Nomenclatura di composti eterociclici

Ciao a tutti,
Volevo porre una domanda sulla nomenclatura.
Il libro da il nome a 2 composti,ma non spiega esattamente il perchè del nome.
Nell'allegato ( perdonate la scrittura da cani fatta con paint ) non mi è chiaro perchè al naftalene viene data una numerazione diversa all'esempio numero 1 e al numero 2....Immagino sia per la diversa orientazione spaziale dello stesso rispetto all'eterociclo,ma non vi è scritto nulla sul libro su come darla...se bisogna disporre il naftalene in una certa posizione,se bisogna numerare in ordine orario o antiorario...e come comportarsi con altre molecole che magari contengono più benzeni fusi....
Grazie in anticipo per la risposta....

( se avete 1 link su cui sono spiegate tutte queste regole di nomenclatura anche per sistemi più complessi come posso essere strutture ormonali vi sarò grato di indicarmele...io ne ho trovate pochissimi che spiegavano malissimo e in modo superficiale senza dare chiarezza sule regole da usare)

Vi ho aggiunto l'immagine jpg ( foto )



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scusa un secondo.
a che livello devi sapere tali nomi?
superiori? università?
no perché è chimica organica, eterociclica.
ci sono libri interi su come si danno nomi IUPAC ai composti da te disegnati.
idee sui loro nomi?
le regole di base le conosci?

se vuoi ti scrivo un elenco di regole di nomenclatura di eterocicli
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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(2011-01-03, 12:20)quimico Ha scritto: scusa un secondo.
a che livello devi sapere tali nomi?
superiori? università?
no perché è chimica organica, eterociclica.
ci sono libri interi su come si danno nomi IUPAC ai composti da te disegnati.
idee sui loro nomi?
le regole di base le conosci?

se vuoi ti scrivo un elenco di regole di nomenclatura di eterocicli

Ciao,intanto grazie per la risposta...
Il livello è universitario...
Diciamo che la nomenclatura eterociclica è spiegata e le regole ci sono in linea generale sul libro,
Quello che non c'è è come numerare il naftalene x dare poi tra parentesi quadra il numero della faccia del naftalene che lega l'eterociclo..
nell'immagine che ho inserito ho scritto in rosso i numeri che il libro dà....che sono dati 1 volta in ordine orario e nell'altro in anti orario ma non spiega niente su questo (non dice neanche se bisogna sempre partire dalla faccia in comune con l'etorociclo e da che carbonio partire)...e negli esami precedenti che ho dato non ho mai fatto nomenclatura e numerazione di tali sistemi.

( ho anche pensato che se nell'esame mi dovesse capire 1 gruppo simile all'estradiolo ad esempio legato all'eterociclo,non saprei assolutamente come dare il nome,anche perchè nessuno mi ha mai fatto fare la nomenclatura iupac dell'estradiolo e di cicli fusi sia aromatici che non così complessi )grazie in anticipo per la risposta..
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ti scrivo le regole che conosco io, ok? così ripasso 1po' e ragioniamo assieme.
allora...

premesso che dò per scontato tu sappia la nomenclatura di eterocicli da 3 a 8 termini, sia insaturi che saturi, procediamo

1. in un sistema monociclico monoetero, l'eteroatomo occupa la posizione 1.
2. quando lo stesso eteroatomo è presente più di una volta in un anello, la numerazione viene scelta in modo da assegnare agli eteroatomi i numero più piccoli.
3. se un anello contiene due o più eteroatomi, la posizione 1 viene assegnata a quello con priorità maggiore secondo l'ordine ossa > tia > aza. La numerazione successiva viene quindi scelta in modo da dare agli eteroatomi i numero più piccoli.

alcuni sitemi eterociclici nel massimo grado di insaturazione contengono un atomo di carbonio o azoto senza legami multipli; in questi casi si possono avere più isomeri che differiscono solo per la posizione dei legami multipli e quindi di un atomo di idrogeno. i diversi isomeri sono individuati premettendo al nome il numero della posizione occupata dall'idrogeno, seguito dalla leggera H scritta in corsivo. a questa posizione deve esser assegnato il numero più basso possibile.

lo stato di idrogenazione, rispetto alla forma con il massimo grado di insaturazione, è indicato coi prefissi diidro, tetraidro, esaidro, etc., accompagnati dai numeri delle posizioni idrogenate.
la forma toltamente priva di insaturazioni ha spesso un suo nome IUPAC.

sistemi eteropoliciclici in cui un lato è comune a due anelli sono detti fusi o condensati.
Sebbene esistano nomi IUPAC precisi per molti di essi, esistono comunque norma che consentono di assegnare in modo univoco il nome a qualunque sistema eteropoliciclico condensato.
Innanzitutto, bisogna individuare il componente base servendosi delle regola che verranno poi elencate. I lati del componente di base, che può essere anche un sistema benzocondensato se ha un proprio nome, vengono individuati con le lettere dell'alfabeto, essendo a il lato 1-2, b il lato 2-3, e così via. La lettera corrispondente al lato di fusione viene anteposta al nome del componente di base ed è a sua volta preceduta dai due numeri che individuano le posizioni dell'altro componente coinvolte nella fusione. La lettera (in corsivo) e i numeri vengono scritti separati da un trattino e racchiusi in parentesi quadre. A monte di tutto, viene posizionato il prefisso che designa l'eterociclo che non fa da componente di base; esso generalmente corrisponde al suo nome scritto con la lettera o finale. Molte volte il prefisso è convenzionale, come nei casi indicati sotto:

benzo per indicare benzene
nafto per indicare naftalene
furo per indicare furano
tieno per indicare tiofene
imidazo per indicare pirazolo
pirido per indicare piridina
pirimido per indicare pirimidina
chino per indicare chinolina
isochino per indicare isochinolina
cinno per indicare cinnolina

Scelta del componente di base
Regole a cascata:
I. eterociclo contenente azoto
II. eterociclo con l'eteroatomo a più alta priorità
III. eterociclo contenente il maggior numero di aneli
IV. eterociclo con l'anello singolo più grande
V. eterociclo avente il maggior numero di eteroatomi di qualsiasi specie
VI. eterociclo avente la maggior varietà di eteroatomi

Numerazioni posizioni
Il sistema condensato ha una sua propria numerazione che non corrisponde a quella degli eterocicli componenti.
Occorre prima disegna il sistema policiclico rispettando la seguente convenzione:
- il maggior numero di anelli deve trovarsi su una fila orizzontale
- il maggior numero di anelli deve trovarsi nel quadrante in alto a destra
- se due o più orientazioni soddisfano queste condizioni, viene scelta quella che ha meno anelli nel quadrante inferiore sinistro

La numerazione, a questo punto, inizia dal primo atomo, non impegnato nella fusione, in posizione antioraria dell'anello superiore destro e procede ruotando in senso orario. Se le posizioni di fusione sono costituite da atomi di carbonio, prendono il numero dell'atomo precedente seguito dalla lettere a, b, c, etc.; gli atomi interni seguono il numero più alto.

Qualora ci siano più possibilità, valgono le seguenti regole:
* il numero dato agli eteroatomi deve essere il più basso possibile
* il numero minore appartiene all'eteroatomo con priorità maggiore

Anche per i sistemi eteropoliciclici, pur nel massimo grado di insaturazione, si può aver necessità di specificare una posizione ridotta.

Resta da sottolineare che nei sistemi benzocondensati la posizione 1 non corrisponde necessariamente ad un eteroatomo, a differenza di quanto avviene nei sistemi monociclici.

Detto questo, a me personalmente e senza offesa, pare che tu non abbia capito tali regole.
Nel primo caso io non vedo nessun naftalene ma casomai un benzene condensato ad un indolo.
Nel secondo caso una naftotriazina.
Lascio a te il divertimento...
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L'argomento non è dei più semplici, ti consiglierei di reperire il seguente testo:

The Chemistry of Heterocycles
Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann

In particolare il capitolo 2:

2 Systematic Nomenclature of Heterocyclic Compounds
2.1 Hantzsch-Widman Nomenclature
2.2 Replacement Nomenclature
2.3 Examples of Systematic Nomenclature
2.4 Important Heterocyclic Systems
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un libro che non dovrebbe mancare, come l'immancabile Katrisky e il Pagani-Abbotto
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(2011-01-03, 15:50)quimico Ha scritto: Pagani-Abbotto
Ecco, non mi veniva in mente :-D
Anche questo è ottimo!
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questi professori sono stati colleghi, amici e talvolta insegnanti per alcuni miei docenti... li conosco di persona, anche se non bene... cioè di vista asd
non mi piace molto la teoria perturbativa usata per spiegare ma va beh...
ho studiato su tanti libri, in primis su quello scritto dai miei docenti. Broggini - Zecchi
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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Molto interessante e didattico.
Quimico, se e quando ti gira potresti mettere un paio di esempi non banali ma neanche impossibili azz! , in cui sapendo in partenza il nome si vedano applicate (ragionandoci!) alcune delle regole che hai citato?
Mi sembra che potrebbe essere molto utile.

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ehm... dovrei mettermi a disegnare. e non vengono tanto bene... ma posso provarci. datemi tempo e farò tutti gli esempi... se avessi uno scanner vi scannerizzerei tutto ;-)
sarebbe utile sì... dai, ci proverò e posterò.
molto didattico... ci sono interi libri o meglio interi capitoli su queste cose.
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