Legame peptidico

[Tony]

Qual é la natura del legame peptidico? Sapete spiegarmi anche il meccanismo ? O suggerirmi qualche link ? Grazie!

[marco the chemistry]

Il legame peptidico è un semplice legame amidico tra il gruppo carbossilico di un aminoacido e il gruppo aminico di un altro. In linea teorica ( e in modo molto semplificato) lo si può formare come una normale altra amide, quindi per reazione di un derivato attivato di un acido carbossilico con un'amina. In sostanza è una Sn acilica, con un'amide normale come l'acetamide l'ammoniaca (o un'amina) attacca il cloruro di acetile sul suo carbonile formando un intermedio tetraedrico che libera HCl (che viene neutralizzato o con una base tipo NaOH o da un secondo equivalente di ammoniaca o amina utilizzata per fare l'amide)

La faccenda diventa molto più complicata se si vuole evitare la racemizzazione del peptide formato o se si vuole sintetizzare un solo peptide con una data configurazione di aminoacidi. Non ho voglia di star qui a spiegare tutte le strategie per attivare il gruppo carbossilico e proteggere il gruppo aminico, ci abbiamo fatto quasi 2 corsi all'università...

[Tony]

Ti ringrazio!

---

[Tony]

Posso chiederti se è più polare un aldeide o un acido carbossilico ?

[zodd01]

Un acido chiaramente, ci sono 2 ossigeni sul C mentre solo 1 nell'aldeide.