Nitroderivato della Fluoresceina

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Rocco451

2013-02-19 18:22

Buonasera, cercando qualche derivato della fluoresceina ho visto che esistono 2 nitrocomposti, uno con il nitrogruppo nella posizione 4 e uno nella posizione 5. Volendo provare la nitrazione ma non avendo trovato alcuna procedura ho proceduto così:

A 10 ml di H2SO4 (94%) ho aggiunto 2 g di NH4NO3 e ho mescolato fino a dissoluzione, dopo aver raffreddato in un bagno d'aqua la miscela nitrante ho aggiunto lentamente e mescolando 1 g di fluoresceina sodica.

Questa è la soluzione con tutta la fluoresceina dissolta

IMG_0504.jpg
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In seguito ho versato la soluzione in 50 ml di acqua fredda e la presunta nitrofluoresceina è precipitata come un solido giallo:

IMG_0505.JPG
IMG_0505.JPG

ho prelevato un pò di prodotto e l'ho dissolto in una soluzione di ammoniaca al 4% e questo è il risultato:

IMG_0508.jpg
IMG_0508.jpg

L'unico problema è che non so dove e quanti nitrogruppi siano presenti nel composto :-)

marco the chemistry

2013-02-19 19:01

Classico lavoro fatto a caso...Non si può prevedere così dove finiscano i nitrogruppi...e nemmeno se entrano...Come mai la scelta di NH4NO3?!? Molto meglio HNO3 fumante da solo.. basta fare una piccola ricerca su Google Scholar... I tre articoli vengono da qui (in ordine): 1) http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja01988a015 2) http://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/1900/ct/ct9007701324 3) http://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/1902/ct/ct9028100893 Queste due riviste sono risorse infinite, o quasi...ci trovo sempre un sacco di articoli interessanti!

nitrofluorsceine.pdf
nitrofluorsceine.pdf
nitrofluorescina I.pdf
nitrofluorescina I.pdf
bromo-nitrofluoresceina.pdf
bromo-nitrofluoresceina.pdf

I seguenti utenti ringraziano marco the chemistry per questo messaggio: Mario, Dott.MorenoZolghetti, Max Fritz, Rocco451

Rocco451

2013-02-19 21:45

Grazie mille per gli allegati appena posso me li leggo con calma! Di quelle pubblicazioni avevo visto solo l'anteprima perché non posso accedere a quei contenuti :-( Comunque sono consapevole che la reazione che ho provato sia fatta piuttosto a caso ma volevo provare e in assenza di una procedura ho provato così :-) proprio per questo non ho sprecato il nitrico concentrato visto che sintetizzarlo è una bega tutte le volte!

NaClO3

2013-02-19 22:45

Io apprezzo lo spirito di iniziativa, e di sperimentazione. Dopotutto hai utilizzato discrete quantità, l'unico pericolo sarebbe stato l'acido solforico. Anche se a logica avresti potuto usare un nitrato meno ''volatile'', magari uno alcalino.

marco the chemistry

2013-02-20 10:38

Va bene sperimentare..io stesso faccio delle sintesi anche senza bibliografia dietro (vedi tutti gli alogenuri del blocco p, TiCl4, TiBr4..), ma almeno vado a logica.. In questo caso invece non si può affatto prevedere se il guppo nitro entri o no e dove vada...non puoi nemmeno determinare la struttura dellemolecole e così via.. Per gli articoli basta chiedere...ci metto esattamente 3 secondi a scaricarli...

NaClO3

2013-02-20 14:30

Che sia entrato almeno un nitro-gruppo non v'è dubbio, lo si capisce anche dal colore che ha assunto il solido, da rosso bruno della fluorescina sodica a questo color giallo tipico dei nitro... Almeno, a parer mio, ma non essendo un NMR, posso dire poco.