso tra 12,0 e 14,0.
Mentre cambiano di più se al picrico si tolgono i nitrogruppi.
2,4-dinitrofenolo ---> da incolore a giallo, per l'intervallo da 2,5 a 4,4
2,6-dinitrofenolo ---> da incolore a giallo, per l'intervallo da 2,0 a 4,0
Come evidente, non ha troppa rilevanza la posizione dei nitrogruppi sull'anello, cosa abbastanza logica, vista la risonanza.
*** Cercar di far bene e non di far molto. (A. L. Lavoisier) ***
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Analogamente suppongo succederà togliendo nitrogruppi al toluene.
Non ci resta che aspettare i nostri superteorici, sempre che non siano tutti dormienti o emigrati su altri lidi.
Ma il titolo della discussione fungerà da richiamo... *Fischietta*
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Sì, il titolo è "giornalistico". ;-)

Io posso solo ancora aggiungere che:
il 2,3-dinitrofenolo vira dall'incolore al giallo, nell'intervallo da 3,9 a 5,9
mentre il 2,5-dinitrofenolo vira dall'incolore al giallo, nell'intervallo da 4,0 a 5,8.
Nulla so sugli isomeri 3,4- e 3,5- del dinitrofenolo.
Immagino funzioni similmente anche per la sottrazione di nitrogruppi dal TNT, ma anche in questo caso non ho dati specifici.

Attendiamo lumi da chi ne sa!
Io posso parlarvi della loro tossicità, ma è rilevante quando l'esplosività (o esplodibilità, non so...fate voi...) Blush
*** Cercar di far bene e non di far molto. (A. L. Lavoisier) ***
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(2012-12-26, 00:03)Dott.MorenoZolghetti Ha scritto: Il tritolo (TNT) è famosissimo perchè, al pari del suo parente acido picrico, è un esplosivo (per la verità molto poco esposivo se preso da solo). Noi non considereremo questo aspetto davvero poco rilevante, ma un altro aspetto chimicamente più stimolante.
Il TNT è un indicatore acido-base, esattamente come l'acido picrico, ma
l'intervallo di viraggio è lontanissimo da quello del picrico.
L'acido picrico vira dall'incolore al giallo tra 0 e 1,3.
Il TNT vira dal porpora all'arancio tra 11,5 e 12,0.
La cosa, se ci pensate, è molto curiosa. Un ossidrile, al posto di un metile, sull'anello aromatico e le cose cambiano così radicalmente.
E non accade sempre. Molecole simili possono avare intervalli di pH affini.
Per esempio il rosso metile e il rosso etile, il cui intervallo di viraggio, da rosso a giallo, è per entrambi da 4,3 a 6,3 circa.

I colori che ha indicato per il viraggio del TNT sono errati.
Il viraggio è da incoloro (a pH 11,5) ad arancio (a pH 13,0).
Fonte: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 90th edition

saluti
Mario
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Dott.MorenoZolghetti
(2012-12-26, 10:10)Mario Ha scritto: I colori che ha indicato per il viraggio del TNT sono errati.
Il viraggio è da incoloro (a pH 11,5) ad arancio (a pH 13,0).
Fonte: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 90th edition

saluti
Mario


Eh, vatti a fidare di quel somaro di Giulio Natta! Gli dovrebbero togliere il premio Nobel! Quando scrivono i libri dovrebbero almeno rileggerli...specie se a scriverli sono degli italiani. Gli anglofoni invece non sono capaci di sbagliare. Mai! ;-)
*** Cercar di far bene e non di far molto. (A. L. Lavoisier) ***
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[-] I seguenti utenti ringraziano Dott.MorenoZolghetti per questo post:
NaClO3
(2012-12-26, 11:32)Dott.MorenoZolghetti Ha scritto: Eh, vatti a fidare di quel somaro di Giulio Natta! Gli dovrebbero togliere il premio Nobel! Quando scrivono i libri dovrebbero almeno rileggerli...specie se a scriverli sono degli italiani. Gli anglofoni invece non sono capaci di sbagliare. Mai! ;-)


Non si affligga così.
E io che pensavo che il colore porpora fosse collegato al ricordo degli antociani presenti ieri sera nel bicchiereasd.

saluti
Mario
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