Nomenclatura di composti eterociclici
(2011-01-03, 13:55)quimico Ha scritto: ti scrivo le regole che conosco io, ok? così ripasso 1po' e ragioniamo assieme.
allora...

premesso che dò per scontato tu sappia la nomenclatura di eterocicli da 3 a 8 termini, sia insaturi che saturi, procediamo

1. in un sistema monociclico monoetero, l'eteroatomo occupa la posizione 1.
2. quando lo stesso eteroatomo è presente più di una volta in un anello, la numerazione viene scelta in modo da assegnare agli eteroatomi i numero più piccoli.
3. se un anello contiene due o più eteroatomi, la posizione 1 viene assegnata a quello con priorità maggiore secondo l'ordine ossa > tia > aza. La numerazione successiva viene quindi scelta in modo da dare agli eteroatomi i numero più piccoli.

alcuni sitemi eterociclici nel massimo grado di insaturazione contengono un atomo di carbonio o azoto senza legami multipli; in questi casi si possono avere più isomeri che differiscono solo per la posizione dei legami multipli e quindi di un atomo di idrogeno. i diversi isomeri sono individuati premettendo al nome il numero della posizione occupata dall'idrogeno, seguito dalla leggera H scritta in corsivo. a questa posizione deve esser assegnato il numero più basso possibile.

lo stato di idrogenazione, rispetto alla forma con il massimo grado di insaturazione, è indicato coi prefissi diidro, tetraidro, esaidro, etc., accompagnati dai numeri delle posizioni idrogenate.
la forma toltamente priva di insaturazioni ha spesso un suo nome IUPAC.

sistemi eteropoliciclici in cui un lato è comune a due anelli sono detti fusi o condensati.
Sebbene esistano nomi IUPAC precisi per molti di essi, esistono comunque norma che consentono di assegnare in modo univoco il nome a qualunque sistema eteropoliciclico condensato.
Innanzitutto, bisogna individuare il componente base servendosi delle regola che verranno poi elencate. I lati del componente di base, che può essere anche un sistema benzocondensato se ha un proprio nome, vengono individuati con le lettere dell'alfabeto, essendo a il lato 1-2, b il lato 2-3, e così via. La lettera corrispondente al lato di fusione viene anteposta al nome del componente di base ed è a sua volta preceduta dai due numeri che individuano le posizioni dell'altro componente coinvolte nella fusione. La lettera (in corsivo) e i numeri vengono scritti separati da un trattino e racchiusi in parentesi quadre. A monte di tutto, viene posizionato il prefisso che designa l'eterociclo che non fa da componente di base; esso generalmente corrisponde al suo nome scritto con la lettera o finale. Molte volte il prefisso è convenzionale, come nei casi indicati sotto:

benzo per indicare benzene
nafto per indicare naftalene
furo per indicare furano
tieno per indicare tiofene
imidazo per indicare pirazolo
pirido per indicare piridina
pirimido per indicare pirimidina
chino per indicare chinolina
isochino per indicare isochinolina
cinno per indicare cinnolina

Scelta del componente di base
Regole a cascata:
I. eterociclo contenente azoto
II. eterociclo con l'eteroatomo a più alta priorità
III. eterociclo contenente il maggior numero di aneli
IV. eterociclo con l'anello singolo più grande
V. eterociclo avente il maggior numero di eteroatomi di qualsiasi specie
VI. eterociclo avente la maggior varietà di eteroatomi

Numerazioni posizioni
Il sistema condensato ha una sua propria numerazione che non corrisponde a quella degli eterocicli componenti.
Occorre prima disegna il sistema policiclico rispettando la seguente convenzione:
- il maggior numero di anelli deve trovarsi su una fila orizzontale
- il maggior numero di anelli deve trovarsi nel quadrante in alto a destra
- se due o più orientazioni soddisfano queste condizioni, viene scelta quella che ha meno anelli nel quadrante inferiore sinistro

La numerazione, a questo punto, inizia dal primo atomo, non impegnato nella fusione, in posizione antioraria dell'anello superiore destro e procede ruotando in senso orario. Se le posizioni di fusione sono costituite da atomi di carbonio, prendono il numero dell'atomo precedente seguito dalla lettere a, b, c, etc.; gli atomi interni seguono il numero più alto.

Qualora ci siano più possibilità, valgono le seguenti regole:
* il numero dato agli eteroatomi deve essere il più basso possibile
* il numero minore appartiene all'eteroatomo con priorità maggiore

Anche per i sistemi eteropoliciclici, pur nel massimo grado di insaturazione, si può aver necessità di specificare una posizione ridotta.

Resta da sottolineare che nei sistemi benzocondensati la posizione 1 non corrisponde necessariamente ad un eteroatomo, a differenza di quanto avviene nei sistemi monociclici.

Detto questo, a me personalmente e senza offesa, pare che tu non abbia capito tali regole.
Nel primo caso io non vedo nessun naftalene ma casomai un benzene condensato ad un indolo.
Nel secondo caso una naftotriazina.
Lascio a te il divertimento...


Perdona il ritardo.....
Queste regole ,seppur non precisamente le avevo capite diciamo...

Adesso ti spiego perchè non ho capito:
Il mio docente la molecola 1 che ho disegnato la chiama :
nafto [1,2-b] azolo ( non so perchè naftalene e non indolo + benzene come lo hai definito tu )
Sempre il mio docente ha definito la seconda molecola :
nafto [2,1-d] 1,2,3-triazina in questo caso non capisco assolutamente il perchè della numerazione 2,1....ed è la cosa che ho capito meno...Io onestamente avevo letto che sarei dovuto partire a numerare dal carbonio del vertice piu in alto a destra ( praticamente avrei dato alle facce di fusione con eterociclo il numero 3,4...
Quei nomi non li ho dato io,lo ribadisco,ma i ha dati il mio docente,e non è stato 1 mio errore,ho chiesto e tutti hanno scritto la medesima cosa e lui lo ha ripetuto piu vole quel nome...
Grazie in anticipo per la risposta...ciao
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secondo me, perdonami, il tuo docente non sa dare nomi
le regole che ho scritto sono univoce e IUPAC... e tali restano
scusa se lo chiedo... che cosa studi? spero non chimica. perché se un docente di chimica dà quei nomi non ha capito un casso...
poi beh... non so che dirti.
anche perché azolo non ha senso. quello è un indolo condensato ad un benzene. non altro.
nel secondo caso ok... è come ho detto io... pure a me non torna una cosa. devo riguardare...
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(2011-01-04, 12:03)quimico Ha scritto: secondo me, perdonami, il tuo docente non sa dare nomi
le regole che ho scritto sono univoce e IUPAC... e tali restano
scusa se lo chiedo... che cosa studi? spero non chimica. perché se un docente di chimica dà quei nomi non ha capito un casso...
poi beh... non so che dirti.
anche perché azolo non ha senso. quello è un indolo condensato ad un benzene. non altro.
nel secondo caso ok... è come ho detto io... pure a me non torna una cosa. devo riguardare...

hahhahhhaha.....Studio chimica e tecnologia farmaceutiche...(non so se ridere o piangere...(pensa che andando avanti ho trovato altre cose senza alcun senso)
cmq ho capito perchè dici così del primo esempio,ma nel secondo non dovrebbe essere 3,4 d ? non dovrei partire dal carbonio in alto a destra e scendere in senso orario?
Grazie intanto
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ecco spiegato il mistero. io ho docenti che fanno SOLO eterociclica... e hanno pure scritto libri di testo. ti consiglio di procurarti il Katrisky e di darci una occhiata. ah è in inglese...
leggiti le regole da me scritte... e capirai
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(2011-01-04, 12:53)quimico Ha scritto: ecco spiegato il mistero. io ho docenti che fanno SOLO eterociclica... e hanno pure scritto libri di testo. ti consiglio di procurarti il Katrisky e di darci una occhiata. ah è in inglese...
leggiti le regole da me scritte... e capirai


Sfortunatamente non ho i fondi per comprare un altro libro,e in biblioteca è disponibile solo quello consigliato dal docente.....

Ti pongo 1 domanda su 1 regola che hai scritto :


Il sistema condensato ha una sua propria numerazione che non corrisponde a quella degli eterocicli componenti.
Occorre prima disegna il sistema policiclico rispettando la seguente convenzione:
- il maggior numero di anelli deve trovarsi su una fila orizzontale
- il maggior numero di anelli deve trovarsi nel quadrante in alto a destra
- se due o più orientazioni soddisfano queste condizioni, viene scelta quella che ha meno anelli nel quadrante inferiore sinistro

questo posizionamento deve essere fatto per tutto il sistema?sia per il naftalene che l'eterociclo?cioè...devo in sostanza ribaltare tutta la molecola da come l'ho disegnata io con paint e poi dare la numerazione al solo naftalene per identificare i numeri della faccia di giunzione?

Ti ho messo 1 allegato.....grazie infinite in anticipo


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come ho scritto è. più cristallino di così.
difatti in un caso hai numerazione invertita rispetto all'altro.
che libro ti avrebbero consigliato? non puoi chiedere a qualcuno?
se potessi te lo presterei io...
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(2011-01-04, 15:14)quimico Ha scritto: come ho scritto è. più cristallino di così.
difatti in un caso hai numerazione invertita rispetto all'altro.
che libro ti avrebbero consigliato? non puoi chiedere a qualcuno?
se potessi te lo presterei io...

DI libro ho lo schmid per alcune cose che non tratta però niente del genere e poi ho fotocopiato da 1 amico ( che è nelle mie stesse condizioni) delle pagine di 1 libro di cui non ricordo il nome...
Ti chiedo solo l'ultima cosa...se è giusta la numerazione dell'allegato...
grazie ancora in anticipo...


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ma così non torna il nome... dovresti aver 2,1 e non 3,2
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(2011-01-04, 17:39)quimico Ha scritto: ma così non torna il nome... dovresti aver 2,1 e non 3,2

Bo,vuol dire che non ho capito nulla...ho trovato questa nuova struttura a cui non era stato dato il nome e ho provato a dargli io il nome io:

nafto [2,3-d] 1,2,3 triazina

Ho seguito le regole del libro completate dalle tue ho dato nome e numerazione all'eterociclo,ho numerato il naftalene partendo dal carbonio in alto ( essendo tutta la struttura gia posizionata ) e ho poi dato il nome inserendo i numeri del naftalene seguendo l'ordine di andamento dell'eterociclo.
non capisco che casso sbaglio...va bè...
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quello che non capisco io è: non è lo stesso composto di prima?
comunque ora che rivedo, è giusto il tuo nome
anche se il programma che uso per disegnare non mette la numerazione oltre a d
nel senso che per il programma il composto si chiama
nafto[d]1,2,3-triazina
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