Nomenclatura composti eterociclici
Nomenclatura composti eterociclici

* Sistemi monociclici

Molti eterocicli hanno nomi d'uso di vecchia data, che però sono stati accettati nella nomenclatura IUPAC e sono qui riportati.

[Immagine: monociclici.png]

Pirrolidina, piperidina e morfolina sono sistemi saturi. Gli altri sistemi citati sono nel loro grado massimo di insaturazione, ma non necessariamente aromatici.

Accanto a questi nomi tradizionali, sono state introdotte delle regole convenzionali di nomenclatura che permettono di identificare univocamente tutti gli scheletri eterociclici conosciuti e non.
Il criterio IUPAC denomina i composti monociclici contenenti uno o più eteroatomi combinando un opportuno prefisso (indicante il tipo di eteroatomo contenuto) con un'opportuna desinenza (dipendente dalle dimensioni dell'anello e dal suo grado di saturazione). Per i tre eteroatomi più comuni i prefissi sono: ossa o oxa = ossigeno, tia = zolfo ed aza = azoto; nel caso vi siano più eteroatomi, i prefissi si susseguono nell'ordine oxa/ossa > tia > aza.

Consideriamo un monociclo formato da 3 termini o atomi; se il monociclo è al massimo grado di insaturazione ed esso NON contiene azoto, useremo la desinenza -irene; se invece esso contiene azoto, si usa la desinenza -irina. Se, al contrario, il monociclo è saturo ed esso NON contiene azoto, useremo la desinenza -irano; se invece esso contiene azoto, si usa la desinenza -iridina.

Consideriamo un monociclo formato da 3 termini o atomi; se il monociclo è al massimo grado di insaturazione ed esso NON contiene azoto, useremo la desinenza -irene; se invece esso contiene azoto, si usa la desinenza -irina. Se, al contrario, il monociclo è saturo ed esso NON contiene azoto, useremo la desinenza -irano; se invece esso contiene azoto, si usa la desinenza -iridina.

Consideriamo un monociclo formato da 4 termini o atomi; se il monociclo è al massimo grado di insaturazione ed esso NON contiene azoto, useremo la desinenza -ete; se invece esso contiene azoto, si usa la desinenza -ete. Se, al contrario, il monociclo è saturo ed esso NON contiene azoto, useremo la desinenza -etano; se invece esso contiene azoto, si usa la desinenza -etidina.

Consideriamo un monociclo formato da 5 termini o atomi; se il monociclo è al massimo grado di insaturazione ed esso NON contiene azoto, useremo la desinenza -olo; se invece esso contiene azoto, si usa la desinenza -olo. Se, al contrario, il monociclo è saturo ed esso NON contiene azoto, useremo la desinenza -olano; se invece esso contiene azoto, si usa la desinenza -olidina.

Consideriamo un monociclo formato da 6 termini o atomi; se il monociclo è al massimo grado di insaturazione ed esso NON contiene azoto, useremo la desinenza -ino; se invece esso contiene azoto, si usa la desinenza -ina. Se, al contrario, il monociclo è saturo ed esso NON contiene azoto, useremo la desinenza -ano.

Consideriamo un monociclo formato da 7 termini o atomi; se il monociclo è al massimo grado di insaturazione ed esso NON contiene azoto, useremo la desinenza -epino; se invece esso contiene azoto, si usa la desinenza -epina. Se, al contrario, il monociclo è saturo ed esso NON contiene azoto, useremo la desinenza -epano.

Consideriamo un monociclo formato da 8 termini o atomi; se il monociclo è al massimo grado di insaturazione ed esso NON contiene azoto, useremo la desinenza -ocino; se invece esso contiene azoto, si usa la desinenza -ocina. Se, al contrario, il monociclo è saturo ed esso NON contiene azoto, useremo la desinenza -ocano.

[Immagine: monociclici2.png]

Al fine di rendere univoca la definizione delle varie posizioni dell'anello, sono state introdotte le regole di numerazione qui elencate.

1. In un sistema monociclico monoetero, l'eteroatomo occupa la posizione 1.

[Immagine: nomenclaturamonociclia.png]

2. Quando lo stesso eteroatomo è presente più di una volta in un anello, la numerazione viene scelta in modo da assegnare agli eteroatomi i numeri più piccoli.

[Immagine: nomenclaturamonociclib.png]

Tra parentesi è indicata la numerazione errata; la prima struttura è un 1,3-diazolo, la seconda una 1,2,4-triazina.

3. Se un anello contiene due o più eteroatomi, la posizione 1 viene assegnata a quello con priorità maggiore secondo l'ordine ossa > tia > aza. La numerazione successiva viene quindi scelta in modo da dare agli eteroatomi i numeri più piccoli.

[Immagine: nomenclaturamonociclic.png]

Tra parentesi è indicata la numerazione errata; la prima struttura è un 1,4-ossatiepano, la seconda un 1,2-ossatiolano.

Alcuni sistemi eterociclici nel massimo grado di insaturazione contengono un atomo di carbonio o di azoto senza legami multipli. In questi casi, si possono avere più isomeri che si differenziano solo per la posizione dei legami multipli e quindi di un atomo di idrogeno. I diversi isomeri sono individuati premettendo al nome il numero della posizione occupata dall'idrogeno, seguito dalla lettera H, in corsivo. A questa posizione deve essere assegnato il numero più basso possibile. Talvolta una sola delle formule possibili è stabile e ciò spiega come mai la precisazione venga spesso tralasciata (come nel caso dell'1H-pirrolo).

Lo stato di idrogenazione, rispetto alla forma con il massimo grado di insaturazione, è indicato con i prefissi diidro, tetraidro, esaidro, ..., accompagnati dai numeri delle posizioni idrogenate. Va però ricordato che la forma totalmente priva di insaturazioni ha spesso un proprio nome IUPAC. Spesso la forma completamente satura è spesso indicata con il prefisso peridro.
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Dott.MorenoZolghetti, Marina0201
Ora arrivo proprio ai sistemi policiclici condensati. Non è sempre facile e diretta la numerazione. Anche sapendo le regole. Ma ci proviamo ;-)


* Sistemi policiclici condensati

Sistemi eteropoliciclici in cui un lato è comune a due anelli sono detti fusi o condensati. I sistemi più semplici e/o più comuni hanno nomi d'uso introdotti molti anni fa ed accolti nella nomenclatura IUPAC. Questo è soprattutto vero per i sistemi benzocondensati o dibenzocondensati, ma vale anche per alcuni sistemi con due eterocicli.

[Immagine: policiclici.png]

[Immagine: policiclici2.png]

Esistono comunque norme che consentono di assegnare in modo univoco il nome a qualunque sistema eteropoliciclico condensato.
Innanzitutto bisogna individuare il componente base servendosi delle regole che verranno poi indicate. I lati del componente base, che può essere anche un sistema benzocondensato se ha un proprio nome, vengono individuati con le lettere dell'alfabeto, essendo a il lato 1-2, b il lato 2-3, e così via. La lettera corrispondente al lato di fusione viene anteposta al nome del componente base ed è a sua volta preceduta dai due numeri che individuano le posizioni dell'altro componente coinvolte nella fusione. La lettera (in corsivo) e i numeri vengono scritti separati da un trattino e racchiusi in parentesi quadre.
A monte di tutto, viene posizionato il prefisso che designa l'eterociclo che non fa da componente base; esso generalmente corrisponde al suo nome scritto con la lettera o finale. Molte volte il prefisso è convenzionale, come nei casi qui indicati:

benzo per indicare il benzene
nafto per indicare il naftalene
furo per indicare il furano
tieno per indicare il tiofene
imidazo per indicare l'imidazolo
pirido per indicare la piridina
pirimido per indicare la pirimidina
chino per indicare la chinolina
isochino per indicare l'isochinolina
cinno per indicare la cinnolina


i) Scelta del componente base. Vediamo ora come si procede per la scelta del componente base. Il componente base è sempre un eterociclo e viene individuato mediante le seguenti regole a cascata:

1. l'eterociclo contenente azoto

[Immagine: sceltacomponentebase1.png]

2. l'eterociclo con l'eteroatomo a più alta priorità

[Immagine: sceltacomponentebase2.png]

3. l'eterociclo contenente il maggior numero di anelli

[Immagine: sceltacomponentebase3.png]

4. l'eterociclo con l'anello singolo più grande

[Immagine: sceltacomponentebase4.png]

5. l'eterociclo avente il maggior numero di eteroatomi di qualsiasi specie

[Immagine: sceltacomponentebase5.png]

6. l'eterociclo avente la maggiore varietà di eteroatomi

[Immagine: sceltacomponentebase6.png]


ii) Numerazione delle posizioni. Il sistema condensato ha una sua propria numerazione che non corrisponde a quella degli eterocicli componenti. Per poter procedere alla numerazione, occorre prima disegnare il sistema policiclico rispettando la seguente convenzione:

- il maggior numero di anelli deve trovarsi su una fila orizzontale;
- il maggior numero di anelli deve trovarsi nel quadrante in alto a destra;
- se due o più orientazioni soddisfano queste condizioni, viene scelta quella che ha meno anelli nel quadrante inferiore sinistro;

[Immagine: numerazioneposizioni1.png]

A questo punto, la numerazione inizia dal primo atomo, non impegnato nella fusione, in posizione antioraria dell'anello superiore destro (o, se c'è una scelta, dell'anello superiore destro più lontano verso destra) e procede ruotando in senso orario. Se le posizioni di fusione sono costituite da atomi di carbonio, prendono il numero dell'atomo precedente seguito dalle lettere a, b , c, etc.; gli atomi interni seguono il numero più alto.

[Immagine: numerazioneposizioni2.png]

Qualora ci siano più possibilità, valgono le seguenti regole:

* il numero dato agli eteroatomi deve essere il più basso possibile

[Immagine: numerazioneposizioni3.png]

[Immagine: numerazioneposizioni4.png]

* il numero minore appartiene all'eteroatomo con priorità maggiore

[Immagine: numerazioneposizioni5.png]

Anche per i sistemi eteropoliciclici, pur nel massimo grado di insaturazione, si può avere necessità di specificare una posizione ridotta.

[Immagine: numerazioneposizioni6.png]

Lo stato di idrogenazione viene indicato con i prefissi diidro, tetraidro, esaidro, ..., etc., accompagnati dai numeri delle posizioni idrogenate.

[Immagine: numerazioneposizioni7.png]

Resta da sottolineare che nei sistemi benzocondensati la posizione 1 non corrisponde necessariamente ad un eteroatomo, a differenza di quanto avviene nei sistemi monociclici.

[Immagine: numerazioneposizioni8.png]
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Vedi tu o i mod come concludere o come gestire il tutto, per me va bene in ogni caso.

Tanto per avere un confronto, per la seconda molecola ChemSk mi dà il seguente nome:
4a,9a-dimethyl-4,4a,9a,10-tetrahydro-6H-pyrano[3,2-g]quinazolin-6-one
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Lascio la scelta ai mod ;-)

Concordo con ChemSketch asd

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Ottimo. Grazie Beef :-)
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Ciao, non riesco più a visualizzare le immagini, sui sistemi monociclici e su quelli policiclici, caricate nel tuo post.
Da precisare che fino a ieri riuscivo a navigare tranquillamente nel sito e visualizzavo tutte le immagini e i relativi esempi.
Mi compare un x sull'immagine da visualizzare con scritto ad esempio [Immagine:monociclici.png].
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Ciao! Mi dispiace, ma gran parte del materiale è stato perso già da ANNI!
Questo è il risultato dopo aver usato per molto tempo siti esterni per caricare le immagini :-(
8-)  Tanto vetro zero reagenti 8-)
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