Organica: la struttura del cistalgerone
Salve a tutti, 

Nel prepararmi ai Giochi della Chimica, mi sono imbattuto nel quesito che qui allego (risposta corretta: A, risposta da me fornita: C).

Il mio ragionamento:
Ho scartato la risposta B poiché contiene un gruppo -COOH e il testo ci dice che il composto non reagisce con NaHCO3. Ho scartato D poiché il testo afferma che il composto decolora una soluzione di bromo (e dunque deve contenere per forza almeno un gruppo C=C alifatico). 

Per scegliere tra la risposta A e la C dunque dovrei fare riferimento alla parte del testo che dice "reagisce con anidride acetica". Ma io ero convinto che i fenoli reagissero con le anidridi (vd. sintesi dell'aspirina). Dove sto sbagliando?

Ringrazio anticipatamente chiunque mi aiuterà


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Se decolora l'acqua di bromo vuol dire che contiene un doppio legame C=C quindi la D è scartata, se reagisce con anidride acetica vuol dire che ha un gruppo funzionale che reagisce con questa anidride quindi A è scartata perché non possiede gruppi che reagiscono con tale reattivo.
Restano B e C. Solo B ha un COOH che in presenza di una base come NaHCO3 forma un sale (un carbossilato) più acqua e biossido di carbonio, secondo la reazione:

R-COOH + NaHCO3 --> R-COO-Na+ + H2O + CO2 (l'H2CO3 che si forma è in equilibrio con H2O e CO2, equilibro spostato verso acqua e biossido di carbonio)
La chimica è una cosa che serve a tutto. Serve a coltivarsi, serve a crescere, serve a inserirsi in qualche modo nelle cose concrete.
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Anche io avrei messo la C. Probabilmente c'è un errore, a volte capita.
Cordiali saluti,
Edoardo 


"Solo due cose sono infinite, l'universo e la stupidità umana, e sulla prima ho dei dubbi"  (A.Einstein)
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ludovicoariosto
L'organica non è la mia materia d'elezione, però le nozioni legate al laboratorio penso di conoscerle.

non reagisce con NaHCO3
- gli acidi carbossilici sono, in genere solubili sia in NaHCO3 che in NaOH, quindi escludo la B;
- a maggior ragione, escludo la C perché il gruppo elettronrepulsore -OCH3 diminuisce la già bassa acidità dovuta all'-OH fenolico.

reagisce con anidride acetica
- il gruppo -OCH3 è un orto-meta orientante nelle sostituzioni elettrofile aromatiche e con anidride acetica introduce il gruppo -COCH3 (acilazione di Friedel-Crafts), quindi possono essere la A e la D.

decolora una soluzione di bromo
- solo il composto A contiene un doppio legame C=C alifatico.

Mi vergogno un po', ma il/i centro/i stereogenico/i non riesco ad individuarli. Blush Blush Blush
Ciao
Luisa

Dal laboratorio se ne usciva ogni sera, e più acutamente a fine corso, con la sensazione di avere “imparato a fare una cosa”;
il che, la vita lo insegna, è diverso dall’avere “imparato una cosa”.
(Primo Levi)


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Luisa, probabilmente mi sto confondendo io, ma se il gruppo OH non viene deprotonato dallo ione HCO3(-), allora la C non è da escludere. Proprio perchè il gruppo OH è legato a un anello attivato, per effetto del OCH3, l'acidità del fenolo diminuisce ed è quindi meno propenso a essere deprotonato dallo ione bicarbonato.
Cordiali saluti,
Edoardo 


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Non ho capito il suo commento sul doppio legame C=C Luisa. Sono tutti doppi legami C=C alifatici tranne ovviamente quelli dell'anello aromatico. Quindi sia il doppio legame centrale che quello del biciclo a destra possono reagire con acqua di bromo e decolorarla. Ma visto il minore ingombro sterico del doppio legame centrale penso sia più reattivo quello.
Gli unici stereocentri presenti sono i due gruppi metile sul biciclo per le strutture A, B e C. Diversa la questione nel caso del composto D dove sono molti di più.
Ha formula C29H42O4 quindi è giusta la struttura con due OCH3 sull'anello benzenico.


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Intendevo dire che fra la struttura A e D solo nella A c'è un C=C.
Ciao
Luisa

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Geber
(2021-07-25, 13:54)LuiCap Ha scritto: Intendevo dire che fra la struttura A e D solo nella A c'è un C=C.

Ah ok, scusa ma sono lento a capire a volte.
La chimica è una cosa che serve a tutto. Serve a coltivarsi, serve a crescere, serve a inserirsi in qualche modo nelle cose concrete.
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Nella B c'è un - COOH che può reagire con NaHCO3, mentre il composto cercato non reagisce.
Ciao
Luisa

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(2021-07-25, 13:17)EdoB Ha scritto: Luisa, probabilmente mi sto confondendo io, ma se il gruppo OH non viene deprotonato dallo ione HCO3(-), allora la C non è da escludere. Proprio perchè il gruppo OH è legato a un anello attivato, per effetto del OCH3, l'acidità del fenolo diminuisce ed è quindi meno propenso a essere deprotonato dallo ione bicarbonato.

Hai ragione tu, mi sono intortata con le negazioni!!!
Allora non lo so se la C può essere scartata e perché.
Ciao
Luisa

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