Metile cinnamato sintesi
Bug 
Ci sta una spruzzatina di profumo chimico rilassante per smorzare un po' il clima del forum, particolarmente "caliente" nell'ultimo periodo?
Visto che l'altra volta abbiamo preparato l'acido cinnamico, sacrifichiamone subito una parte per dedicarla ai numerosi appassionati degli esteri odorosi, e facciamoci un estere proprio da non perdere!
L'acido cinnamico si esterifica senza problemi e con ottima resa con gli alcoli metilico o etilico; la procedura che segue non è difficile e porta ad un buon prodotto.
   
Materiale occorrente:
- acido cinnamico
- metanolo
- H2SO4
- etere
- allhin e vetreria opporuna
- piastra riscaldante

- In un palloncino da 100 ml introdurre 12 g di acido cinnamico e 33 ml di metanolo; aggiungere lentamente agitando 1,5 ml di H2SO4 conc.- Predisporre per il riscaldamento a ricadere con il sistema più opportuno (io uso il bagno a sabbia) e mantenere a lento riflusso per cinque ore.
Il liquido leggermente giallino bolle tranquillamente a temp. sotto i 100° - Trascorso il tempo, togliere l'allhin e continuare il riscaldamento per un po', fino ad eliminare quasi del tutto il metanolo in eccesso non reagito. Raffreddare e versare il residuo (circa 20 ml) in 100 ml di acqua, aggiungere 60 ml di etere e mescolare; il cinnamato si scioglie facilmente nell'etere e si separa con facilità per mezzo di un imbuto separatore. Scartare la parte acquosa pesante e lavare perfettamente la fase organica prima con acqua e bicarbonato e poi con acqua pura, separando ogni volta. Essicare con CaCl2 o altro disidratante fino ad ottenere una soluzione limpida (leggermente giallina). Mettere in un cristallizzatore e lasciar evaporare una notte l'etere.
Si ottiene il cinnamato di metile sotto forma di una massa cristallina raggiata, di colore giallino molto chiaro, facilmente fusibile (32-36°). Non ho sottomano la resa, ma è stata buona.
   
Un cristallino fonde immediatamente se preso fra le dita, lasciando un persistente delizioso profumo che definirei balsamico fiorito fruttato, molto difficile da descrivere e immaginare; ricorda le note di fragola e basilico o di qualche frutto esotico che non so definire.
Curiosità: dopo aver sentito l'estere durante la sintesi ed averne ormai ben memorizzato l'olezzo, l'ho individuato chiaramente fra i componenti della profumazione di uno shampoo che ho trovato recentemente... ormai non mi sfugge più!


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**R@dIo@TtIvO**, Max Fritz
Molto interessante :-) Come avevo annunciato ho in previsione (per dicembre circa) l'acquisto dell'acido cinnamico (oltre ad altri reagenti). Vedremo di farci qualche estere altrettanto profumato ;-)
Per ora mi manca anche da provare il nicotinato d'etile... avendo un po' di nicotinico che attende (purtroppo non ho il metilico e mi devo accontentare dell'etilestere).
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Ottimo Al, interessante anche il fatto che si scioglie fra le mani.
Hai parlato che il profumo è un componente di uno shampoo che usi spesso? Quale? Curiosità :-P

Bravo.
"La Chimica è un mondo da scoprire, credi di sapere tutto e non sai niente, apri un libro ne apri un altro ne apri 1000 e ancora non basta, la Chimica è la Vita!"
[radioattivo]
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(2010-10-04, 21:57)**R@dIo@TtIvO** Ha scritto: ...hai parlato che il profumo è un componente di uno shampoo che usi spesso? Quale? ...

L'ho trovato solo recentemente, non ce l'ho qui sottomano per dirti il nome, magari domani vedo.
In oni caso se uno non ha mai sentito l'estere puro è praticamente impossibile da identificare in mezzo al profumo totale, dato che come il solito nelle profumazioni chimiche è in mix con varie altre cose!

Edit x R@dIo@TtIvO:
ho guardato, non è uno shampoo ma un bagnoschiuma al karitè di Floralia; i componenti (molti) sono scritti ma la profumazione è sotto la voce solo di "profumo", quindi vado solo a personale intuizione.
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[-] I seguenti utenti ringraziano al-ham-bic per questo post:
**R@dIo@TtIvO**
Complimenti!
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fantastica Al, finamente una sintesi da goderci dopo un periodo sufficentemente lungo di inattività :-D
esauriente come sempre! ;-)
«Solo due cose sono infinite: l'universo e la stupidità umana, e non sono sicuro della prima» (Einstein)
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Al ottima sintesi ;-) ...io comunque controllerei con una TLC la purezza del composto...

il doppio legame coniugato con l'anello benzenico potrebbe aver reagito con acqua o metanolo in ambiente acido...insomma quello che vorrei capire è.. si sono formati sottoprodotti in quantità apprezzabile? ;-)
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Chimico non credo reagisca come molti credono così facilmente...
o entri con acido e basta, in condizioni decisamente drastiche o se ne resta tranquillo...
ho lavorato molto su aldeide cinnamica e cinnamile bromuro e conosco bene questo sistema...
poi nulla vieta che a te o ad altri capiti che reagisca...
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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(2010-10-05, 13:37)Chimico Ha scritto: .. si sono formati sottoprodotti in quantità apprezzabile? ;-)

Non ho la possibilità di controllare la purezza effettiva, se non il p.f. ed una certa esperienziaccia :-/ nel subodorare reazioni secondarie; però direi proprio che non siano avvenute (anzi, l'esterificazione è andata meglio di come mi aspettavo).
Impurezze potrebbero essere un residuo dei reagenti o, appunto, qualcosa di secondario, ma in quantità sicuramente compatibili con il fine di queste preparazioni.
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Una esterificazione dove i tuoi sospetti trovano piena conferma coinvolge sempre l'acido cinnamico, ma magari ne parlerò in altra occasione, proprio come esempio di una sintesi andata da tutt'altra parte di dove si voleva! azz!
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Non hai lastrine per la TLC?? se vuoi te ne mando qualcuna...ma proprio qualcuna...parlo di 5-6 al massimo...

comunque se ritieni che di reazioni secondarie non ce ne sono state ottimo :-)
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