Meccanismo reazione

[SofiaGasperini]

Ciao a tutti

In questo esercizio devo scrivere i prodotti e proporre un meccanismo per la seguente reazione:

   

Penso che possa avvenire in parte una sostituzione del Br con OH (Sn1?) e in parte E1 essendo il metanolo un nucleofilo debole ed anche un solvente polare protico adatto a questi meccanismi, ma non ne sono molto sicura.

Grazie a chiunque mi aiuterà

[Guglie95]

A ma fa venire in mente la sintesi degli eteri di williamson...

[SofiaGasperini]

Anche io ci ho pensato, solo che per la sintesi di Williamson ci vorrebbe l'alcossido (nucleofilo forte) e avverrebbe così una Sn2, quindi io proporrei un meccanismo diverso da quello.

Altro dubbio: ammesso che si possa avere anche E1, si formerebbe un doppio legame terminale che essendo poco alchilato non è molto stabile, giusto ? Quindi posso dire che per questo motivo è preferita la sostituzione ?

[marco the chemistry]

In metanolo si ha parziale alcoolisi del bromuro benzilico, in pratica si instaura un equilibrio tra l'etere + HBr e i due reagenti. L'alcossido si utilizza per sequestrare l'HX sviluppato nelle reazione e spostare l'equilibrio a destra, verso i prodotti.

Per avere eliminazione, prima di tutto serve una base e questa deve essere anche non nucleofila (DBU, t-BuOK, i-PrONa), ci tengo inoltre a far notare che lo stirene sostituito che si viene a formare in condizioni di eliminazione, ha sì il doppio legame terminale, ma è coniugato!