2014-01-02, 15:20 (Questo messaggio è stato modificato l'ultima volta il: 2014-07-01, 12:00 da marco the chemistry.)
Ecco la seconda parte della saga dei derivati dello iodobenzene...
Il prodotto che andremo ad ottenere presenta l'atomo di iodio con valenza 3 (come nel caso dello iodobenzene dicloruro) ed è un buon ossidante, purtroppo però a livello molecolare si presenta come un polimero ed è quindi praticamente insolubile in tutti i solventi. Per renderlo utile dal punto di vista sintetico bisogna trasformarlo ad esempio nell'acetato (che forse preparerò).
Materiali:
- iodobenzene dicloruro preparato di recente
- carbonato di sodio anidro
- sodio idrossido 5M
- ghiaccio
Procedimento:
In un becker di adeguata capienza (600ml) si pongono 55g di iodobenzene dicloruro (tutto quello ottenuto nella sintesi precedente), 50g di Na2CO3 e 100g di ghiaccio tritato.
Si tritura delicatamente con un pestello fino a quando tutto il ghiaccio non è fuso. Si addizionano quindi 7 porzioni da 20ml ciascuna di NaOH 5M fredda, triturando bene dopo ogni aggiunta. La massa diviene molto viscosa e il colore vira dal giallo al bianco.
Alla fine della procedura la triturazione diviene abbastanza difficoltosa. Si aggiungono quindi 100ml circa di acqua e si fa riposare per una notte per completare l'idrolisi. La procedura dice ora di filtrare, ma data la consistenza è quasi impossibile..Ho quindi preferito aggiungere direttamente 300ml circa di acqua e ho fatto riposare per qualche ora..La consistenza è un po' migliorata, però la filtrazione è stata comunque abbastanza lunga e noisa.. Inoltre il solido è difficile da spremere bene. Si Trasferisce il solido spremuto in un becker e si addizionano altri 300ml di acqua e si riprocede alla noiosa filtrazione, si ripete il lavaggio un'ultima volta.
Il prodotto è difficilissimo da asciugare bene, nemmeno in essiccatore si riesce... Non ho quindi calcolato la resa e credo che utilizzerò tutto questo composto per la preparazione dello iodossibenzene (iodilbenzene) e magari proverò la preprazione dello iodobenzene diacetato come suggerisce il Vogel, sostituendo l'Et2O con l'acqua, il solido dovrebbe precipitare comunque.
Una piccola parte di prodotto filtrato e lavato, ma nona ncora del tutto anidrificato.
Le formule di struttura, monomero e polimero.
La sintesi, anche questa volta è stata presa da Orgsyn.
Vi lascio anche un paio di articoli che descrivono e sintesi di alcuni composti di organo-iodio. Ho un altro file molto interessante, solo che non posso caricarlo perchè pesa circa 4Mb...Ho provato a metterlo su depositfiles..vediamo se rimane o no...
Il prodotto che andremo ad ottenere presenta l'atomo di iodio con valenza 3 (come nel caso dello iodobenzene dicloruro) ed è un buon ossidante, purtroppo però a livello molecolare si presenta come un polimero ed è quindi praticamente insolubile in tutti i solventi. Per renderlo utile dal punto di vista sintetico bisogna trasformarlo ad esempio nell'acetato (che forse preparerò).
Materiali:
- iodobenzene dicloruro preparato di recente
- carbonato di sodio anidro
- sodio idrossido 5M
- ghiaccio
Procedimento:
In un becker di adeguata capienza (600ml) si pongono 55g di iodobenzene dicloruro (tutto quello ottenuto nella sintesi precedente), 50g di Na2CO3 e 100g di ghiaccio tritato.
Si tritura delicatamente con un pestello fino a quando tutto il ghiaccio non è fuso. Si addizionano quindi 7 porzioni da 20ml ciascuna di NaOH 5M fredda, triturando bene dopo ogni aggiunta. La massa diviene molto viscosa e il colore vira dal giallo al bianco.
Alla fine della procedura la triturazione diviene abbastanza difficoltosa. Si aggiungono quindi 100ml circa di acqua e si fa riposare per una notte per completare l'idrolisi. La procedura dice ora di filtrare, ma data la consistenza è quasi impossibile..Ho quindi preferito aggiungere direttamente 300ml circa di acqua e ho fatto riposare per qualche ora..La consistenza è un po' migliorata, però la filtrazione è stata comunque abbastanza lunga e noisa.. Inoltre il solido è difficile da spremere bene. Si Trasferisce il solido spremuto in un becker e si addizionano altri 300ml di acqua e si riprocede alla noiosa filtrazione, si ripete il lavaggio un'ultima volta.
Il prodotto è difficilissimo da asciugare bene, nemmeno in essiccatore si riesce... Non ho quindi calcolato la resa e credo che utilizzerò tutto questo composto per la preparazione dello iodossibenzene (iodilbenzene) e magari proverò la preprazione dello iodobenzene diacetato come suggerisce il Vogel, sostituendo l'Et2O con l'acqua, il solido dovrebbe precipitare comunque.
Una piccola parte di prodotto filtrato e lavato, ma nona ncora del tutto anidrificato.
Le formule di struttura, monomero e polimero.
La sintesi, anche questa volta è stata presa da Orgsyn.
Vi lascio anche un paio di articoli che descrivono e sintesi di alcuni composti di organo-iodio. Ho un altro file molto interessante, solo che non posso caricarlo perchè pesa circa 4Mb...Ho provato a metterlo su depositfiles..vediamo se rimane o no...
"Fatti non foste a viver come bruti, ma per seguir virtute e canoscenza." Divina Commedia, canto XXVI Inf.
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