Olio essenziale di cannella

[ohilà]

La serie degli oli essenziali continua con la cannella! 

MATERIALE
- Cannella in polvere
- Esano
- Vetreria per distillazione

Per l'aldolica finale:
- Acetone
- Etanolo
- Idrossido di sodio



   

PROCEDURA
Mettere 75 grammi di cannella macinata (non intera!) in un pallone insieme a 300 ml d'acqua. Si distilla finché il liquido che passa non diventa limpido (raccogliere circa 100 ml).

   

Recuperare con un imbuto separatore la fase oleosa.

   

La parte acquosa però appare ancora lattiginosa, segno che è ancora presente un po' di prodotto recuperabile. Si estrae con 20 ml di esano, che, per evaporazione, restituisce qualche altra gocciolina d'olio, che si unisce a quello raccolto prima.

   

Quest'olio essenziale è costituito per la maggior parte da cinnamaldeide (anche fino al 90%). Ho eseguito un piccolo test provando a fare la condensazione aldolica con l'acetone.
Si aggiungono 5 gocce di acetone al prodotto ottenuto e poi 1 ml di NaOH 5% in una miscela 1:1 acqua-etanolo. Si agita bene per qualche minuto e facendo riposare per un altro po' compare un precipitato giallo canarino costituito da (di)cinnamalacetone.

   

[luigi_67]

Bravo, mi hai convinto a passare al supermercato al reparto spezie!
Per la quantità che hai usato mi sembra anche buona la resa di olio ottenuto.
Come è l'odore?
Ciao
Luigi

[ohilà]

Bravo, mi hai convinto a passare al supermercato al reparto spezie!
Per la quantità che hai usato mi sembra anche buona la resa di olio ottenuto.
Come è l'odore?

E' buono. Neanche troppo forte... Sa di cinnamaldeide, che poi è il composto che conferisce l'odore alla cannella... 

Tra le spezie i chiodi di garofano (ben triturati!) sono i migliori. Danno parecchio olio.  

[quimico]

Bravo.
Fa sempre un po' di impressione la grande quantità di spezia necessaria per estrarre pochi ml di olio.
A casa avevo (ora non lo trovo più) una piccola quantità, pochi ml, di aldeide cinnamica, pura. È molto densa e tende a cristallizzare in un solido appiccicoso.
L'odore è intenso ma non spiacevole, anzi... Ricordo molto l'aroma di alcune gomme da masticare che giravano tempo fa, di una famosa marca.
Carina la prova usando la condensazione aldolica. Hai provato a portare a casa il solido? O è solo una prova "sporca provette"?
Comunque, è affascinante come si ottenga il trans, trans-dibenzilideneacetone come unico prodotto...

[ohilà]

Hai provato a portare a casa il solido? O è solo una prova "sporca provette"?

No, era troppo poco. Non valeva nemmeno la pena di sporcare la carta da filtro. 
Comunque l'aveva preparato Max per bene qualche anno fa...

[Guglie95]

Bravo.
Fa sempre un po' di impressione la grande quantità di spezia necessaria per estrarre pochi ml di olio.
A casa avevo (ora non lo trovo più) una piccola quantità, pochi ml, di aldeide cinnamica, pura. È molto densa e tende a cristallizzare in un solido appiccicoso.
L'odore è intenso ma non spiacevole, anzi... Ricordo molto l'aroma di alcune gomme da masticare che giravano tempo fa, di una famosa marca.
Carina la prova usando la condensazione aldolica. Hai provato a portare a casa il solido? O è solo una prova "sporca provette"?
Comunque, è affascinante come si ottenga il trans, trans-dibenzilideneacetone come unico prodotto...

Otteniamo il trans, trans-dibenzilideneacetone perché è l'unico stereoisomero che viene prodotto dalla pianta. Come sappiamo nonostante esistano ben 2^8 stereoisomeri del colesterolo, solo uno viene sintetizzato in natura o anche nel caso dei carboidrati sono tutti destrogiri mentre i levogiri sono tutti di sintesi. La natura è il chimico organico più preciso ed infallibile in fatto di sintesi enantiomero selettive. =)

[quimico]

Non mi servono lezioni di chimica organica
Dopo 10 anni di chimica penso di saperne...
Fai te.

[Guglie95]

Allora evita di scrivere cose che alludono alla tua ignoranza...
Comunque mi sembra di aver anche soddisfatto la cultura degli altri utenti

[quimico]

Alla mia ignoranza? AHAHAHAHAH
Ma figa, vai a giocare con i modellini atomici, va...
Penso di saperne di più di te. Tra l'altro manco leggere sai.
Il mio scrivere sopra era riferito alla capacità della natura di biosintetizzare molecole con particolari stereochimiche...

[Guglie95]

Scusami tanto se non sono un sensitivo ma una persona normale. I punti di sospensione al fondo di una frase alludono spesso ad una frase incompiuta e quindi necessaria di risposta.
Non penso di aver detto nulla di male e benchè minimo insultato nessuno... accetta le cose per come sono