Introduzione
Ripeto qui alcune cose dette altrove. Pregherei i moderatori di pulire l'altra discussione... qui mi pare più logico parlare di organometallica. No?

I sacri testi riconoscono nella figura di Sir Edward Frankland (1825-1899) il pioniere ed inventore del termine "organometallico/a"; termine coniato da Frankland attorno al 1849, l'anno in cui ricevette il suo Ph.D. dall'Università di Marburgo.

[Immagine: FranklandEdward.jpg]


Pietre miliari nella chimica organometallica

1760 La culla della chimica organometallica è una farmacia di Parigi. Qui lavora Cadet su un inchiostro invisibile basato su soluzioni di sali di cobalto. Per questa preparazione, usa cobalto contanimato da arsenico

As2O3 + 4 CH3COOK → [(CH3)2As]2O "liquido fumante di Cadet" - primo composto organometallico.

1827 Sale di Zeise, Na[PtCl3C2H4]: il primo complesso metallo-olefina.

1840 R.W. Bunsen continua gli studi su composti cacodilici, che rinomina "alchilarsine". La debolezza del legame As-As in molecole del tipo R2As-AsR2 lo conducono ad una serie di composti quali (CH3)2AsCN, il cui sapore (!) viene testato da Bunsen.

1849 E. Frankland, uno studente di Bunsen a Marburgo tenta la preparazione di un "radical etile" (cacodile venne anche considerato essere un radicale)

3 C2H5I + 3 Zn → (C2H5)2Zn (un liquido piroforico) + C2H5ZnI (solido) + ZnI2

Frankland è ammirevolmente specializzato nella manipolazione di composti sensibili all'aria. Usò idrogeno come gas per avere atmosfera inerte!

1852 Frankland prepara gli importanti alogenuri di alchilmercurio:

CH3I + Hg → CH3HgI (lasciò al sole la soluzione di iodometano e mercurio)
inoltre: (C2H5)4Sn, (CH3)3B (1860)

Negli anni seguenti, le reazioni con trasferimento di alchile con R2Hg e R2Zn servono nella sintesi di numerosi composti organometallici del main group.

Frankland introdusse anche il concetto di valenza.

1852 C.J. Lowig e M.E. Schweizer a Zurigo per la prima volta preparano (C2H5)4Pb da etile ioduro e un'amalgama Na/Pb. In modo simile, ottengono anche (C2H5)2Sb e (C2H5)3Bi.

1859 W. Hallawachs e A. Schafarik generano ioduri di alchilalluminio:

2 Al + 3 RI → R2AlI + RAlI2

1863 C. Friedel e J.M. Crafts preparano gli organoclorosilani:

SiCl4 + m/2 ZnR2 → RmSiCl4-m + m/2 ZnCl2

1866 J.A. Wanklyn sviluppa un metodo per la sintesi di composti di alchilmagnesio esenti da alogenuri:

(C2H5)2Hg + Mg → (C2H5)2Mg + Hg

1868 M.P. Schutzenberger ottiene [Pt(CO)Cl2], il primo complesso metallo-carbonile.

1871 D.I. Mendeleev usa composti organometallici come casi per testare la sua tavola periodica.

1890 L. Mond: Ni(CO)4, primo metallo carbonile binario, usato in un processo commerciale per raffinare Ni. Mond è il fondatore della compagnia inglese ICI (Imperial Chemical Industries).

1899 P. Barbier sostituisce Zn con Mg nella reazione di alchil ioduri.
La reazione è esplorata in maggiore dettaglio dallo studente di Barbier, V. Grignard (Premio Nobel 1912 condiviso con P. Sabatier). Sebbene meno sensibile di R2Zn, RMgX è un potente reagente alchilante.

1901 L.F.S. Kipping prepara (C6H5)2SiO, e lo chiamata difenilsilicone.

1909 W.J. Pope: formazione di (CH3)2PtI, il primo composto in cui c'è un legame σ tra metallo di transizione e parte organica.

1909 P. Ehrlich (inventore della chemioterapia e Premio Nobel 1908) introduce il Salavarsan per il trattamento della sifilide.

1917 W. Schlenk: reagenti alchillitio attraverso transalchilazione.

2 Li + R2Hg → 2 LiR + Hg
2 EtLi + Me2Hg → 2 MeLi + Et2Hg

1919 F. Hein sintetizza polifenilcromo composti, ora noti esser complessi sandwich, da CrCl3 e PhMgBr.

1922 T. Midgley e T.A. Boyd introducono Pb(C2H5)4 come additivia anti-detonanti nel gasolio.

1927 A. Job e A. Cassal preparano Cr(CO)6.

1928 W. Hieber inaugura il suo studio sistematico dei metallo carbonili:

Fe(CO)5 + H2NCH2CH2NH2 → (H2NCH2CH2NH2)Fe(CO)3 + 2 CO
Fe(CO)5 + X2 → Fe(CO)4X2 + CO

1929 F.A. Paneth genera radicali alchilici attraverso pirolisi di PbR4.

1930 K. Ziegler incoraggia un uso più intensivo degli alchillitio nella sintesi sviluppando un preparazione più semplice:

PhCH2OMe + 2 Li → PhCH2Li + MeOLi

H. Gilman: RX + 2 Li → RLi + LiX

1931 W. Heiber prepara Fe(CO)4H2, primo idruro complesso di un metallo di transizione.

1935 L. Pauling da una descrizione VB del legame nel Ni(CO)4.

1938 O. Roelen scopre il processo oxo (idroformilazione).

1939 W. Reppe inizia a lavorare su reazioni di acetileni catalizzate da metalli di transizione.

1943 E.G. Rochow: 2 CH3Cl + Si → (CH3)2SiCl2 + ... (in presenza di Cu cat., 300°C)
Questa "sintesi diretta" scatena una produzione su larga scala ed un uso dei siliconi. Il lavoro preliminare di R. Muller venne interrotto a causa della 2a G.M.
1951 M.J.S. Dewar propone una teoria del legame per i complessi di alcheni con metalli di transizione (elaborata poi da J. Chatt e L.A. Duncanson, 1953).

1951 P. Pauson (UK) e S.A. Miller (USA) ottengono il ferrocene, (C5H5)2Fe, il primo complesso a sandwich.

1952 H. Gilman prepara LiCu(CH3)2, creando quindi una nuova classe di composti sinteticamente importanti, gli organocuprati.

1953 G. Wittig sviluppa una nuova sintesi di olefine a partire da ilidi di fosfonio e composti carbonilici (Premio Nobel 1979).

1955 E.O. Fischer: sintesi razionale del bis(benzene)cromo, (C6H6)2Cr.

1955 K. Ziegler, G. Natta: poliolefine da etilene o propilene in un processo a bassa pressione che impiega catalizzatori metallici misti (alogenuri di metalli di transizione/AlR3).

1956 H.C. Brown: idroborazione (Premio Nobel 1979).

1959 J. Smith, W. Hafner: preparazione di [(C3H5)PdCl]2, creazione del campo dei complessi π-allilici di metalli di transizione.

1959 R. Criegee: stabilizzazione del ciclobutadiene tramite complessazione in [(C4Me4)NiCl2]2, verificando quindi la predizione fatta da H.C. Longuet-Higgins e L. Orgel (1955).

1960 M.F. Hawthorne prepara il dianione icosaedrico closo-borano [B12H12]2-, predetto da H.C. Longuet-Higgins (1955).

1961 D. Crowfood Hodgkins: basandosi su analisi ai raggi X di cristalli, dimostra che il coenzima della vitamina B12 contiene un legame Co-C (Premio Nobel 1964).

1963 USA: Relazioni su il dicarba-closo-borano C2B10H12 sono inviate da diversi laboratori industriali.

1963 L. Vaska: il trans-(PPh3)2Ir(CO)Cl lega reversibilmente O2.

1964 E.O. Fischer: (CO)5WC(OMe)Me, il primo complesso carbenico.

1965 G. Wilkinson, R.S. Coffey: il (PPh3)3RhCl agisce come catalizzatore omogeneo nell'idrogenazione di alcheni.

1965 R. Petit: sintesi di (C4H4)Fe(CO)3, stabilizzazione dell'antiaromatico ciclobutadiene tramite complessazione.

1965 J. Tsuji scopre il primo coupling C-C mediato da Pd.

1967 G. Wilkinson stabilizza la molecola estremamente reattiva CS (monosolfuro di carbonio) in un complesso di rodio (PPh3)2Rh(Cl)CS.

1968 A. Streitwieser: preparazione dell'uranocene, U(C8H8)2.

1969 P.L. Timms: sintesi di complessi organometallici di transizione tramite cocondensazione metallo-atomo-ligando in fase vapore (CC).

1969 A.E. Shilov scopre lo scambio H/D di alcheni con i protoni di solventi mediato da Pd(II) in soluzioni omogenee, fondando quindi il campo sempreverde dell'attivazione C-H.

1970 G. Wilkinson: alchil composti di metalli di transizione cineticamente inerti per bloccare la β-eliminazione.

1972 R.F. Heck scopre la sostituzione palladio-catalizzata di idrogeni vinilici con alogenuri arilici, benzilici e stirilici che ha in seguito dato i natali ad una delle più importanti reazioni della chimica organometallica.

1972 H. Werner: [(C5H5)3Ni2]+, il primo complesso sandwich a triplo ponte.

1973 E.O. Fischer: I(CO)4Cr(C≡R), il primo complesso carbinico.

1973 Premio Nobel a E.O. Fischer e G. Wilkinson.

1976 Premio Nobel a W.N. Lipscomb: chiarimento teorico e sperimentale della struttura e del legame nei borani.

1976 M.F. Lappert da il via al campo dei dimetalleni di elementi del main-group con la sintesi di [(Me3Si)2CH]2Sn=Sn[CH(SiMe3)2]2.

1979 H. Kopf e P. Kopf-Maier scoprono l'azione cancerostatica del titanocene dicloruro, (C5H5)2TiCl2.

1980 H. Bock: sintesi e studi del silabenzene C5H5SiH in fase gas (isolamento di matrice: G. Maier, 1982).

1981 R. West: (Mes)2Si=Si(Mes)2 (Mes = 1,3,5-trimetilbenzil radicale), il primo composto stabile con un doppio legame Si-Si.

1981 Premio Nobel a R. Hoffmann e K. Fukui: concetti semiempirici sugli OM in una discussione unificata delle struttura e della reattività di molecole inorganica, organiche e organometalliche (analogia isolobale).

1981 G .Becker sintetizza tBu-C≡P, il primo composto con un triplo legame C-P.

1982 R.G. Bergman: reazioni intramolecolari di composti organometallici di metalli di transizione con alcheni (attivazione C-H).

1985 W. Kaminsky e H. Brintzinger introducono il MAO (zirconocene dicloruro/metil allumossano chirale) come nuova classe di catalizzatori per la polimerizzazione isotattica del propilene.

1986 R. Noyori sviluppa l'addizione catalica ed enantioselettiva di reagenti organozinco R2Zn a composti carbonilici.

1989 P. Jutzi: preparazione del decametilsilicocene, Cp*2Si, ove Cp* = C5Me5-.

1989 H. Schockel sintetizza AlCl(solv), che usa nello sviluppo della chimica organometallica dell'alluminio monovalente, per esempio, Cp*4Al4 (1991).

1991 W. Uhl: sintesi dell'anionico [i-Bu12Al12]2-, un cloro-alano icosaedrico.

1993 D. Milstein riporta l'inserzione di Rh nel legame C-C (attivazione C-C).

1994 S. Harder prepara il più leggero metallocene, l'anione litocene [Li(C5H5)2]-.

1995 A.H. Zewail studia la scissione del legame M-M e M-Co in Mn2CO10 in un raggio molecolare sulla scala dei femtosecondi (10-15s) attraverso un laser pulsato (Premio Nobel 1999).

1995 G. Kubas sintetizza il primo complesso σ di un silano e studia il tautomerismo con la forma idridosilile.
Questa osservazione contribuisce alla comprensione del meccanismo dell'attivazione C-H.

1996 P.P. Power prepara il primo complesso germino con un triplo legame molibdeno-germanio.

1997 C.C. Cummins: l'atomo di C come ultimo ligando in un composto organometallico: [(R2N)3MoC]-, un "complesso di carbonio".

1997 G.M. Robinson sintetizza il sale Na2[ArGa≡GaAr] e postula a un triplo legame gallio-gallio per l'anione diarilgallino. (esempio estremo di protezione sterica di un elemento strutturalmente labile!)

1999 W. Ho monitora la deidrogenazione di singole molecole di etilene su un superficie di Ni(110) tramite STM (scanning tunneling microscopy) e IETS (inelastic electon tunneling spectroscopy).

2001 Premio Nobel a K.B. Sharpless, W.S Knowles, e R. Noyori per il lavoro pionieristico nel campo della catalisi enantioselettiva.

2004 E. Carmona relaziona sul decametildizincocene Cp*Zn-ZnCp*, la prima molecola con legame Zn(I)-Zn(I) non supportato.

2005 A. Sekiguchi caratterizza totalmente R-Si≡Si-R, il primo composto con un triplo legame Si-Si.

2005 Premio Nobel a Y. Chauvin, R.R. Schrock, e R.H. Grubbs per gli studi meccanicistici e orientati all'applicazione sui catalizzatori attivi nella metatesi di olefine.
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I composti organometallici (metallo organili, o solo organometallici) sono caratterizzati da legami diretti Mδ+-Cδ-, più o meno polari tra atomi di metalli e atomi di carbonio.
Per certi versi, la chimica organica degli elementi B, Si, P, As, Se e Te ricorda la chimica dei loro omologhi metallici. Tuttavia, il termine " composti organoelemento" è usato occasionalmente al fine di includere i non- e semielementi prima menzionati.
Una conveniente classificazione dei composti organometallici è basata sul tipo di legame:

[Immagine: organometallicclassification.jpg]

In accordo con la simile elettronegatività del carbonio, EN©, e dell'idrogeno, EN©, la divisione ionici/covalenti dei composti organometallici ricorda molto la classificazione degli idruri degli elementi.

Le designazioni dei legami (σ, π, δ) sono definite come segue:

[Immagine: organometallicsbonding-2.jpg]

Per valutare la polarità di un legame, è di solito impiegata la differenza di elettronegatività tra gli atomi vicini. I valori di elettronegatività sono basati sul metodo termochimico di determinazione di Pauling.
Il concetto di elettronegatività è complesso, non solo per quanto concerne il metodo di determinazione delle diverse scale di elettronegatività, ma anche per quanto riguarda la scelta di una scala che sia adeguata per un particolare problema (Huheey, 1995).

- In contrasto con gli idruri degli elementi, il fatto che l'EN© sia dipendente dal grado di ibridizzazione dell'atomo di carbonio deve essere considerato nel caso di composti elemento-carbonio. Poiché gli elettroni s sperimentano una maggiore carica nucleare effettiva rispetto agli elettroni p dello stesso numero quantico principale, l'EN© aumenta all'aumentare del carattere s dell'orbitale ibrido. Mentre l'EN(Csp3) = 2.5 per atomi di carbonio ibridizzati sp3, valori maggiori sono stati proposti per rapporti s maggiori (Bent, 1961), in modo che l'EN(Csp2) = 2.7 (comparabile a S) e l'EN(Csp) = 3.29 (comparabile a Cl). Questa gradazione è riflessa nell'aumento dell'acidità del CH (C2H6 < C2H4 << C2H2) e suggerisce che il legame M-C in complessi alchinile-metallo è considerabilmente più polare di quello in specie alchile-metallo.

- L'elettronegatività di un elemento aumenta all'aumentare del numero di ossidazione. Comunque, il grado di questa dipendenza varia tra le diverse scale di EN. Per esempio, EN(TlI, TlIII) = 1.62, 2.04 (Pauling); 0.99, 2.55 (Sanderson).

- Un effetto correlato è la dipendenza dell'elettronegatività di un atomo dalla natura dei suoi sostituenti, che può indurre una carica parziale sull'atomo. Questo fatto giustifica l'introduzione dell'elettronegatività di gruppo, ENG (Bratsch, 1985). Per esempio, ENG(CH3) = 2.31, ENG(CF3) = 3.47. Quindi, le differenti elettronegatività di gruppo dei gruppi Et3Ge e Cl3Ge in Et3GeH e Cl3GeH porta all'umpolung del legame Ge-H. I frammenti LnM possono essere considerati in una maniera analoga nella chimica dei metalli di transizione: EN(LnM) aumenta all'aumentare del carattere π-accettore di L e al diminuire del carattere π-donatore di L.

- Mulliken propose una scala nel 1934 in cui tentò di metter in relazione l'elettronegatività con le proprietà elettroniche degli atomi individuali: ENM = (IPV + EAV)/2 (IPV è il potenziale di ionizzazione, EA è l'affinità elettronica di un atomo nel suo stato di valenza).
Sebbene l'approccio è intuitivamente plausibile, il problema con questa scala risiede nel concetto di stato di valenza, che non è uno stato stazionario e non è direttamente osservabile tramite spettroscopia. Invece, lo stato di valenza, che differisce dallo stato fondamentale tramite promozione energetica, deve essere rappresentato come una media ponderata di diversi stati stazionari (Bratsch, 1988). Poiché sono ora più facilmente disponibili valori di EA affidabili grazie alle moderne tecniche sperimentali, la scala ENM sta diventando sempre più significaiva, importante.

- Un concetto più fine basato sulla definizione originale di Mulliken di ENM è quello dell'elettronegatività orbitalica (Hinze, 1963, 1996): ENi = -(δE/δni) = (δE/qi); ni è il numero di occupazione, qi è la carica nell'orbitale atomico i, ed E è l'energia dell'atomo nello stato di valenza. I valori ENi hanno la dimensione di un potenziale elettrico dell'atomo i che attrae elettroni prima della formazione del legame. Questo è in accordo con la definizione di elettronegatività di Pauling ENP quale misura del potere di un atomo in una molecola di attrarre gli elettroni di legame verso di sé. Il fatto che gli atomi generalmente abbiano diversi orbitali di valenza porta a diversi (differenti) valori ENi per atomo. Comunque, questa "complicazione" è riflessa nella realtà, come mostrato in un esempio preso dalla chimica degli organo-P, As e Sb (Michl, 1989). Gli eteroareni fosfina (C5H5P), arsina (C5H5As) e stibina (C5H5Sb), che sono analoghi della piridina C5H5N, sono interessanti oggetti di studio riguardo il coinvolgimento degli elementi pesanti P, As e Sb nella coniugazione π aromatica.
L'interpretazione degli spettri UV e MCD di questi eteroareni è appropriata per l'assunzione che la perturbazione dell'aromaticità del sistema π sia causata dall'effetto π-accettore degli atomi P, As e Sb. Questo porta alla conclusione che l'effettiva elettronegatività π-orbitalica degli elementi P, As e Sb è più grande di quella del carbonio, in contrasto con i valori riportati in diverse scale EN. Questa apparente contraddizione è risolta quando uno considera che in una struttura con legame σ il P agisce da elettron-donatore nei confronti del C. Il risultante diminuito deschermo della carica nucleare dell'atomo di P porta ad una diminuzione nell'energia dell'orbitale P(), cioè la sua elettronegatività aumenta.


Quando si considera l'utilità del concetto di elettronegatività nella chimica organometallica, uno ha bisogno di differenziare gli elementi del main group da quelli della transizione. Nella chimica organometallica degli elementi dei blocchi s e p, discussioni qualitative basate sui valori EN dei partner leganti sono abbastanza appropriate. Comunque, l'elettronegatività di gruppo del residuo organico deve essere considerata, poiché il valore dell'atomo di C può trovarsi in un range davvero vasto a causa della sua dipendenza dal grado di ibridizzazione e dalla natura dei sostituenti. La variazione nel tipo di legame e la relativa gradazione nella reattività chimica all'interno del main group giustificano anche i valori di EN. Come menzionato prima, è necessario distinguere tra elettronegatività σ e π.
L'applicabilità dell'elettronegatività agli elementi del blocco d ed f è molto più ristretta. Un fattore limitante è già la piccola variazione nei valori EN tra i metalli di transizione e specialmente tra lantanidi ed attinidi. Cosa ancora più importante, è essenziale il fatto che debba essere considerata l'elettronegatività di gruppo piuttosto che l'elettronegatività atomica. Questo è a causa del fatto che il legame caratteristico nei complessi dei metalli di transizione può avere un effetto eccezionalmente forte sull'elettronegatività dei frammenti LnM. Un esempio può essere preso dalla chimica di coordinazione: il potenziale redox E0 [LnCo(II/III)] dipende dalla natura dei ligandi e va da -0.80 V (L = CN-) a +1.83 V (L = H2O). Dovrebbe essere totalmente inappropriato e di nessun valore pratico razionalizzare questo parametro in termini di elettronegatività inerente di ioni cobalto isolati.

Concludo dicendo che può esser stabilito che la chimica dei composti organometallici del main group è governata dal gruppo cui appartiene il metallo, mentre la chimica delle specie organometalliche della transizione è dominata dalla natura del ligando.
(2011-10-14, 10:15)Dott.MorenoZolghetti Ha scritto: Molto interessante.

Mi soffermerei sul contributo di Giulio Natta (e Karl Rehn) che nel 1954 si dedicò alla polimerizzazione del propilene, lavoro che gli valse il premio Nobel per la chimica nel 1963. Sono un po' campanilista... ;-)

Fai benissimo Moreno. A me ha sempre lasciato un po' di amaro in bocca il fatto che l'unico Nobel per la Chimica italiano sia stato Giulio Natta.
È mai possibile che nonostante le eccellenze che abbiamo, sia stato solo UNO l'italiano a vincere il Nobel per la Chimica in così tanti anni di Nobel???
Il lavoro di Natta e quello di Ziegler è stato un lavoro con i fiocchi... Lungo e fitto di esperimenti. Ho portato a due esami la chimica che valse ai due il Nobel... e devo dire che sono sempre rimasto affascinato da tale lavoro.
Per chi volesse, al Museo della Scienza di Milano c'è il laboratorio (si fa per dire) di Natta... Concludo dicendo che comunque il lavoro di Natta e Ziegler è molto più complesso di quello che ho scritto brevemente io sopra.
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Beefcotto87
(2011-10-14, 12:29)quimico Ha scritto: ... al Museo della Scienza di Milano c'è il laboratorio (si fa per dire) di Natta...

Questo mi è sfuggito. Ho visitato mille volte (non letteralmente, ma sono tante!) il Leonardo da Vinci e non ho mai visto tale laboratorio.
Forse c'entra il "si fa per dire"...
Poichè tale museo mi sta a cuore, noto ogni volta che questa degna istituzione è sempre più stravolta da rimaneggiamenti in funzione basso-scolastica; la penultima volta che l'ho visto era invaso da stuoli di bambini DI PRIMA ELEMENTARE, con relative maestrine: a vedere che cosa?
Per non parlare della gloriosa Tenda rossa di Nobile e relativa ambientazione, finita da decenni nei magazzini per far posto a sciocchezze basso-didattiche. Ma ci sarebbero troppe cose da dire su questo ex bel museo, che ho fatto in tempo a vedere nei tempi migliori.
Il forum si presta anche a queste considerazioni.
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Tornando in tema: l'ossido di cacodile (Spirito fumante di Cadet) mi ha sempre affascinato ed è una delle sostanze più insopportabilmente puzzolenti che esistono... O_O


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Sono critico e decisamente deluso dal Museo di Milano di Scienza. Non hanno fondi e questo si nota bene. Nonostante i laboratori il Museo sembra obsoleto, polveroso. Nonostante le belle cose contenute non c'è novità, zero. E vorrebbero competere, aumentare le visite. ahahahahah
Neanche io l'ho mai visto tale laboratorio ma dicono ci sia... va beh!
Appunto, sono anche queste le considerazioni da fare.

Momento momento momento... hai prodotto l'ossido di cacodile e conosci quindi l'odore o sai per sentito dire del suo odore insopportabile?

Come avrai notato amo l'organometallica. A breve metterò qualcosa altro magari di preparativo. Anche se forse nessuno ha il necessario per far qualcosa...
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Il Cadet l'ho proprio sentito di persona, del resto la reazione (proprio quella che hai messo) è banale...
Dove, come e quando non è il caso di approfondire qui *Fischietta*
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Metti pure qualcosa di preparativo, semplice magari (anche se so che non c'è praticamente niente di veramente fattibile in home-lab).
Mi son sempre piaciuti i semplici e fondamentali zinco-alchili, naturalmente mai fatti per l'infiammabilità spontanea.
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Ah ok, interessante. A me han sempre 1po' spaventato gli organoarsenico... In effetti, la reazione è abbastanza banale asd sebbene il prodotto non penso sia molto salutare. Non entriamo in merito asd

Sicuramente gli organozinco, stile zinco dietile, sono interessanti ma come hai ben detto sono estremamente infiammabili. Non che altri siano da meno: basti pensare al t-BuLi *Si guarda intorno* *help*
Vedo qualcosa e magari metto ma... non prometto niente asd
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2010 - Premio Nobel per la chimica a Richard F. Heck, Ei-ichi Negishi ed Akira Suzuki "for palladium-catalyzed cross couplings in organic synthesis".

[Immagine: heck.jpg] [Immagine: negishi.jpg] [Immagine: suzuki.jpg]

2011 - io con Ei-ichi Negishi a Novara

[Immagine: 311352_2327307896751_1071276064_32715353...9064_n.jpg]
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Avrei preferito vederti con Belen Rodriguez... ;-)
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Beh non si può aver tutto nella vita ;-)
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