Nitrazione benzene

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math59

2017-10-25 04:42

Nella reazione di nitrazione del benzene, catalizzatore H2SO4, un protone H+ si lega all'ossigeno del gruppo ossidrile dell'acido nitrico (HNO3) e subito dopo quest'ultimo, con carica positiva, perde una molecola di acqua poichè si rompe il legame O-N e si forma lo ione Nitronio che porta l'attacco elettrofilo all'anello benzenico. Cosi più o meno spiega il mio testo i primi passaggi della reazione, ma come posso spiegare la ragione del distacco dell'acqua? Grazie

LuiCap

2017-10-25 11:49

ione nitronio.jpg
ione nitronio.jpg

Il successivo attacco dell'elettrofilo ione nitronio sull'anello aromatico conduce ad una sostituzione di un atomo di idrogeno dell'anello con il gruppo -NO2, perciò si ripristina lo ione H+ inizialmente fornito dall'acido solforico. Per questa ragione l'H2SO4 svolge la funzione di catalizzatore nella SEA.

Non è però la sua unica funzione; essendo l'H2SO4 un forte disidratante, permette anche l'allontanamento dell'acqua dall'ambiente di reazione provocandone uno spostamento verso i prodotti.

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