Indicare la specie più stabile dopo risonanza

[Ilaria.chemistry]

Buongiorno. Sto cercando di risolvere l'esercizio che metto in allegato. Secondo il mio tentativo di risoluzione, tra la specie A e la B la specie più stabile dovrebbe essere la A (suppongo perchè nella B c'è una carica positiva sull'O che è più elettronegativo, ma non sono sicura di questa risposta), mentre tra la specie E e la F la più stabile dovrebbe essere la E per la presenza di un maggior numero di strutture di risonanza, data la presenza del gruppo NO2. Non riesco però a definire quale sia il composto più stabile tra C e D, poichè sicuramente mi sfugge qual è il fattore che, in questo caso, permette di distinguerli. Grazie!

[Ale985]

Ciao,

quoto il ragionamento tra A e B dove N sicuramente gestisce meglio una carica positiva, in quanto meno elettronegativo e con un raggio atomico più grande dell'ossigeno. Infatti, in quest'ultimo, la carica è più vicina al nucleo e quindi meno stabile.

Tra E ed F devi completare meglio la tua risposta. Come dici tu, il p-nitrofenato è descritto da più forme limiti rispetto al p-metilfenato ma va sottolineata una cosa molto importante. Il gruppo nitro, ha effetto -I e -M e stabilizza la carica negativa anche per effetto induttivo, a differenza del gruppo metilico che ha effetto +I.

La C e la D sono un pò più difficoltose. Secondo me....l'unica differenza è il carbonio legato al carbocatione. Nella struttura C, il carbocatione è legato al C vinilico ed ad un C alifatico. Questo ultimo ha un effetto induttivo +I (il quale è molto smorzato poiché lo stiamo valutando a distanza, cioè su un carbonio che è distante rispetto ad esso) ed un'elettronegatività inferiore rispetto al C vinilico, aiutando quindi la stabilizzazione della carica.