Metile propionato Sintesi

[**R@dIo@TtIvO**]

Ecco un altro bell'estere che ho realizzato stamani, il metile propionato.

Reagenti:
Alcool metilico :tossico: :infiammabile:
Acido propionico :corrosivo:
Acido solforico :corrosivo:
Sodio solfato anidro :irritante:
Sol. satura di sodio bicarbonato
Acqua distillata

Attrezzature:
Semplice vetreria
Apparecchio per riflusso
Apparecchio per distillazione

Riporto la frase R del metanolo: "Tossico: pericolo di effetti irreversibili molto gravi per inalazione, ingestione e contatto con la pelle.." Consiglio di lavorare all'aperto o sotto cappa.

Procedimento:
Si pongono 25mL (20g eccesso) di alcool metilico in un pallone a collo smerigliato da 100ml (io l'avevo da 250), insieme a 17mL (14.2g) di acido propionico. L'odore di questo acido, mai usato finora da parte mia ricorda un po' l'acetico ma è sicuramente meno pungente. Adesso agitando si versano 2,5mL di acido solforico 96%. Dopo 5 minuti di agitazione meccanica, si pongono alcune palline anti-bump e si pone a ricadere la mix per 1 ora e mezza. La reazione che avverrà è questa:

CH3HO + CH3CH2COOH CH3COOCH2CH3 + H2O

   

Passate le ore del riflusso si versa la mix in 50mL di acqua distillata:

   

Adesso si separa pipettando l'estere e lo si neutralizza con una soluzione satura di bicarbonato di sodio (io ho usato 50mL) fino a cessata produzione di CO2. L'estere adesso viene seccato con solfato di sodio anidro (ne basta molto poco).
La resa in questo modo risultava essere di 9g ovvero del 51%, ma ascoltando il consiglio di Al, il quale dice che è meglio averne poco ma buono, l'ho distillato raccogliendo tra 80-83°C ottenendo una resa di 3.2g circa 4mL di estere, però, puro!

   

L'odore di questo estere è molto gradevole, fruttato e leggero, dolce, sa di fresco! Peccato per la resa del 17% dopo distillazione..

Non ho potuto fare altre foto poiché avevo pochissima memoria nella scheda della fotocamera

Saluti,
**R@D**

[quimico]

hai scritto l'acetato di etile. il propionato di metile ha formula CH₃CH₂C(=O)OCH₃...
comunque bravo... bel lavoro... che colore l'estere. odore interessante...

[ale93]

Ottimo lavoro! Bravo!

[**R@dIo@TtIvO**]

Grazie ad entrambi!
Quim la formula ovviamente l'ho ricavata io dalla reazione, ma anche la carlo erba dà questa formula al metile propionato http://www.carloerbareagenti.com/Reposit...CH0159.htm

[quimico]

è sbagliata. se permetti dopo quasi 10 anni di chimica, organica per giunta, penso di saperne di chimica. l'acido propionico o propanoico è un acido carbossilico a C₃ e quindi CH₃CH₂COOH; quindi il suo metil estere è CH₃CH₂COOCH₃. questione chiusa.

[Max Fritz]

Bravo R@d! E hai fatto benissimo a distillare, con esteri di questo tipo è sempre la cosa migliore.
Comunque c'è poco da fare, quella formula è errata. Per convenzione si legge da sinistra a destra e quello è acetato di etile (tra l'altro con il -CH3 nella posizione errata)
[leggo ora il mex di quimico..]
Anche il metanolo sarebbe meglio scriverlo CH3OH, non CH3HO, ma forse son minuzie...

[quimico]

convenzione? se è propionato di metile. è il metil estere dell'acido propionico. metil estere e quindi l'R della parte esterea è CH₃OH.

[Max Fritz]

Sì, mi immedesimavo nel problema che poteva essere nato. Se lo leggi da destra a sinistra sarebbe corretto... era per cercare di spiegargli dov'era l'errore Ovviamente la formula corretta è come hai detto tu, non ci piove.

[quimico]

ok. torniamo in topic.

sarebbe interessante provar a sintetizzarlo anche per altra via: ovvero CH₃CH₂COCl e CH₃OH, in presenza di una base quale TEA; ma è più complessa come cosa... tra l'altro servirebbe il cloruro acilico... e l'HCl che si svolge può risultare ostico...

[Max Fritz]

Io avrei tutto; l'HCl, correggimi se sbaglio, non dovrebbe essere un problema perchè la TEA dovrebbe assorbirlo, no?