Iodotimolo Sintesi
Sintesi interessante, ma in questo caso dubiterei davvero sulla vera identità del prodotto:

(2011-06-10, 18:58)quimico Ha scritto: sinceramente ora mi sfugge in meccanismo di sintesi... la cosa strana è che la iodurazione interessa un eteroatomo come l'ossigeno e non l'anello benzenico... devo approfondire *Si guarda intorno*

Ragionando sul timolo deprotonato....
Quell'ossigeno deprotonato attiva straordinariamente l'anello. Le posizioni consentite sono orto e para.
Nel caso del timolo le posizioni 4 e 6 (para e orto) sono libere (la 6 non tanto ma la 4 è molto libera). Come può lo iodio non attaccarle?

[Immagine: timolo1.png]

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Nel caso dell'aristolo (per la cui sintesi si procede prima legando gli anelli e poi iodurando) forse è contemplabile. L'impedimento sterico sulla posizione 6 (unica libera) è sufficientemente elevato da avvantaggiare la reazione sull'eteroatomo.

[Immagine: timol2.png]

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Ovviamente se a qualcuno venisse in mente qualcosa a riguardo....

Sia chiaro R@d, non è una critica: vorrei solo capire come vanno realmente le cose.
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[-] I seguenti utenti ringraziano Quicksilv3r per questo post:
quimico, al-ham-bic, **R@dIo@TtIvO**
ed è per questo che qui ci aiutiamo tutti, e ognuno è importante poiché dice la sua, ti ringrazio del tuo intervento! Quando andrò anche io all'Università spero di esser d'aiuto come voi!
Se ho ben capito, non si sa se ciò che ho ottenuto è il dimero o il monomero, oppure che non sia per niente Aristolo, anche se ne dubito, poiché tante bibliografie descrivono con questo procedimento la sintesi di questo monomero...
"La Chimica è un mondo da scoprire, credi di sapere tutto e non sai niente, apri un libro ne apri un altro ne apri 1000 e ancora non basta, la Chimica è la Vita!"
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in rete si può trovare di tutto... e non è detto che il Salomone sia da prender come oro colato. di castronerie ce ne sono. e l'abbiamo comprovato più volte *Si guarda intorno*
sul fatto che lo ione I+ preferisca l'ossigeno invece di un carbonio dell'anello aromatico nel caso del dimero ci sta... ma nel caso si tratti del monomero, la chimica parla chiaro. la specie I+ attacca il carbonio e l'ossigeno rimane tale... infatti si ottengono i due isomeri, 4-iodo e 6-iodotimolo
spiegazione di Quick è cristallina... ora c'è capire cosa hai ottenuto...
sarò reduce da un venerdì sera alcolico ma non ho capito come ottieni il difenile *Si guarda intorno*
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(2011-06-11, 10:08)quimico Ha scritto: in rete si può trovare di tutto... e non è detto che il Salomone sia da prender come oro colato. di castronerie ce ne sono. e l'abbiamo comprovato più volte *Si guarda intorno*
sul fatto che lo ione I+ preferisca l'ossigeno invece di un carbonio dell'anello aromatico nel caso del dimero ci sta... ma nel caso si tratti del monomero, la chimica parla chiaro. la specie I+ attacca il carbonio e l'ossigeno rimane tale... infatti si ottengono i due isomeri, 4-iodo e 6-iodotimolo
spiegazione di Quick è cristallina... ora c'è capire cosa hai ottenuto...
sarò reduce da un venerdì sera alcolico ma non ho capito come ottieni il difenile *Si guarda intorno*

ah ok! quindi come prima cosa potrei cambiare il titolo della sintesi poiché non ottengo il difenile ma il monomero, perciò la sintesi si chiamerà Iodotimolo, o timolo ioduro o Aristolo, e non 4,4' Bis ecc ! E' stato un errore mio principalmente..
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senza evidenze sperimentali o articoli in cui si parla di tale sintesi io non so cosa dire...
secondo me può essere 4- o 6-iodotimolo... ma può anche essere aristolo... boh!
aspettiamo altri pareri...
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Esperimento senza ombra di dubbio interessante. L'ho letto ieri e volevo proporre appunto di sostituire il titolo... perchè appena l'ho visto mi è presa più che altro una sincope e mai più mi sarei aspettato l'aristolo da quel nome asd
Ad ogni modo aspettiamo, come già detto, il parere di altri, poi al limite sposteremo in "I vostri esperimenti" nel caso in cui il risultato non sia del tutto certo.

Mi associo ai dubbi degli altri, per quanto mi riguarda, e vorrei aggiungere una cosa.
Molto spesso alcune sintesi sono volte ad ottenere un prodotto per un determinato uso (soprattutto su manuali come il Salomone) e non pretendono di produrre un'unica molecola ben precisa. Quello che intendo dire è che probabilmente come Aristolo viene classificata la miscela di prodotti ottenuti dalla reazione che hai illustrato con la precisa e unica funzione di, suppongo, antisettico. Ma chimicamente può trattarsi di qualcosa di non ben definito.


Consiglio per chiarezza di dare un'occhiata a questa pagina:
http://chestofbooks.com/health/materia-m...istol.html

E' scorretto anche chiamare il prodotto ottenuto come Aristolo, a quanto pare, perchè quest'ultimo termine fà riferimento al dimero.
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quello che ho ottenuto si rispecchia come caratteristiche fisiche in ciò che descrive il testo presente nel tuo link.. non penso sia una miscela di niente, ma soltanto lo iodotimolo e non il dimero..
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Non hai capito molto bene cosa intendo, mi sono espresso male.
Il link parla di "ioduro di timolo", termine che vuol dire tutto e nulla e non individua con precisione alcuna molecola chimica. Il "centro" della questione è l'utilizzo e molto probabilmente ciò che interessava a chi ha scritto la sintesi che hai eseguito era ottenere un antisettico, non ottenere necessariamente una molecola ben definita. Quindi tutto quanto trovi in rete, a parer mio e secondo quanto hanno detto e spiegato anche gli altri, sono procedure che forniscono una miscela di prodotti. Il tutto fino a prova contraria, ovverosia se qualcuno dimostrasse che le reazioni illustrate da Quick non possono avvenire allora potresti invece affermare di aver ottenuto una singola molecola.
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sarò ripetitivo...ma... o mi caratterizzate il prodotto o non sono sicuro del risultato :-) (basta un p.f.)
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(2011-06-11, 14:20)Max Fritz Ha scritto: Non hai capito molto bene cosa intendo, mi sono espresso male.
Il link parla di "ioduro di timolo", termine che vuol dire tutto e nulla e non individua con precisione alcuna molecola chimica. Il "centro" della questione è l'utilizzo e molto probabilmente ciò che interessava a chi ha scritto la sintesi che hai eseguito era ottenere un antisettico, non ottenere necessariamente una molecola ben definita. Quindi tutto quanto trovi in rete, a parer mio e secondo quanto hanno detto e spiegato anche gli altri, sono procedure che forniscono una miscela di prodotti. Il tutto fino a prova contraria, ovverosia se qualcuno dimostrasse che le reazioni illustrate da Quick non possono avvenire allora potresti invece affermare di aver ottenuto una singola molecola.

ora ho capito Max sono stato un po' avventato pardon!
domani determinerò il p.f. e vediamo! ah aspettate sapete qual'è il p.f. della sostanza pura?
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