Ordine basicità principali gruppi funzionali organici
Visto che nella sintesi organica, e soprattutto nelle reazioni di sostituzione, è importante conoscere l'orine di basicità dei gruppi uscenti, ho pensato di creare una discussione su cui inserire una scala di basicità con almeno i principali gruppi funzionali/reagenti utilizzati.

Qualcuno vuole darmi una mano per completarla/correggerla?

L'ordine va dalla base più FORTE a quella più DEBOLE:

Base forte < CH4 < NH3 - NaNH2 < ROH - H2O < H2S < RNH3+ < RCOOH < ROH2+ - RCOOH2+ - H3O+ < Base debole

Per gli acidi alogenidrici l'ordine è:

Base forte < HF < HCl < HBr < HI < Base debole

Ovviamente i termini "forte" e "debole" sono relativi.

Aggiornamento: la scala è molto confusa e contiene degli errori, l'ho corretta qualche post più giù.
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Questa scala non ha molto senso...soprattutto non ha senso mettere base forte e base debole...Al massimo bisogna scrivere ordine di basicità, dalla più forte alla più debole: ecc ecc.
la posizione di NH3 è totalmente errata...messa lì sembrerebbe una base forte..invece è bella debole, hai confuso con la basicità del suo acido coniugato (amide).
Beh le basi più forti son i litio alchili... la più forte in assoluto è t-Bu-Li, ma anche gli altri litio-alchili non scherzano. Poi l'LDA (litio-diisopropilamide) è bella forte e ci sono la DBU e la DBN(diazabiciclononene e diazabicicloundecilene).
Comunque la basicità o l'acidità di una sostanza dipendono anche dal solvente in cui essa si trova disciolta.

Per li acidi invece è meglio parlare di acidità. I più forti sono HI e HClO4 (tra gli acidi), più forti di loro ci sono solo i famosi superacidi.

Consilio una lettura di questo:https://hotfile.com/dl/197741103/4146436/Osservazione_sullacidit_e_basicit(_quarta_parte).pdf.html almeno per chiarirsi le molte idee molto confuse..
"Fatti non foste a viver come bruti, ma per seguir virtute e canoscenza." Divina Commedia, canto XXVI Inf.
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A me sembra una bella richiesta che cade nei punti E... Aspetto gli altri mods
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E' il suo decimo messaggio esatto. Anche a me è sembrata una richiesta formulata in una maniera un po' evasiva.
Se devo dire la mia, eviterei di farlo ricadere nei punti E, per non dare adito a polemiche o fraintendimenti, e chiuderei la discussione lasciando inteso che se l'utente stesso, o qualcun'altro per lui, vuole affrontare l'argomento in forma completa e che sia veramente utile lo faccia pure aprendone una nuova.
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Non mi sembrava una richiesta "esercizio per domani senno' il proffe mi canna...", e comunque anche nel caso per me è un argomento interessante che non è presente nel forum; se qualcuno volesse correggere/integrare/argomentare sarebbe fantastico e molto utile.
Circa l'ammenda, propenderei per una diffida verbale Rolleyes
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No, non sono 10, infatti è stato un errore! Alcuni messaggi puniti in passato non erano stati cancellati... Quindi io direi di mettere il warn ma lasciare la discussione.
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Per marco the chemistry: ho specificato che forte e debole erano qualcosa di relativo, solo per capire l'ordine della scala di basicità. Per l'ammoniaca, hai perfettamente ragione, è un errore mio. Nella scala ho inserito gli acidi coniugati, e questo genera un bel po' di confusione. Grazie per il file e per la correzione.

Beefcotto87 vuoi sapere sinceramente perchè ho postato questo messaggio? Non ho bisogno di aiuti per un esercizio, non sto alle superiori. E se proprio hai paura che sia alla disperata ricerca di un aiuto per i compitini del professore, rispondetemi fra due settimane. Il motivo reale è che sulla rete è difficile trovare una scala delle basicità/acidità relative completa ed inerente alla chimica organica (ad esempio potrei aggiungere anche R- > NH2 - > H3CO- > OH- , ma è assolutamente incompleta) e quindi col vostro aiuto volevo costruirne una, corretta ed utile.
Lo so che lo scopo di un moderatore è quello di far rispettare il regolamento, ma a volte siete davvero troppo burocratici (a causa degli utenti che si registrano solo per chiedere aiuto su come si calcola il numero di moli di 10g di H2O). Comunque sia se proprio devi mettere il warn, lasciami la discussione. Ti ringrazio anticipatamente se lo farai.

Grazie Rusty per la fiducia. E scusatemi per la scala, parecchio confusa, in cui ho messo alla rinfusa basi ed acidi coniugati. La correggo (sperando di non fare un'altra figuraccia):

Base più forte < R- < NH2- < RO- (OH-) < RNH2 < RCOO- < F- < Cl - < Br- < I- < Base più debole
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Io metterei anche un minimo riferimento al solvente, ad esempio protici e aprotici (polari e apolari), la tua scala credo dipenda fortemente anche da questo fatto.
Continua pure, se qualcun altro vuole intervenire è il benvenuto.
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Sagge parole... Senza solvente non è che abbia molto senso. In solventi protici, aprotici e non protici, come cambiano le scale di acidità e basicità?
Sarebbe interessante fare un lavoro serio... Se qualcuno vuole ottimo.
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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Grazie mille! Comunque sui libri di testo, quando è riportata una scala di acidità, non c'è mai scritto in base a quale solvente è stata tabulata. Nel caso che ho scritto sopra, si tratta sicuramente di un solvente polare (penso che sia proprio l'acqua).
Anche sul materiale presente in rete, non è quasi mai specificato il solvente a cui è riferita la costante di dissociazione acida.

@Quimico, dovremmo costruire una scala delle acidità per ogni range di costante dielettrica? O dovremmo basarci sulla "solubilità" di ogni singola specie e calcolare in qualche modo la nuova costante?

Sicuramente sarebbe molto utile creare una tabella, ad esempio con excel, nella quale ordinare le principali specie chimiche che riguardano almeno la sintesi organica di base, con magari la variazione di pka al variare del gruppo funzionale legato a tale specie. Tanto per fare un esempio, l'idrogeno di un metile legato ad un gruppo R- , CH3-R. Nel caso del metano, pka = 50. Se R è un gruppo ciano, pka = 25. Se invece si tratta di un nitrogruppo, pka = 8.6 (sempre in solvente polare? Sinceramente non ne ho idea)

Forse il lavoro è davvero tanto... voi cosa ne pensate?
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