marco the chemistry
2013-12-31 14:15
Come annunciato un po' di tempo fa, finalemente sono riuscito a preparare il primo derivato dello iodobenzene, che a suo tempo avevo sintetizzato.
Materiali:
- iodobenzene anidrificato su CaCl2
- cloroformio ANIDRO
- apparato per generazione e anidrificazione del cloro
- bagno di ghiaccio
Procedimento:
Prima di iniziare devo dire che la sintesi prevede l'uso di grosse quantità di cloro gassoso, è quindi bene operare all'aperto e in condizioni di forte ricambio d'aria. Non dovrebbe fuggire molto alogeno, ma meglio prevenire... Inoltre la procedura originale dice di operare in assenza di luce solare diretta.
In una beuta da 200 ml si pongono 28ml di iodobenzene e 37ml di cloroformio anidrificato su CaCl2 e distillato prima dell'uso, si raffredda tutto in bagno di ghiaccio e acqua.
Si monta l'apparato di generazione del cloro e si fa passare una veloce corrente di alogeno anidrificato su acido solforico nella beuta. è necessario utilizzare come iniettore del gas un tubo di vetro di diametro non inferiore ai 5mm (altrimenti si intasa). Appena il cloro comincia a fluire nel recipiente, la soluzione assume una colorazione giallo acceso e presto cominciano a precipitare i cristallini del composto desiderato. Mescolare frequentemente la massa che presto diventa molto pesante a causa della grande quantità di cristalli precipitati.
Continuare il passaggio di cloro gassoso fino a quando questo non viene più assorbito (si sente la sua puzza), sempre mescolando frequentemente.
Filtrare ora la massa su bukner e lavare i cristallini con due porzioni da 20ml di cloroformio. Far asciugare all'aria.
Il composto si presenta come aghetti giallo chiaro molto leggeri e luccicanti.
Resa 55,4g (80%). La maggiore perdita credo sia dovuta alla infelice idea che ho avuto all'inizio => usare un matraccio invece di una beuta, credevo servisse a far entrare meno umidità, invece è servito solo a perdere parte del prodotto perchè è rimasto attaccato alla parete del recipiente e non vuole saperne di venire via (senza farlo decomporre). Un'altra possibile perdità in resa è dovuta alla non completa clorurazione dello iodobenzene. Sono comunque soddisfatto e prestissimo credo preparerò un altro derivato.. Questo composto non è molto stabile, col tempo tende a decomporsi, è quindi meglio stoccarlo per al massimo qualche giorno.
La sintesi è stata presa da Orgsyn
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