Ordine di acidità

[Utente dell'ex MyttexAnswers]

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Io ho dato questo ordine crescente:


2)


1)


3)


4)


nel senso che 2) è il meno acido e 4) è il piu acido. Il 4) è il piu acido perchè NH2 per risonanza tende a cedere elettroni all anello e diventa positivo per cui è piu disponibile a cedere protoni


Avevo pensat che 1) è il meno acido perchè è difficile strappare protoni da un anello aromatico in quanto tende ad essere stabile cosi com è inoltre non saprei come si stabilizzerebbe la carica negativa creata visto che l'azoto ha già un doppietto e non vedo perchè dovrebbe accettare la carica


Guardando però le Kb di queste sostanze l'ordine dovrebbe essere questo:


1)


3)


2)


4)


secondo me il 2) però è il piu basico (o meno acido)....perchè non lo è?

[quimico]

Allora guardiamo le pKa. In che solvente? Acqua? DMSO? La questione cambia, a seconda del solvente. Io di solito guardo le pKa in DMSO. Se hai dubbi, visita questa pagina, ma devi sempre ragionarci TE sopra.


http://www.chem.wisc.edu/areas/reich/pkatable/


La piperidina, 1, ha una pKa di 11.28.


La piridina, 2, ha una pKa di 5.22.


La cicloesilammina, 3, ha una pKa di 10.64.


L'anilina, 4, ha una pKa di 30.6.


Tirando le somme, se devi mettere in ordine crescente di acidità, dal meno al più acido, abbiamo: 2, 3, 1, 4.

[Utente dell'ex MyttexAnswers]

Mmmmm allora ho capito che se conosco le costanti sono a buon punto...però le costanti non corrispondono a quelle che ci ha dato il prof in classe forse sono riferite all acqua come solvente dove posso trovare le pka e le pkb con l'acqua...e poi quanto più alta è la pka non dovrebbe essere meno acido il composto?
In linea di massima se io conosco le kb di determinati composti e riesco a capire qual è il piu basico e quello meno...per sapere al contrario quello più acido posso invertire l'ordine? o il fatto che sia il più basico non mi dice che questo sarà il meno acido tra i composti esaminati? spero di essermi spiegato

[quimico]

Ah non so che costanti vi ha dato... Potrebbero essere in acqua.
La costanti sono riferite alle ammine, così come sono. Non a quelle protonate. Se usi le Kb consideri la basicità. E non è l'acidità.
Se una pKa è alta il composto è meno acido, su una scala di acidità.
Infatti, un ammina alifatica è più acida di una aromatica, e la piridina è un caso a parte. L'azagruppo è elettro-attrattore quindi depaupera gli elettroni dell'anello...
Le due scale sono una l'opposta dell'altra, come mi pare sia logico.
Se un composto è più basico di altri, giocoforza sarà meno acido. E viceversa...