2010-06-13, 20:13 (Questo messaggio è stato modificato l'ultima volta il: 2010-06-14, 11:38 da Chimico.)
E si Al finalmente ho l'acido oleico!! 
Ieri sera volevo fare (ed ho fatto, almeno credo) la mia prima esterificazione di Fischer partendo da acido oleico e metanolo.
Ho letto una procedura per produrre oleati di propile (i due isomeri) che prevede di mescolare i reagenti e di mettere il tutto a riflusso per 4 ore. Non avevo nulla da fare e prima di uscire ho mescolato i reagenti che sono:
- 11.3 ml acido oleico
- 16 ml metanolo 99.3% min :tossico:
- 0.1 ml H2SO4 conc. :corrosivo:
Dopo aver mescolato i reagenti si è formata una soluzione limpida che ho lasciato riposare a temperatura ambiente dato che sono uscito. Dopo 4 ore sono rientrato al lab ed ho trovato nel pallone 2 fasi. Mi sono chiesto se magari si era formato l'estere anche a temperatura ambiente ed ho provato a seguire la procedura come se avessi messo a riflusso.
Ho preso il pallone e collegandolo alla pompa da vuoto (il caro vecchio motore del frigo), ho eliminato la fase alcolica. Mi sono aiutato con un bagno di acqua a 60-70°C che sicuramente ha portato via anche parte dell'acqua formatasi.
A questo punto ho aggiunto 10 ml di diclorometano ed ho lavato la soluzione organica con 4 ml di una soluzione satura di NaHCO3 in un imbuto separatore.
Dato che non sono riuscito ad eliminare la soluzione acquosa (si forma un emulsione), ho aggiunto per due volte 2 ml di una soluzione satura di NaCl ed ho eliminato la fase acquosa. (stranamente la fase acquosa va a fondo!!) La fase con il diclorometano che galleggia sull'acqua l'ho raccolta e seccata con Na2SO4 anidro. (ne è servito tanto!!)
Sono convinto che c'era ancora una piccola parte di acqua in soluzione perchè non era perfettamente limpida.
La soluzione contente l'estere l'ho rimessa in un pallone ed ho cllegato questo al vuoto facendo evaporare tutto l'evaporabile. Stavolta mi sono aiutato con un bagno d'acqua a 90°C. Nel pallone resta un liquido (circa 8 ml) incolore con una viscosità molto più bassa dell'oleico e che non puzza nè di diclorometano nè di acido oleico. L'odore è particolare e non saprei ricondurlo a qualcosa.
Per verificare che era ancora presente il doppio legame ho fatto una soluzione di bromo in diclorometano ed ho aggiunto qualche goccia di questo liquido. Si ha una rapida decolorazione della soluzione quindi è presente il doppio legame.
Cosa mi consigliate di fare per confermare definitivamente che quello è oleato di metile??
Ieri sera volevo fare (ed ho fatto, almeno credo) la mia prima esterificazione di Fischer partendo da acido oleico e metanolo.
Ho letto una procedura per produrre oleati di propile (i due isomeri) che prevede di mescolare i reagenti e di mettere il tutto a riflusso per 4 ore. Non avevo nulla da fare e prima di uscire ho mescolato i reagenti che sono:
- 11.3 ml acido oleico
- 16 ml metanolo 99.3% min :tossico:
- 0.1 ml H2SO4 conc. :corrosivo:
Dopo aver mescolato i reagenti si è formata una soluzione limpida che ho lasciato riposare a temperatura ambiente dato che sono uscito. Dopo 4 ore sono rientrato al lab ed ho trovato nel pallone 2 fasi. Mi sono chiesto se magari si era formato l'estere anche a temperatura ambiente ed ho provato a seguire la procedura come se avessi messo a riflusso.
Ho preso il pallone e collegandolo alla pompa da vuoto (il caro vecchio motore del frigo), ho eliminato la fase alcolica. Mi sono aiutato con un bagno di acqua a 60-70°C che sicuramente ha portato via anche parte dell'acqua formatasi.
A questo punto ho aggiunto 10 ml di diclorometano ed ho lavato la soluzione organica con 4 ml di una soluzione satura di NaHCO3 in un imbuto separatore.
Dato che non sono riuscito ad eliminare la soluzione acquosa (si forma un emulsione), ho aggiunto per due volte 2 ml di una soluzione satura di NaCl ed ho eliminato la fase acquosa. (stranamente la fase acquosa va a fondo!!) La fase con il diclorometano che galleggia sull'acqua l'ho raccolta e seccata con Na2SO4 anidro. (ne è servito tanto!!)
Sono convinto che c'era ancora una piccola parte di acqua in soluzione perchè non era perfettamente limpida.
La soluzione contente l'estere l'ho rimessa in un pallone ed ho cllegato questo al vuoto facendo evaporare tutto l'evaporabile. Stavolta mi sono aiutato con un bagno d'acqua a 90°C. Nel pallone resta un liquido (circa 8 ml) incolore con una viscosità molto più bassa dell'oleico e che non puzza nè di diclorometano nè di acido oleico. L'odore è particolare e non saprei ricondurlo a qualcosa.
Per verificare che era ancora presente il doppio legame ho fatto una soluzione di bromo in diclorometano ed ho aggiunto qualche goccia di questo liquido. Si ha una rapida decolorazione della soluzione quindi è presente il doppio legame.
Cosa mi consigliate di fare per confermare definitivamente che quello è oleato di metile??
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