Isoborneolo (riduzione della canfora)
Ho trovato una confezione di canfora al supermercato. Da quel che so io era stata ritirata dal commercio, insieme alla naftalina, ma evidentemente ancora ci sono dei fondi di magazzino.  asd 
Ho subito deciso di provare la riduzione con il boroidruro.

Il prodotto commerciale è ovviamente il racemo e dalla riduzione si forma principalmente isoborneolo, ma anche una certa quantità di borneolo, entrambi racemi.
Per circa l'85-90% è (+/-)-isoborneolo.

Questa sintesi infatti è un classico esperimento didattico per lo studio dell'isomeria nei bornani. 

   

La canfora sublima molto facilmente a temperatura ambiente e non è troppo salutare da respirare.   si si 

REAGENTI
- Etanolo 95% (per la ricristallizzazione)
- Canfora
- Boroidruro di sodio
- Metanolo
- Diclorometano 
- Solfato di magnesio anidro

PROCEDURA
La canfora si presenta in pastiglie trasparenti, dall'odore caratteristico. Secondo me era abbastanza pura anche così, ma per sicurezza ho deciso di ricristallizzarla.

       

Frantumare le pastiglie in un mortaio e disciogliere la polvere nella minima quantità di etanolo bollente. Aggiungere acqua calda fino a far intorbidire la soluzione e far raffreddare. Cristallizza il prodotto purificato, che va filtrato e lavato con acqua.
Sono circa 90 grammi. La confezione era da 100.

   

Ora si comincia la reazione vera e propria.
Disciogliere 5 grammi di canfora in 30 ml di metanolo. Porre su agitatore e aggiungere a piccole porzioni 2,5 grammi di boroidruro. 

Si sviluppa una corrente continua di gas e la soluzione si scalda un po', ma non eccessivamente. Per completare le aggiunte ho impiegato circa mezz'ora.
Montare un refrigerante a ricadere e tenere a riflusso per un quarto d'ora.

       

Quando la soluzione si è raffreddata aggiungere 60 ml di acqua molto fredda. Si forma immediatamente un precipitato bianco, che va filtrato su carta e lavato con un po' d'acqua.

   

Si riprende il solido dal filtro e lo si discioglie in 30 ml di diclorometano. Se è presente scartare la fase acquosa, poi anidrificare il DCM con un pezzetto di solfato di magnesio anidro.
Far evaporare il solvente, facendo attenzione a non scaldare troppo verso la fine altrimenti si perde un po' di prodotto per sublimazione.

Ho ottenuto 2,7 grammi di prodotto. L'odore è simile a quello della canfora, ma meno fastidioso e penetrante.

   
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fosgene, Mario, quimico, thenicktm, Roberto, luigi_67, Guglie95, TrevizeGolanCz, zodd01, ClaudioG., RhOBErThO
Bello, era da un pezzo che non vedevo una sintesi.
" Trasformare rifiuti in risorse "
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