Iodosobenzene (iodosilbenzene)
Ecco la seconda parte della saga dei derivati dello iodobenzene...asd
Il prodotto che andremo ad ottenere presenta l'atomo di iodio con valenza 3 (come nel caso dello iodobenzene dicloruro) ed è un buon ossidante, purtroppo però a livello molecolare si presenta come un polimero ed è quindi praticamente insolubile in tutti i solventi. Per renderlo utile dal punto di vista sintetico bisogna trasformarlo ad esempio nell'acetato (che forse preparerò).

Materiali:
- iodobenzene dicloruro preparato di recente
- carbonato di sodio anidro
- sodio idrossido 5M
- ghiaccio

Procedimento:

In un becker di adeguata capienza (600ml) si pongono 55g di iodobenzene dicloruro (tutto quello ottenuto nella sintesi precedente), 50g di Na2CO3 e 100g di ghiaccio tritato.
   
Si tritura delicatamente con un pestello fino a quando tutto il ghiaccio non è fuso. Si addizionano quindi 7 porzioni da 20ml ciascuna di NaOH 5M fredda, triturando bene dopo ogni aggiunta. La massa diviene molto viscosa e il colore vira dal giallo al bianco.
      
Alla fine della procedura la triturazione diviene abbastanza difficoltosa. Si aggiungono quindi 100ml circa di acqua e si fa riposare per una notte per completare l'idrolisi. La procedura dice ora di filtrare, ma data la consistenza è quasi impossibile..Ho quindi preferito aggiungere direttamente 300ml circa di acqua e ho fatto riposare per qualche ora..La consistenza è un po' migliorata, però la filtrazione è stata comunque abbastanza lunga e noisa.. Inoltre il solido è difficile da spremere bene. Si Trasferisce il solido spremuto in un becker e si addizionano altri 300ml di acqua e si riprocede alla noiosa filtrazione, si ripete il lavaggio un'ultima volta.

Il prodotto è difficilissimo da asciugare bene, nemmeno in essiccatore si riesce... Non ho quindi calcolato la resa e credo che utilizzerò tutto questo composto per la preparazione dello iodossibenzene (iodilbenzene) e magari proverò la preprazione dello iodobenzene diacetato come suggerisce il Vogel, sostituendo l'Et2O con l'acqua, il solido dovrebbe precipitare comunque.
   

Una piccola parte di prodotto filtrato e lavato, ma nona ncora del tutto anidrificato.
Le formule di struttura, monomero e polimero.
      

La sintesi, anche questa volta è stata presa da Orgsyn.

Vi lascio anche un paio di articoli che descrivono e sintesi di alcuni composti di organo-iodio. Ho un altro file molto interessante, solo che non posso caricarlo perchè pesa circa 4Mb...Ho provato a metterlo su depositfiles..vediamo se rimane o no...


Allegati
.pdf  1991&_sk=999679989&view=c&wchp=dGLbVlz-zSkWb&_acct=C000008658&_version=1&_userid=1001915&md5=8c1c.pdf (Dimensione: 136.85 KB / Download: 250)
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"Fatti non foste a viver come bruti, ma per seguir virtute e canoscenza." Divina Commedia, canto XXVI Inf.
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[-] I seguenti utenti ringraziano marco the chemistry per questo post:
Max Fritz, quimico, Dott.MorenoZolghetti, al-ham-bic, ale93
Ah quasi dimenticavo...asd dalle acque di lavaggio è possibile ottenere una piccola quantità di difeniliodonio ioduro aggiungendo una soluzione di KI alle acque madri. Precipita il composto desiderato come polvere facilmente filtrabile. Io ci ho provato, ma ho deciso di scartare il precipitato perchè si presentava come polvere giallina e non bianca... Se ne avrò l'occasione preparerò questo composto con la sintesi "ufficiale".
"Fatti non foste a viver come bruti, ma per seguir virtute e canoscenza." Divina Commedia, canto XXVI Inf.
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E anche questo è andato 8-)
Tutto molto bello... ma che schifo quel purè di patate! (ho un odio personale verso le cose polimerizzate)
Hai fatto la provetta :esplosivo: ? (non certo col fiammifero, sicuramente non brucia nemmeno).
Ora attendiamo con calma il terzo personaggio della famiglia!
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Io contro i polimeri non ho nulla, però odio a morte le sostanze che non si vogliono far filtrare...e purtroppo ce ne sono tante...
Non ho fatto la prova..asd non ancora...domani se ho tempo provo con una puntina di spatola sul bunsen..

Il terzo personaggio speriamo che venga...Ho un forte dubbio sulla riuscita della distillazione in corrente di vapore necessaria nella sintesi...la consistenza della soluzione è tipo maionese e non so se riesco a farla bollire..anche utilizzando una correntina d'aria per velocizzare la faccenda...Ah ovviamente non intendo utilizzare la corrente di vapore classica, ma la variazione utilizzata per la sintesi dello iodobenzene..
"Fatti non foste a viver come bruti, ma per seguir virtute e canoscenza." Divina Commedia, canto XXVI Inf.
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Ti compatisco marco... romperei a craniate la beuta da vuoto quando mi capitano certe sostanze da filtrare! Forse la prima fase dell'idrolisi andava fatta con meno acqua, per facilitare la formazione di un composto meno suddiviso e più facile da filtrare?
Buon lavoro per il passaggio successivo ;-)
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Usate la forza centrifuga: funziona! ;-)
*** Cercar di far bene e non di far molto. (A. L. Lavoisier) ***
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