Meccanismo di reazione Sostituzione Nucleofila Acilica

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AccettoreQ

2017-05-07 19:11

Salve a tutti,

vorrei un chiarimento sul meccanismo di reazione di sostituzione nucleofila acilica. Quello che vi riporto di seguito è un esempio che ci ha proposto il docente, non si tratta di un vero e proprio esercizio, quindi ho proferito postare in questa sezione. Ci è stato chiesto di dire se l'ossigeno, carico negativamente, sia in grado di strappare un protone dall'azoto carico positivamente, al fine di bilanciare la carica. Secondo me tale reazione può avvenire, perché l'ossigeno è più elettronegativo dell'azoto. 

Inoltre, se non potesse avvenire, la reazione di sostituzione nucleofila acilica si fermerebbe con le cariche così "sbilanciate"? Perché se così fosse, non sono sicuro di aver capito bene il meccanismo delle reazioni SnuAc.

Ecco la foto della reazione in questione:

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Cordiali saluti,

G.