Mentile Acetato
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Buonasera a tutti, illustrerò di seguito la procedura per la sintesi del mentile acetato, estere dell'acido acetico e del mentolo.

Considerazioni pre-sintesi

Dunque, è la classica esterificazione di Fischer, con una piccola variante, l'impiego di acido solforico diluito.
Questa scelta è stata fatta in base a considerazioni di natura teorica supportate poi da una prova pratica (con acido solforico conc.) che hanno sortito gli effetti previsti.
Il mentolo, alcole di partenza per la sintesi possiede un gruppo ossidrilico secondario sull'anello cicloalcanico, che facilmente, può dare reazione di eliminazione, per ebollizione con acido solforico concentrato, con formazione del corrispettivo alchene, il quale risulta poi difficilmente allontanabile dall'estere (se non con distillazione che per ovvi motivi (p.e. elevato) ho saltato).

La prova con acido solforico concentrato mi ha dato un prodotto marrone dall'odore nauseabondo in cui era difficilmente individuabile una piccola percentuale di estere:

Ho preferito dunque utilizzare acido solforico diluito (25 % w/w acquoso).

Per quanto riguarda i rapporti stechiometrici ho preferito usare acido acetico in eccesso per ovvi motivi. Il mentolo è scarsamente solubile in acqua, mentre l'acido acetico è abbastanza solubile da permetterne l'allontanamento durante i lavaggi e per neutralizzazione.
E poi mentolo ne avevo poco 8-).

Infine, dato che l'estere ottenuto è scarsamente solubile in acqua, è preferibile lavare bene ma con poca acqua (aliquote da 50 ml previste e usate, con pochissima perdita di estere).

Il refrigerante: va benissimo un 4 bolle; l'estere bolle a 227°C (Fonte: "The merck index") anche in caso di eccessivo riscaldamento dell'acqua di ricircolo non se ne sente per nulla traccia nell'aria. (Evito eventuali speculazioni sulla tensione di vapore che però andrebbero specificate facendo tali affermazioni).

Sintesi

Reagenti:

-Mentolo puro
-Acido solforico (soluzione acquosa al 25% w/w)
-Acido acetico glaciale
-solfato sodico anidro
-Acqua distillata
-Soluzione satura di bicarbonato di sodio

Procedimento:

Si sciolgono accuratamente 3,0 g di mentolo puro in 3,1 g di acido acetico glaciale. Di seguito vengono aggiunti lentamente e sotto moderata agitazione 0,5 ml di acido solforico al 25% in peso.
Sistemato l'apparato per il reflusso (refrigerante, pietruzze etc. etc.), si porta lentamente ad ebollizione per circa 2 ore.

Al termine del reflusso si raffredda e si versa il contenuto del pallone di reazione (miscela leggermente giallognola e ovviamente torbida) in un imbuto separatore. Si lava 1 volta con 50 ml di distillata. Si neutralizza con la satura di sodio bicarbonato e infine si lava 2 volte con altri 50 ml di acqua. In tutte e due le procedure (lavaggio e neutralizzazione) l'estere, meno denso (d = 0,919 g/cm^3 fonte: "The Merck Index") "sta sopra":

Per concludere si rimuove l'acqua con 1,5 g di sodio solfato anidro e si filtra mediante filtro a pieghe.
La resa è di 4,1 g pari al 92% della teorica (wow!!!).

Considerazioni post-sintesi

Ottima resa. Pazzesco.
L'odore dell'estere è buonissimo (almeno per me!). Ha una fragranza di menta piperita infatti ne è un costituente dell'olio.
L'odore giallo chiarissimo dell'estere (che dovrebbe essere incolore secondo la Merck, ma secondo altre fonti tendente al giallo chiaro) penso sia normale,almeno per quanto riguarda la mia esperienza in fatto di esteri.

ENJOY.

Saluti.
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[-] I seguenti utenti ringraziano Quicksilv3r per questo post:
ale93, as1998, **R@dIo@TtIvO**, jobba, Max Fritz, quimico
Wow! Complimenti! Un estere molto interessante!

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complimenti per la resa! :-)
probabile non vuol dire certo.
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Complimentoni! E anche un grazie personale per aver provato una sintesi su cui ho parecchio meditato ma che, sia per mancanza di bibliografia, sia per mancanza di tempo (ancora per poco...) non ho mai provato.
Giusto per darmi l'incoraggiamento finale a farla: l'odore dell'estere è ben distinguibile dall'odore iniziale del mentolo?
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Bellissima esterificazione e ottima resa, i miei complimenti! L'odore sarà buonissimo! Bravo!
"La Chimica è un mondo da scoprire, credi di sapere tutto e non sai niente, apri un libro ne apri un altro ne apri 1000 e ancora non basta, la Chimica è la Vita!"
[radioattivo]
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Ottimo Quick! ;-)
Sono nelle tue stesse condizioni: ho poco mentolo e la giusta voglia di provare questo estere.
Max proverà anche lui così avremo una ricca ( :-P ) bibliografia in merito!
Ti avrei fatto l'identica domanda: c'è significativa differenza di odore rispetto al mentolo di partenza?
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bravissimo e molto professionale, dalla mia esperienza sul campo posso dire che il mentilacetato ha una consistenza meno pungente e più armoniosa e floreale, ma io parlo di serbatoi pieni di un prodotto purissimo di grado reagente che intasano i miei chemiocettori!
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Un bella domanda quella di Max e Al.
Si, l'odore è distinguibile, l'estere in questione ha una sottile nota dolciastra e pepata che accompagna l'odore di mentolo.
Provate provate,e mi saprete dire...
Grazie a tutti.

Saluti.
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wow Quick... bel colpo... complimenti!
ho lavorato 1po' su questi terpeni monociclici anche facevo altro... sempre interessanti
sarebbe carino provare con il borneolo o l'isoborneolo. no?
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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(2011-06-07, 22:44)quimico Ha scritto: ...sarebbe carino provare con il borneolo o l'isoborneolo. no?

Sarebbe carinissimo... ma c'è il problemino dell'averli... :-/
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