Mentile Acetato
io sono dall'altra parte della barricata... ho pochi grammi di isoborneolo e ho acido acetico, non ho solforico né i mezzi *Si guarda intorno* se riesco a incontrare Max dal vivo glielo fornisco e si fa l'estere...
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ma siamo sicuri che si tratta di un unico composto...in ambiente acido si dovrebbe avere una rapida trasposizione del carbocatione in seguito alla perdita d'acqua...insomma o mi aggiungi una caratterizzazione del prodotto o non mi assicuri nulla :-)
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(2011-06-08, 12:48)Chimico Ha scritto: ma siamo sicuri che si tratta di un unico composto...in ambiente acido si dovrebbe avere una rapida trasposizione del carbocatione in seguito alla perdita d'acqua...insomma o mi aggiungi una caratterizzazione del prodotto o non mi assicuri nulla :-)

Sei sicuro che il solforico al 25% sia in grado di disidratare l'alcole secondario?
A me non sembra. :-S
Ricordo inoltre che ho saltato la distillazione che è un passaggio di purificazione fondamentale in buona parte delle sintesi organiche. Probabilmente è vero, non ho ottenuto del prodotto 99,9 però per i miei intenti va più che bene. ;-)
Detto questo, appena torno al laboratorio per correttezza idrolizzo un piccolo quantitativo di estere e titolo l'acido acetico risultante. Vi informerò dunque sulla purezza.

Saluti.

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di solito si usa H2SO4 sopra il 90% anche perchè in H2SO4 c'è troppa acqua e l'ambiente acido idraterebbe immediatamente il doppio legame (che poi nemmeno si forma in queste condizioni)
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non mi sono spiegato bene...l'OH del mentolo viene protonato...si forma acqua...l'acqua esce dando un carbocatione secondario che è stabile...(sono tutte reazioni in equilibrio)...il carbocatione secondario può trasporre dando un carbocatione terziario ancora più stabile...questo riprende acqua o elimina un H+...ed ecco che non ha più mentolo...
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Allora come promesso ho replicato la sintesi di Quick, col quale mi trovo d'accordo sul prodotto (purezze da reagenti analitici non sono contemplate in questa sede... :-P ).
La sintesi procede come descritto; l'unica cosa che non mi trova d'accordo è la resa: 92% mi sembra un po' ottimistica dopo tutti i lavaggi, considerando che il prodotto è leggermente solubile e che si lavorava su una quantità complessiva di pochi ml; la mia resa è stata del 62%.
E' un olio giallino chiaro che andrebbe distillato a pressione ridotta (p.e. 227°) ma ciò è del tutto improponibile avendone solo qualche ml; ce lo teniamo così com'è. Sarebbe decisivo provare il p.e.
Avevo a disposizione anche una bella pianticella di menta, che ho immediatamente confrontato nell'odore: su una mano mezza goccia di mentilacetato e sull'altra una sfregata di foglie...
Le foglie ovviamente sono "più buone" e più "complete" (e ci mancherebbe, con tutto quello che c'è dentro...), ma devo dire che gli odori se diluiti si assomigliano molto. Il mentolo puro è più deciso e spigoloso, l'acetato più rotondo e indefinito. Ma descrivere un odore è come... ecc.
Max, vai con la terza sintesi e poi dicci anche il tuo parere... 8-)
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(2011-06-08, 19:40)Chimico Ha scritto: non mi sono spiegato bene...l'OH del mentolo viene protonato...si forma acqua...l'acqua esce dando un carbocatione secondario che è stabile...(sono tutte reazioni in equilibrio)...il carbocatione secondario può trasporre dando un carbocatione terziario ancora più stabile...questo riprende acqua o elimina un H+...ed ecco che non ha più mentolo...

Sei sicuro che il solforico al 25% sia in grado di disidratare l'alcole secondario?
A me non sembra.
Il punto è proprio questo.

Per quanto riguarda la resa, non so cosa dire, anche perché, imbrogliare su un forum sarebbe fin troppo semplice e permettetemelo, ridicolo.

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Son certo che Al non voleva insinuare che tu avessi imbrogliato ;-)

Accetto volentieri la proposta di quimico, per quando ci incontreremo! Nel frattempo sto riprovando anch'io la sintesi, ma ho paura che avrò brutte notizie. Aspetto a pronunciarmi.
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penso che al fosse colpito dalla resa, rispetto alla tua. non penso proprio sia persona che si metta a sostenere certe cose *Si guarda intorno*

beh Max appena ci vediamo... ti porto l'isoborneolo. non è molto ma per una prova in piccolo ci sta...
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(2011-06-09, 17:47)quimico Ha scritto: penso che al fosse colpito dalla resa, rispetto alla tua. non penso proprio sia persona che si metta a sostenere certe cose *Si guarda intorno*

beh Max appena ci vediamo... ti porto l'isoborneolo. non è molto ma per una prova in piccolo ci sta...

Forse sono stato frainteso.
Non era un attacco nei confronti di Al, era per mettere in chiaro la mia posizione sulle rese "fake".
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