Iodotimolo Sintesi

[**R@dIo@TtIvO**]

Questo composto conosciuto meglio come timolo ioduro o aristolo presenta parecchi sinonimi
Ma adesso vi presento questa non difficile sintesi.

Reagenti:
Iodio :irritante: Xn :preicoloambiente:
Potassio ioduro :irritante: Xn
Timolo :corrosivo: :preicoloambiente:
Sodio idrossido :corrosivo:

Attrezzature:
Semplice vetreria
Agitatore magnetico
Spatole
Buchner e pompa da vuoto

Procedimento:
Sciogliere 7.5g di iodio e 13.5g di ioduro potassico in 50mL di acqua, in questa fase basta agitare un po' e tutto lo iodio si discioglie. In un becher da 250mL preparare una soluzione di 2g di timolo e 2.5g di sodio idrossido in 70mL di acqua, in soluzione si avrà così il timato sodico, il quale reagirà con la soluzione di iodio precipitando il timolo ioduro.
    Le due soluzioni
Si pone su agitatore magnetico efficiente la soluzione di timato sodico e gli si versa, a più riprese, la soluzione di iodio; l'aggiunta va fatta nell'arco di 25 minuti, ad ogni aggiunta precipita il timolo ioduro e la soluzione si colora di rosso scuro.
   
Dopo tutta l'aggiunta la soluzione risulterà molto densa, a causa del precipitato, per questo l'agitatore deve essere efficiente.
   
Si filtra adesso il precipitato su buchner, si lava con acqua e si asciuga il più possibile, ma non basta! Infatti si raccoglie il prodotto e lo si asciuga fra strati di carta assorbente eliminando quanta più acqua possibile, lo si lascia all'aria per un giorno e il prodotto sarà bello asciutto e secco pronto per essere polverizzato e riposto in un contenitore!


    "bagnato"

    "asciutto" Resa di 18.3g 53% della teorica

Considerazioni-osservazioni:
La resa sembra un po' bassa, ma ho seguito il buon vecchio Salomone che non cita la resa teorica, ho fatto due calcoli e la resa teorica dovrebbe essere di 34g circa, il fatto è un altro questo link dice che la formula del timolo ioduro è C20H24I2O2 mentre il Salomone l'esatta metà, ovvero, C10H12OI; perché?
Parlando del prodotto, l'odore è gradevole, sa leggermente di iodio, ha un colore, come descrive la bibliografia, rosso bruno, la foto ne riporta l'esatta tonalità. Se sapete quale sia di preciso la reazione vi ringrazio! Ah dimenticavo di dire che il prodotto è un bel po' costoso la SA ne vende 25g a 127 euro + iva, quindi penso che conviene farselo che comprarlo, per chi lo dovesse comperare

Molecola dell' Aristolo:


Saluti,
**R@D**

[as1998]

bravo!

[quimico]

il fatto è che esiste il monomeno o iodotimolo di formula C₁₀H₁₂(OI), e il suo dimero di cui hai riportato la struttura mi pare semplice da capire...

sinceramente ora mi sfugge in meccanismo di sintesi... la cosa strana è che la iodurazione interessa un eteroatomo come l'ossigeno e non l'anello benzenico... devo approfondire

sintesi semplice ma interessante... ecco eviterei di annusarlo troppo. non è che iodio e composti derivati siano sempre indicati da annusare... bravo

[ale93]

Molto interessante! Bravissimo!
Non si potrebbe ricristallizzare?

[quimico]

si potrebbe ricristallizzare da etere o cloroformio... ma eviterei...
potresti farlo da etanolo... decisamente meglio...

[**R@dIo@TtIvO**]

il fatto è che esiste il monomeno o iodotimolo di formula C₁₀H₁₂(OI), e il suo dimero di cui hai riportato la struttura mi pare semplice da capire...

sinceramente ora mi sfugge in meccanismo di sintesi... la cosa strana è che la iodurazione interessa un eteroatomo come l'ossigeno e non l'anello benzenico... devo approfondire

sintesi semplice ma interessante... ecco eviterei di annusarlo troppo. non è che iodio e composti derivati siano sempre indicati da annusare... bravo

hai ragione non ho fatto caso che potesse avere un dimero.. comunque il mio è il monomeno ovviamente

Molto interessante! Bravissimo!
Non si potrebbe ricristallizzare?

penso di si e forse lo farò anche, cloroformio e etere li ho ma vorrebbe dire sprecarli.. se si può con etanolo allora lo faccio subito, indicativamente sapete quanto è solubile in esso? e grazie per i complimenti

[ale93]

penso di si e forse lo farò anche, cloroformio e etere li ho ma sarebbe sprecarli.. se si può con etanolo allora lo faccio subito, indicativamente sapete quanto è solubile in esso? e grazie per i complimenti

Non so di preciso..fai alcune prove in piccolo così ti regoli.
Comunque la Sigma consiglia di conservalo al fresco, quindi occhio che potrebbe "rovinarsi"

[**R@dIo@TtIvO**]

Non so di preciso..fai alcune prove in piccolo così ti regoli.
Comunque la Sigma consiglia di conservalo al fresco, quindi occhio che potrebbe "rovinarsi"

eh già consiglia di tenerlo tra i 2 e 8°C da me giù ci saranno si e no 18 gradi la sera di meno 15 forse, altro non posso fare è chiuso in un barattolino speriamo bene..

[ale93]

eh già consiglia di tenerlo tra i 2 e 8°C da me giù ci saranno si e no 18 gradi la sera di meno 15 forse, altro non posso fare è chiuso in un barattolino speriamo bene..

Penso sia dovuto al fatto che tenda a decomporsi rilasciando iodio...fai attenzione!
Cavoli 15°C in Sicilia?

[**R@dIo@TtIvO**]

Penso sia dovuto al fatto che tenda a decomporsi rilasciando iodio...fai attenzione!
Cavoli 15°C in Sicilia?

in lab si a casa no
ho il lab in un sotterraneo ihih

quindi però se lo chiudo bene in un barattolo ermetico, come è del resto, dovrebbe mantenersi..